乙酰苯胺的制备论文.doc

2013-2014学年第一学期有机化学实验期末考试论文论文名称 乙酰苯胺的制备 探究乙酰苯胺制备的最佳条件年 级 2012级 学 院 生命科学学院 专 业 生物工程 学 号 姓 名 宇文速悠 任课教师 赵淑杰 完成时间 2013-10-24 成 绩 论 文 评 语评阅教师签字： 乙酰苯胺的制备论文探究乙酰苯胺制备的最佳条件内容摘要：乙酰苯胺溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯。用于制药、染布材料、橡胶硫化促进剂、合成潮脑等。白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末。乙酰苯胺可经由过程苯胺与冰醋酸、醋酸酐、或乙酰氯等发生酰化反映而制得，其中苯胺与乙酰氯反映最激烈，醋酸酐次之，冰醋酸最慢，但用冰醋酸作乙酰化试药价格自制，操作利便。本实验用冰醋酸做乙酰化试剂与苯胺制备乙酰苯胺，三组取不同量的试剂（7.5ml冰醋酸、10ml冰醋酸、12.5ml冰醋酸和5ml苯胺，0.1g锌粉）分别制备乙酰苯胺。然后用热水进行重结晶，精制乙酰苯胺，称重计算产率。最后分析乙酸苯胺制备过程中应注意的事项，以及影响产率的各种因素。关键词：乙酰苯胺 制备条件 重结晶 产率Summary: Acetanilide soluble in hot water, ethanol, ethyl ether, chloroform, acetone, glycerin and benzene. Used for pharmaceutical, dyeing cloth material, rubber vulcanization accelerator, synthesis of brain, etc. White luster flaky crystal or white crystalline powder. Acetanilide can through the process of aniline with glacial acetic acid and acetic anhydride or acetyl chloride made by acylation reflect, aniline and acetyl chloride reflect the most intense, the slowest glacial acetic acid, acetic anhydride ranked the first, but with glacial acetic acid as acetylation reagent price self-control, operating profit. This experiment made acetylation reagent glacial acetic acid and aniline preparation acetanilide, three groups take different amount of reagent (7.5 ml, 10 ml glacial acetic acid, acetic acid 12.5 ml glacial acetic acid and 5 ml aniline, zinc powder 0.1 g), respectively, the preparation of acetanilide. Then use hot water for recrystallization, refined acetanilide, weighing yield calculation. In the final analysis that should be paid attention to during the preparation of aniline acetate, and the various factors that affect the yield.Key Word: acetanilide Preparation conditions recrystallization productive rate前言：乙酰苯胺分子式 ：CH3COC6H4NH2 ；分子量:135.1652；熔点114116;沸点305;溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯。用于制药、染布材料、橡胶硫化促进剂、合成潮脑等。性质:白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末。可燃。无臭。在空气中稳定，呈中性。相对密度1.2190g/ml(15/4)。熔点114.3。沸点304。微溶于冷水，溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等。用途:用于染料, 医药中间体 。毒性:由呼吸和消化系统进入体内，能抑制中枢神经系统和心血管系统，大量接触会引起头昏和面色苍白等症。贮存在阴凉、干燥、通风处，防火、防潮。乙酰苯胺可经由过程苯胺与冰醋酸、醋酸酐、或乙酰氯等发生酰化反映而制得，其中苯胺与乙酰氯反映最激烈，醋酸酐次之，冰醋酸最慢，但用冰醋酸作乙酰化试药价格自制，操作利便。实验部分：一、实验目的（1）掌握制备乙酰苯胺的原理和方法。（2）进一步学习重结晶和纯化固体的操作方法。（3）探究醋酸的量（反应物）对乙酰苯胺产率的影响。二、实验原理制备乙酰苯胺时，常用的乙酰化试剂有冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等，当采用乙酰化试剂时反应最剧烈，醋酸次之，冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且冰醋酸价格较便宜，故本实验采用冰醋酸作乙酰化试剂。 该反应是可逆反应，产率较低，为减少逆反应的发生，得到较高的收率，可增加乙酸的用量，另外还采取分馏法，控制温度在105到110度之间，不断除去生成的水，有效地使平衡向正反应方向移动。纯乙酰苯胺为白色片状结晶，熔点为114度，稍溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等溶剂，而难溶于冷水，故可用热水进行重结晶。根据勒夏特列原理（改变反应物的量）对乙酰苯胺合成产率的影响，以确定乙酰苯胺制备的最佳条件。通过改变反应物的剂量，争取利用最少剂量的试剂和最短的时间以获得满意的实验效果，得到最多的乙酰苯胺。理论相对密度1.2190g/ml(15/4)计算公式=（实际值/理论值）*100%理论值质量=理论体积*密度三、实验用品仪器： 圆底烧瓶、温度计、分馏柱、锥形瓶、烧杯、抽滤装置、热浴漏斗试剂： 苯胺、冰醋酸、锌粉、活性炭四、实验装置 分馏装置 热过滤 抽滤装置五、实验步骤1.乙酰苯胺的合成 在50ml圆底烧瓶中加入5ml（6.095g）新蒸馏的苯胺.以下量的冰醋酸和0.1g锌粉。在圆底烧瓶上安装分馏柱，柱顶装配1500C温度计，安装分馏装配。将圆底烧瓶用电热套加热，连结温度在100110c之间约1h,当反应中的水及部分醋酸被蒸出时，温度计读数会下降，表明反映已完成，便可停止加热。在搅拌下趁热将反映物倒入装有100ml冷水的烧杯中，待完全冷却析出晶体后，抽滤，用冷水洗涤，即得粗乙酰苯胺。第一组在圆底烧瓶中加入5毫升苯胺，7.5毫升冰醋酸和0.1克锌粉第二组在圆底烧瓶中加入5毫升苯胺，10毫升冰醋酸和0.1克锌粉第三组在圆底烧瓶中加入5毫升苯胺，12.5毫升冰醋酸和0.1克锌粉2.粗乙酰苯胺的精制 将所得粗乙酰苯胺用50ml的水加热煮沸，待油状物纯粹溶解后（如不能完全溶解，可补加适量的水并记录加水体积），停止加热，稍冷后加活性炭20左右粒，搅拌，再继续煮沸510min进行脱色，趁热过滤，冷却后有大量的形成晶体体析出，再次抽滤，形成晶体用少数水洗涤2次，抽干，得精制的乙酰苯胺。称重，计较产率。六、实验结果组别数据反应物所用剂量第一组第二组第三组苯胺（ml）555冰醋酸（ml）7.51012.5锌粉（g）0.10.10.1 产量（g）第一次1.431.812.84第二次0.862.313.86第三次1.562.463.15第四次1.191.933.34平均值1.262.133.30平均产率（）20.66% 34.92%54.10%分析部分一、 实验结果分析本次实验中的第一，二，三组可以得出5ml的苯胺和12.5ml的冰醋酸使得产品产率最高。二、 实验结论 通过实验乙酰苯胺制备微型实验的最佳条件是5ml苯胺+12.5ml冰醋酸+0.1g锌粉实验注意事项1、苯胺有毒，醋酐有刺激性，不要接触皮肤，用完时盖紧试药瓶。2、 久置的苯胺被氧化而色深有杂质，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸的苯胺。3、加入锌粉的目的，是防止苯胺在反映历程中被氧化,通常加入后反映液会变为无色。但不宜加得过多，因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状物质会吸收产品。4、不应将活性炭加入沸腾的溶液中，不然会导致暴沸，会使溶液溢出器皿