2012学大送你一颗子弹--高考冲刺课程有机化学.doc

重点突破 直击高考讲义-有机化学第二讲 有机化学研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯元素定量分析确定实验式波谱分析确定结构式蒸馏重结晶萃取燃烧法质谱法红外光谱测官能团核磁共振氢谱测氢测定相对分子质量 确定分子式有机物的分类、命名、官能团一、有机物的分类按碳骨架分链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物按含元素分烃烃的衍生物按含官能团分醇醛酸二、有机物的命名：系统命名法三、官能团：决定有机物化学特性的一种特殊基团，不带电，不能独立存在。常见的官能团：官能团化 学 式实 例名 称1卤原子XCHCl3三氯甲烷（氯仿）2羟基OH (连接碳链或环烷烃)CH3CH2OH乙醇（酒精）羟基OH (连接苯环) 极弱酸性C6H5OH苯酚（石炭酸）3醚键OCH3OCH3二甲醚4醛基CHOCH3CHO乙醛5羰基COCH3COCH3丙酮6羧基COOH (含羧羟基) 酸性CH3COOH乙酸（醋酸）7酯基COOCH3COOCH2CH3乙酸乙酯8碳碳双键CCH2C CH2乙烯9碳碳三键C CHC CH乙炔10肽键CONH（酰氨基）H2NCH2COOH氨基乙酸11氨基NH2 弱碱性H2NCH2COOH氨基乙酸12硝基NO2C6H5NO2硝基苯有机物的性质与应用：氧化氧化氧化氧化还原加成加成加成卤代氧化水解取代酯化水解酯化水解加成消去加成 炔 烯 烷 卤代烷 醇 醛 羧酸 酯消去Na、置换稀硫酸或NaOH溶液 浓硫酸、酯化浓硫酸、消去NaOH溶液加热取代HBr加热取代H2/催化剂/加热/加成Cu或Ag，加热酸性KMnO4/K2CrO4银氨溶液、新制Cu(OH)2、缩聚反应酯化反应形成环 形成高聚物CH2OHCH2OHCHOCHO COOHCOOH n CCOCH2CH2O O OOCOCH2OCOCH2催化剂、加成后结构重排CH3CHONaOH醇溶液、加热 消去反应Br2加成反应先与X2加成、再与NaOH醇溶液、加热 消去H2催化剂、加热 加成实验室制乙炔CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCaC2和水反应COOCH2CH3COOCH2CH3CH2ONaCH2ONa有机化学反应类型一、取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。1卤代反应 反 应 物反 应 条 件反 应 类 型烷烃X2(纯)不能为溶液光照（可得到一系列卤代烷）取代反应苯催化剂（Fe或FeX3）紫外光（或催化剂）加成反应苯的同系物光照侧链发生取代反应催化剂（Fe或FeX3）苯环发生取代反应苯酚浓溴水溴水浓度较大，且过量（生成2,4,6三溴苯酚白色沉淀）取代反应2硝化反应:芳香烃经硝化反应生成硝基化合物。 3醇与卤化氢的取代反应4醇分子间的脱水反应5. 水解反应 卤代烷烃水解反应：要用强碱的水溶液与卤代烷反应。可适当加热。 酯的水解反应 糖类水解反应（方程式的分子式下必须注明中文名称） 蛋白质、多肽的水解反应6酯化反应二、加成反应有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。1催化加氢反应（还原反应）2与卤素单质的加成反应3与卤化氢的加成反应4与水的加成反应三、消去反应有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HX、X2等），生成不饱和化合物（含碳碳双键或碳碳三键）的反应，叫做消去反应。1卤代烃的消去反应: 一般在浓氢氧化钠的醇溶液中进行2醇的消去反应醇要用无水乙醇。消去反应用浓硫酸做催化剂，需要加热（乙醇消去脱水要迅速升温至170）。四、聚合反应聚合反应的单体可以是一种或多种，若为不对称单体，由于聚合方向不同，聚合产物可能不同，所以聚合物一般都不是纯净物。1加聚反应:单烯烃的加聚、二烯烃的加聚2缩聚反应：有机物单体间通过失去水分子或其它小分子形成高分子化合物的反应叫缩聚反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团。如醇羟基和羧基酯化、缩聚酚醛树脂、氨基酸形成蛋白质等。（1）二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯纤维：（2）醇酸的酯化缩聚：（3）氨基酸的缩聚（4）酚醛树脂五、还原反应 还原反应包括：有机物得到氢或失去氧的反应；醇、酚、羧酸与活泼金属生成金属有机化合物和放出氢气的反应。 1加氢反应（另见加成反应中催化加氢）2醛、酮的还原反应 六、氧化反应氧化反应是得到氧或失去氢的反应。包括有机物的燃烧反应和催化氧化反应。 1燃烧反应 2催化氧化反应 醇的催化氧化 醛的催化氧化 烯的催化氧化 苯的同系物的催化氧化。 3银镜反应和氧化亚铜反应4其它：苯酚长时间接触空气，被氧气氧化成粉红色的物质。七、裂化反应和裂解反应 裂化是把相对分子质量大（大分子）、沸点高的烃断裂成相对分子质量小（小分子）、沸点低的烃，主要是从石油蒸馏后的重油中获得轻质油（如汽油等）。裂解是深度裂化，主要是把重油深度裂化成不饱和气态烯烃。 八、显色反应 1苯酚与FeCl3溶液反应显紫色。 2淀粉遇碘单质变蓝 3含苯环的蛋白质遇浓硝酸生成黄色物质。其原因是：苯环上都有活化取代基团，遇到浓硝酸时，会迅速发生苯环的硝化反应而生成黄色的硝基苯类化合物。 九、其他反应1蛋白质的变性：蛋白质受热，遇酸、碱、重金属盐，受紫外线照射，都可以使蛋白质变性。变性是不可逆转的化学变化。2氨基酸、蛋白质的两性3与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠的反应 碱石灰 4.脱羧反应：利用羧酸盐的脱羧反应来制备某些烷烃或其他的烃类。 CH3COONa + NaOH CH4+ Na2CO3有机实验一、 甲烷的取代反应实验的现象及产生原因：气体颜色变浅，量筒内液面上升，内壁有黄色油珠出现。二、乙炔的实验室制法反应原理：三、卤代烃的取代反应溴乙烷与NaOH水溶液共热，可发生如下反应：CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr四、乙醇的消去反应乙醇、浓硫酸的混合液10%氢氧化钠溶液溴的四氯化碳溶液温度计 五、 银镜反应实验原理：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O六、乙醛与新制氢氧化铜的反应实验原理：饱和的碳酸钠溶液七、乙酸乙酯的制备：浓H2SO4实验原理：CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O 有机合成一、合成高分子化合物的基本方法1进行聚合反应形成高分子化合物的小分子化合物被称为单体；高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为链节，也称重复结构单元；高分子链中含有的链节的数目称为聚合度，通常用n表示。2缩聚反应与加聚反应不同，生成聚合物的同时，一般伴随有小分子副产物（如H2O等）的生成；作为缩聚单体的化合物应至少含有两个官能团。含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈现为线型结构。3书写缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，其中由一种单体进行聚合反应生成小分子的物质的量应为（n-1）（假设聚合度为n），由两种单体进行聚合反应生成小分子的物质的量应为（2n-1）（假设聚合度为n）；加聚物的端基不确定，通常用“”表示。4氯丁橡胶的化学结构可表示为 其链节为CH2CCl=CHCH2，单体为CH2=CClCH=CH2，该高分子化合物是通过加聚反应制得的。二、应用广泛的高分子材料1合成材料品种很多，按用途和性能可分为合成高分子材料（如塑料、合成纤维、合成橡胶）、功能高分子材料（如高分子分离膜、液晶高分子、导电高分子）和复合高分子材料；其中被称为“三大合成材料”的是塑料、合成纤维、合成橡胶；合成高分子的结构大致可分为线型结构、支链型结构、网状结构（也称体型结构）。2可以反复加热熔融加工的塑料是热塑性塑料，不能加热熔融只能一次成型的塑料是热固性塑料。3在酸催化下，等物质的量的苯酚和甲醛反应，可合成线型结构高分子；在碱催化下，等物质的量的苯酚和甲醛或过量甲醛与苯酚反应，可合成网状结构的酚醛树脂，该高分子受热后不软化或熔融，也不溶于任何溶剂。4下列物质各举二、三例。 天然纤维：棉花、羊毛、蚕丝、麻； 化学纤维：涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶。三、功能高分子材料人们将材料、信息、能源视为影响社会经济发展和进步的三大支柱产业。有机化学考查的题型、能力和解题方法一、 有机化学一般考查的题型1. 选择题：主要考查有机化合物的组成与结构、糖类、油脂、氨基酸和蛋白质2. 有机实验题：主要是在选择实验题中出现，重点实验如上介绍3. 有机推断题：主要考查烃及其衍生物的性质与应用、合成高分子化合物二、 有机化学一般考查的能力1. 接受、吸收、整合化学信息的能力能够对中学化学基础知识融会贯通，有正确复述、再现、辨认的能力。能够通过对实际事物、实验现象、实物、模型、图形、图表的观察，以及对自然界、社会、生产、生活中的化学现象的观察，获取有关的信息，并进行初步加工、吸收、有序存储的能力。能够从试题提供的新信息中，准确地提取实质性内容，并经与已有知识块整合，重组为新知识块的能力。2分析和解决（解答）化学问题的能力能够将实际问题分解，通过运用相关的知识，采用分析和综合、比较和论证、归纳和演绎等方法，解决简单化学问题的能力。能够将分析问题的过程和结论，用正确的化学术语及文字、模型、图形、图表等表达，并做出解释的能力。三、 有机化学推断题的解题方法-一个中心、三种基本方法一个中心：即以结合所学知识和题中所给信息为中心三种基本方法，即：1. 正推法2. 逆推法3. 正逆结合例题例1.紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是A.紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C.维生素A1易溶于NaOH溶液D.紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体解析： 答案：A例2.在实验室进行下列实验， 括号内的实验用品都能用到的是A.硫酸铜晶体里结晶水含量的测定（坩埚、温度计、硫酸铜晶体）B.蛋白质的盐析（试管、醋酸铅溶液、鸡蛋白溶液）C.钠的焰色反应（铂丝、氯化钠溶液、稀盐酸）D.肥皂的制取（蒸发皿、玻璃棒、甘油）解析答案：C例3. 常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：已知：（1）A的核磁共振氢谱有两种峰，A的名称是