有机汇总答案.doc

09A一、选择题（每空2分，共20分）1 A，2 A，3 A，4 C，5 C，6 B，7 C，8 D，9 A，10 D二、完成下列反应式，写出主要有机产物，并注意产物的立体化学特点（每空1.5分，30分）1 2. （没有18O标记不给分，2分）3Ph(CH2)5OH4. 5. 6. CH3CO18OH, （没有同位素标记不给分，没有标明立体化学不给分，第一空2分，第二空2.5分）7（手性构型不对不给分, 2.5分）8（第二空不论顺反都给分）9 10. 11. 12. 三. 有机合成题（28分）1 每步1分，共7分2每步1分，共7分36分48分四. 机理题：推断下列反应的机理（6分）五推断题（16分）1. (A、C、D结构式各1.5分,B、E中两种结构各1分，共8.5分) （B中两种结构分别画出，各1分） + 或 （C、D为二者之一） （E中两种结构分别画出，各1分；）（其中羧基写在上方或下方均可）2. (ABC结构式各1.5分,反应式各1.5分，共7.5分) 说明：本题熔点可不作为解题依据，A、B、C为以下三种组合均不扣分 组合一： 组合二：组合三：组合一的反应式如下：（其他两种组合的反应式略）09B一、选择题（每空2分，共20分）1 C，2 D，3 B，4 A，5 A，6 B，7 D，8 C，9 C，10 B二、完成下列反应式，写出主要有机产物（每空2分，30分）1 2. 3. PhCOOH 4. 5. 6. 7. 8. (没有同位素标记不给分)9 10. 11. 三. 有机合成题（28分）1共6分2每步1分，共7分36分48分四. 机理题：推断下列反应的机理（6分） 五推断题（16分）1. (A、B、C、D结构式各1.5分,推断过程和反应式4分，共10分)2. （反应式各2分，共6分) 08一、选择题（4、5题每空1分，其余每空2分，共22分） C； D； ； ,； ,； A; D ; ; B二、完成下列反应，写出主要的有机产物（每个结构式1.5分，共45分） 1.2. 3.4. 5.6.7.8. 第4空若写成下列结构，也可得1.5分：9.10. 11.12. 13. 14. 三、合成题，无机试剂可任选（第1小题4分，2、3小题各5分，4小题7题，共21分）1. （两步各2分，共4分） （先光照，后加热也可）2. （得到环己基溴2分；得到 2分；环氧化1分；共5分）（用Wittig反应制备环外双键也可）3. （每步1分，共5分）4. （7步各1分，共7分）四、应用题（第1小题5分，第2小题7分，共12分）1. （过程3分，A/B 结构各1分）分析过程如下：（B）C6H10O2 W=2红外光谱1715cm-1有强吸收 C=O核磁共振谱在2.6及2.8有两个单峰，其面积比为2:3 两个甲基，两个亚甲基，分子对称与苯肼呈正反应 有醛或酮的羰基与土伦、菲林试剂呈负反应 无醛基答案如下：2. （过程3分，A、B、C、D 结构各1分，共7分）（过程略）07一选择题共22分，每空2分，多选或少选不得分。 (1)b (2)d (3)c (4)a （5）a,b; c,d; e,f (6)a (7)a (8)d (9)c（10）c二写出下列反应的产物或反应条件（32分，每空2分）（1）（20分，每空2分）a: Br2-H2O（2分） b:HNO3（2分）c: Ac2O,base（2分） d:HIO4（2分）e:C2H5OH/H+（2分） f: (CH3)2SO4（2）g:HCl(diluted)h:NaBH4（2分） h:NaBH4i:H2/Cat. （2分）,注：h, i可互换j: HCN; H+/H2O（2分） （2）（8分，每空2分） DCC; H2/Cat.; H+(3) （4分，每空2分）三由指定的原料合成下列化合物（无机化合物和三个或三个以下碳原子有机化合物任选，33分，1-2，5小题各6分，3小题8分，4小题7分）（1）（2）（3）（4）（5）（四）综合题（13分）4.1 (2分)甲酰胺N-甲基甲酰胺N, N-二甲基甲酰胺4.2（3分）4.3 可以合成8种线型三肽（2分）4.4 在上述合成的三肽中，有7种三肽具有旋光活性（2分）4.5与聚酰胺胶的亲合力4-硝基苯酚苯酚4-甲基苯酚（按从高到低排列）。（2分）4.6 (e)（2分）06A一、单项选择（共10小题，2分/小题，共20分）1、(B）吡喃2、（D）D（）半乳糖3、（D）氢氧化四甲胺 （C） 苯胺4、（A） 氨的直接烃化 5、（D） bdca6、（D） NaCN 7、（A）cabd 8、（D）Claisen缩合9、C. 苯酚10、（D）核糖二、完成下列反应，写出主要的有机产物（第8、9每题2分，其余每空1分，共26分）1、 ， 2、3、4、 + 5、 ， 6、7、 8、 内型 （未画出立体结构或画成外型的扣一分/此题 2分）9. 立体化学不对不得分，此题2分10.11. 12. 13.14. 15. 立体化学不对不得分，此题1分。三、合成题，无机试剂可任选（共4小题，第1小题6分，其余为8分/小题，共30分）1. 如何实现下列转变：评分标准：两部，每一步3分。（2）以苯和少于四个碳原子（包括四个）的有机物为原料合成下面化合物（8分）评分标准：见图。（3）以不超过四个碳原子（包括四个）的有机物为原料合成下面化合物（8分）评分标准：见图。（4）评分标准：第（1）和（2）步各2分，（3）、（4）、（5）和（6）各1分。四、完成下列反应式，注明产物的构型为R或S，并给出合理的反应机理（10分） 产物结构： （2分） 产物构型为（ S ）型 （1分）反应机理：伯酰胺的Hofmann降解，过程如下：（7分）五、应用题：（14分）5-1 （1分）（各1分）06B一、选择题，每小题只有一个正确答案（每小题2分，共20分）1C 2D 3D 4B 5A 6A 7A 8B 9D 10B二、完成下列反应，写出主要有机试剂或主要有机产物（共15空，2分/空，共30分）(1) ； ； A B C； ；DEGH评分标准：每个结构式或结构简式2分，共14分，有错不给分。(2)评分标准：每个结构式或结构简式2分，共10分，有错不给分。(3) 评分标准：每个结构式或结构简式2分，共10分，有错不给分。三、合成题，无机试剂可任选（共3小题，第1小题8分，第2，3小题为10分/小题，共28分） （1）以相应的氨基酸为起始物合成下面结构的二肽（8分）。评分标准：见图。2. 请完成下列转换：评分标准：（1）、（2）各2分，其余（3）、（4）、（5）和（6）各1.5分，共10分。3. 以乙酸乙酯及不超过4个碳的化合物为原料制备：评分标准：第（1）、（2）、（3）和（4）步各2分，（5）和（6）各1分。共10分四、机理题1、根据羟醛缩合反应历程，在碱催化下，进攻试剂是烯醇负离子， 比 稳定；在酸催化下，进攻试剂是烯醇，CH3C(OH)=CHCH3 比H2C=C(OH)CH2CH3稳定。 碱催化： 酸催化：评分标准：正确解释碱催化/酸催化各得3分，其中，正确给出酸中烯醇式稳定顺序/碱中烯醇负离子的稳定顺序各得2分。共6分。评分标准：写出碳负离子得1分，正确完成Michael得2分，正确完成重排的1分，正确完成环化的2分，最后一步得1分。共6分。五、应用题：（10分）化合物A(C7H15N)和碘甲烷反应得B(C8H18NI)，B和AgOH水悬浮液加热得 C(C8H17N)，C再和碘甲烷和AgOH水悬浮液加热得D(C6H10 )和三甲胺，D能吸收二摩尔H2而得E(C6H14)，E的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双峰，它们的相对峰面积比是1：6，试推断A、B、C、D、E的结构，写出主要的反应方程式。评分标准：写出a、b、c、d和e反应式各得1分，得到A、B、C、D和E的结构式各得105A一、单项选择（共10小题，2分/小题，共20分） BDACB ADDAD二、完成反应式（共15空，2分/空，共30分）1、 ， ， 2、 3、4、5、 6、 （内型）（未画出立体结构或画成外型的扣一分） 三、合成题，无机试剂可任选（共4小题，第1小题6分，其余为8分/小题，共30分）1、(羰基保护后，也可利用格氏试剂法，与甲醛反应得伯醇，再氧化而得酸)2、3、4、 四、完成下列反应式，注明产物的构型为R或S，并给出合理的反应机理（10分） 产物结构： （2分） 产物构型为（ S ）型 （1分）反应机理：伯酰胺的Hofmann降解，过程如下：（7分） （ 其中， ）五、应用题：（10分）（1）反应方程式 (各2分，共4分) (2) 共4分反应是羟醛缩合（1分），甲醛提供醛基，乙醛提供H。（1分） 反应是歧化反应（1分），三羟甲基乙醛是氧化剂，甲醛是还原剂。（1分）（3）共2分为了使反应向我们希望的方向进行，要防止乙醛发生自身缩合反应。（1分）因此，实验时，甲醛的总体用量要稍微过量一些；操作时，先把所有甲醛全部投入，然后把乙醛和石灰乳同时慢慢滴入。这是一个放热反应，所以在整个反应过程中还要注意控制反应温度和散热效果。（1分，答出甲醛需过量即可给1分）05B一、单项选择（共