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第十一章醚和环氧化合物 一 结构和命名二 醚的制法 自学 三 物理性质四 化学性质五 环醚六 冠醚 一 结构和命名 结构 Sp3杂化 通式 R O R R Ar O R或Ar O Ar 分类 醚 直链醚 环醚 单醚R R 混醚R R 环氧化合物 冠醚 命名 1 直链醚 普通命名法 2 环醚 系统命名法 环氧化合物 2 甲氧基丁烷 2 methoxybutane 环氧乙烷epoxyethane 1 2 环氧丙烷1 2 epoxypropane 1 4 环氧丁烷四氢呋喃tetrahydrofuran THF 1 4 二氧六环1 4 dioxane 18 冠 618 crown 618 C 6 冠醚 二 醚的制法 自学 醇脱水适用于制备低级单纯醚 不能制高级醚和混合醚 2 Williamson合成法 3 乙烯基醚的合成 CH3CH2OCH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2CH3 分子量747472 沸点34 611835 溶解度7 5g7 9不溶 三 物理性质 沸点 醚 烷烃 烷烃 水中溶解度与同碳数醇差不多 因醚分子与水分子可形成分子间氢键 极性 乙醚有弱极性 常用作有机溶剂 醚的IR谱图特征 只有C O键的振动吸收 峰形较宽 烷基醚 C O 1060 1150cm 1芳基或烯基醚 C O 1200 1275cm 1 甲 形成盐 乙 C O键的断裂 亲核取代 SN2机理 适于伯烷基醚 三 化学性质 SN1机理 适于叔烷基醚 苯基醚 问题 如何确定醚的分解产物 丙 醚的自动氧化 检查过氧化物的方法 淀粉 碘化钾试纸变兰 有过氧化物存在 除去过氧化物的方法 5 FeSO4 5 NaHSO3 5 NaI均可洗去过氧化物 防止过氧化物的生成 将乙醚贮存于棕色瓶中 在乙醚中加入铁丝 还原剂 环氧乙烷是1 2 环氧化合物 三元环有较大的环张力 不稳定 易开环 不对称的1 2环氧化物在不同条件下进行亲核取代反应时 开环的方向不同 生成不同的产物 1 酸性开环 五 环醚 机理 酸催化开环 SN1机理 机理 2 碱性开环 碱催化开环 SN2机理 例1 聚乙二醇 一乙醇胺 二乙醇胺 三乙醇胺 乳化剂 OP等在精细化学品配方中均有重要的作用 例2 六 冠醚 含有 O CH2CH2 重复单元的大环多
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