高三化学每日一读一练：臭氧氧化分解烯炔专题.doc

本资料来源于七彩教育网臭氧氧化分解烯炔专题O3Zn/H2O 烯烃、炔烃通过臭氧氧化并经锌和水处理可以得到醛或酮或酸，例如： CH3CH2CH=C(CH3)2 CH3CH2CH=O+O=C(CH3)2 CH3COOH+HOOC-CH2COOH+HCOOH由上述反应可看出如下规律：烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理可以得到醛或酮，即烯烃双键从中间断开，一端连接一个氧原子，原双键上有氢的一端形成醛，无氢的一端形成酮。变化如下式： 炔烃通过臭氧氧化并经锌和水处理可以得到酸；分子中含有两个双键或三键，产物中会有含两个官能团的产物。解题思路和技巧：依据上述反应规律，采用逆向思维法，即将产物中双键上的氧原子去掉，剩余的两两相连，就可组成双键或三键，进而可确定烯烃、炔烃的结构。这里要注意的是：由三个产物推出的一种烯烃或炔烃可能有两种形式；含双官能团产物可能来自链状烃，也可能来自环烃。【专项训练】1、 某烃分子式为C10H10，通过臭氧氧化并经锌和水处理可以发生反应：C10H10 CH3COOH+3HOOC-CHO+ CH3CHO试回答：（1）C10H10分子中含 个双键， 个三键。（2）C10H10的结构简式： 。2、一种链状单烯烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理可以得到B和C，化合物B含碳69.8%、含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下：回答下列问题：（1）B的相对分子质量是 ，D含有的官能团名称是 ，CF的化学方程式是 ，反应类型是 。（2）D+FG的化学反应方程式为 。 （3）A的结构简式为 。（4）化合物A的某种同分异构体，通过臭氧氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合此条件的同分异构体有 种。3、某有机物X的经催化加氢后得到分子式为C9H18的饱和化合物，X可发生如下变化：X（C9H14）CH3COCHO+CH3CH2CH（CH3）CHO则有机物X可能的结构简式是：（1） ；（2） 。4、（1）mol某烃CnH2n-2（该分子中无-CC-和C=C=C结构），发生臭氧分解后，测得有机产物中含有mol羰基（C=O），则和的代数关系是 或 。（2）写出由环己醇（）合成己二醛（OHCCH2CH2CH2CH2CHO）的各步反应方程式。（3）某烃分子式为C10H16，A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物，其结构分别为 HCHOH和 ，A经催化加氢后得到产物B，B的分子式为C10H20，分析数据表明，分子B 内含有六元碳环。请写出 A和B 的结构简式（不必注明名称）。 A是 ；B是 。5由本题所给、两条信息、结合所学知识，回答下列问题：已知有机分子中的烯键可发生臭氧分解反应。例如：O3Zn+H2O RCH CHCH2OH RCH O+O CHCH2OH在碱存在下RCOCl+ROH RCOOR+HCl碳碳双键的碳原子上直接连接羟基时不稳定，会转化为其它稳定结构。从松树中分离得到的松析醇，其分子式为C10H12O3，它既不溶于水，也不溶于碳酸氢钠溶液。下图为松柏醇的部分性质试回答：（1）写出A和D的化合物的结构简式：A： D： 。（2）写出反应类型：反应 反应 （3）松柏醇的一溴代物有 种同分异构体（4）完成下列方程式：松柏醇B： 。松柏醇C： 。6（14分）已知一定条件下，烯烃可发生下列反应： 现有如下转化关系，其中A是蜂王浆中的有效成分，分子工为C10H18O3，具有酸性。B 能被NaOH溶液中和。C中没有支链，也不含CH3。G是六元环状化合物，分子式为C4H4O4 请回答： （1）B中的官能团名称为 。 （2）E与足量的新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程为 。 （3）D与F反应生成G的化学方程式为 ；分子中有2个羧基、且能使Br2的CCl4溶液褪色的G的同分异构体有 （写结构式） （4）A的结构简式为 ；A的加聚产物是一种功能高分子材料，其结构简式为 。参考答案：1、（1）2，2（2）CH3-CC-CH=CH-CC-CH=CH-CH3 2、（10分）（1）86，羟基，1分2 CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4+H2O+2Ag+3NH3， 2分 浓硫酸氧化反应 1分 （2）CH3CH2COOH+(C2H5)2CHOH CH3CH2COOCH(C2H5)2+H2O 2分 （3）(CH3CH2)C=CHCH2CH3 2分 （4）3 1分3、（1） （2）4、（1）=2或=4 （2）略 （3）A是 B是5（1）A： （2）加成 取代 （3）7 （4）