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第三章 有机化合物第一节 最简单的有机化合物甲烷第1课时重点、难点:甲烷的结构和甲烷的取代反应教学过程:通过简单计算确定甲烷的分子式画出碳原子的原子结构示意图,推测甲烷分子的结构。一、甲烷的分子结构化学式:CH4 电子式: 结构式:二:甲烷的性质1:物理性质:无色、无味的气体,不溶于水,比空气轻,是天然气、沼气(坑气)和石油气的主要成分(天然气中按体积计,CH4占80%97%)。2:化学性质:(1)可燃性(甲烷的氧化反应) CxHy+(x + y/4)O2 xCO2 + y/2 H2O 在空气中安静燃烧,产生淡蓝色火焰。火焰呈淡蓝色的气体:CH4、H2、CO、H2S方程式中间用的是“”而不是“=”。主要原因是有机物参加的反应往往比较复 杂,常伴有副反应发生。 (2)稳定性 :通常情况下,不能与强酸、强碱、KMnO4等强氧化剂发生反应。学生实验: CH4通入酸性KMnO4溶液中 观察实验现象:不褪色 证明甲烷不能使酸性高锰酸溶液褪色。 结论: 一般情况下,性质稳定,与强酸、强碱及强氧化剂等不起反应(2)取代反应: 取代反应实验观察现象:色变浅、出油滴、水上升、有白雾、石蕊变红。在室温下,甲烷和氯气的混合物可以在黑暗中长期保存而不起任何反应。但把混合气体放在光亮的地方就会发生反应,黄绿色的氯气就会逐渐变淡,有水上升、有白雾、石蕊试液变红,证明有HCl气体生成,出油滴,证明有不溶于水的有机物生成。定义有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。 CH4 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 均不溶于水甲烷是一种很好的气体燃料,可用于生产种类繁多的化工产品。第2课时重点、难点:同分异构体的写法教学过程:一:烷烃:结构特点和通式:CnH2n+2烃的分子里碳原子间都以单键互相连接成链状,碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合,达到饱和状态。所以这类型的烃又叫饱和烃。由于C-C连成链状,所以又叫饱和链烃,或叫烷烃。(若C-C连成环状,称为环烷烃。)分别书写甲烷、乙烷、丙烷等烷烃的结构式。 同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。甲烷、乙烷、丙烷等都是烷烃的同系物。关于烷烃的知识,可以概括如下: 烷烃的分子中原子全部以单键相结合,它们的组成可以用通式CnH2n+2表示。 这一类物质成为一个系统,同系物之间彼此相差一个或若干个CH2原子团。 同系物之间具有相似的分子结构,因此化学性质相似,物理性质则随分子量的增大而逐渐变化。(烃基:烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基,用“R-”表示;烷烃失去氢原子后的原子团叫烷基,如-CH3叫甲基、-CH2CH3叫乙基;一价烷基通式为 CnH2n+1- )五、烷烃的系统命名法:1、 选主链碳原子最长的碳链为主链;2、 定支链选择支链最多的一条做主链3、 编号位定支链,要求取代基所在的碳原子的编号代数和为最小;4、 写名称支链名称在前,母体名称在后;先写简单取代基,后写复杂取代基;相 同的取代基合并起来,用二、三等数字表示。 十以内:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸 十一后:直接用汉字代表,如十一烷 传统命名法:正、异、新六、同系物 1、定义:分子结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,互称为同 系物。掌握概念的三个关键:(1)通式相同;(2)结构相似;(3)组成上相差n个(n 1)CH2原子团。(一)同系物的判断规律 1一差(分子组成差若干个CH2) 2两同(同通式,同结构) 3三注意 (1)必为同一类物质; (2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目); (3)同系物间物性不同化性相似。 因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。 2、同分异构现象和同分异构体:1、同分异构现象:化合物具有相同的化学式,但具有不同结构的现象。2、同分异构体:化合物具有相同的化学式,不同结构的物质互称为同分异构体。3、同分异构体的特点:分子式相同,结构不同,性质也不相同。(二)、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构(类别异构)(详写下表)4顺反异构5对映异构(不作要求)(三)、同分异构体的书写规律1主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。 2按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 3若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。(四)、同分异构体数目的判断方法 1记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如:(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构; (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种; (3)戊烷、戊炔有3种; (4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种;(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种;(6)C8H8O2的芳香酯有6种; (7)戊基、C9H12(芳烃)有8种。 2基元法 例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种 3对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行: (1)同一碳原子上的氢原子是等效的; (2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。 3、同系物、同位素、同分异构体、同素异形体的比较:同系物同位素同分异构体同素异形体研究对象有机化合物之间元素、原子之间化合物之间单质之间相似点结构相似通式相同质子数相同分子式相同同种元素不同点相差n个CH2原子团(n1)中子数不同原子排列不同组成或结构不同第三节 乙烯 烯烃CnH2n1、乙烯结构特点: 2个C原子和4个氢原子处于同一平面。 乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂 2、性质: 物理性质:无色稍有气味,难溶于水。 化学性质:(1)加成反应 可使溴水褪色 (2)氧化反应1)可燃性:空气中火焰明亮,有黑烟:C2H4+3O2 = 2CO2+2H2O; 2)可以使KMnO4(H+)溶液褪色 (3)聚合反应:乙烯加聚为聚乙烯 3、用途:制取酒精、塑料等,并能催熟果实。 4、工业制法:从石油炼制 实验室制法: 原料:酒精、浓H2SO4(浓H2SO4起催化剂和脱水剂的作用)收集:排水集气法。 操作注意事项:1.乙醇和浓硫酸按体积比1:3混合可提高乙醇利用率,混合时应注意将硫酸沿玻璃棒缓缓加入乙醇中边加边搅拌.2. 温度计要测量反应物温度所以要插入液面以下.3.为防液体爆沸应加入碎瓷片4.为防止低温时发生副反应所以要迅速升温到170 5.烧瓶中液体颜色逐渐变黑,是由于浓硫酸有脱水性; 6. 反应完毕先从水中取出导管再灭酒精灯. 5、烯烃 分子里含有碳碳双键的烃 (1)结构特点和通式:CnH2n(n2) (2)烯烃的通性:燃烧时火焰较烷烃明亮 分子里含有不饱和的双键,容易发生氧化、加成和聚合反应。 第四节 乙炔 炔烃 1、乙炔结构特点: 2个C原子和2个氢原子处于同直线。 分子里的CC键里有两个是不稳定的键 2、乙炔的性质: (1)物理性质: 乙炔又名电石气。纯乙炔是无色、无臭味的气体,因含PH3、H2S等杂质而有臭味;微溶于水,易溶于有机溶剂。 (2)乙炔的化学性质和用途: 氧化反应: 1)可燃性:空气中,明亮火焰,有浓烟;乙炔在O2里燃烧时,产生的氧炔焰的温度很高(3000以上),可用来切割和焊接金属。 2)可被KMnO4溶液氧化 加成反应:可使溴水褪色; 从乙炔和HCl可制得聚氯乙烯塑料。 3、乙炔的制法:实验室制法: 药品:电石、水(通常用饱和食盐水) 原理:CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2 装置:固+液气 收集:排水法 注意事项:反应太快,故用分液漏斗控制加水的速率。 用饱和食盐水代替水,减缓反应速率。排水法收集(不能使用排空气法,因其密度与空气接近。) 第五节 苯 芳香烃 芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃 1、苯的分子结构: 分子式:C6H6 结构简式:_ 或 _ 结构特点:苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色,说明苯分子里不存在一般的C=C,苯分子里6个C原子之间的键完全相同,这是一种介于CC和C=C之间的独特的键。 苯分子里6个C和6个H都在同一平面,在有机物中,有苯环的烃属于芳香烃,简单称芳烃,最简单的芳烃就是苯。 2、苯物理性质 无色、有特殊气味的液体,比水轻,不溶于水 3、苯的化学性质:由于苯分子中的碳碳键介于CC和C=C之间,在一定条件下,苯分子既可以发生取代反应,又能发生加成反应。 1)取代反应: (1)苯跟液溴Br2反应(与溴水不反应) (2)苯的硝化反应: 2)加成反应: 苯与氢气的反应 3)可燃性:点燃明亮火焰, 有大量黑烟 用途:重要的有机化工原料,苯也常作有机溶剂 4) 溴苯无色,比水重。烧瓶中液体因含溴而显褐色,可用NaOH除杂,用分液漏斗分离。 硝基苯为无色,难溶于水,有苦杏仁气味,有毒的油状液体,比水重。 三硝基甲苯(TNT):淡黄色针状晶体,不溶于水,平时较稳定,受热、受撞击也不易爆炸。有敏感起爆剂时易爆炸,是烈性炸药。 4、苯的同系物 1) 苯的同系物通式:CnH2n6(n6) 2) 由于苯环和侧链的相互影响,苯的同系物也有一些不同于苯的特殊性质。 注意:苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色,也不能使溴水因发生化学反应褪色。 苯的同系物,可以使KMnO4(H+)溶液褪色,但不能使溴水因发生化学反应褪色牢牢记住:在有机物中H:一价、C:四价、O:二价、N(氨基中):三价、X(卤素):一价牢牢记住:在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个氮原子,则氢原子个数亦为奇数。1 含氢质

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