第12章 羧酸衍生物习题解答.doc

第12章 羧酸衍生物习题1 写出下列化合物的结构式或名称(1) NBS (2) (3) 乙酰苯胺 （4）间硝基苯乙酰溴(5) 3-甲基邻苯二甲酸酐 (6) CH3COCH2COOCH2CH3 乙酰乙酸乙酯 甲酸苯甲酯 或 甲酸苄酯 甲胺基甲酸苯酯2.写出乙酰氯与下列试剂反应的主要产物。（1）水 （2）氨 （3）乙醇 （4）苯胺 （5）CH3COONa (6) 甲苯无水三氯化铝（7）先与CH3CH2MgX,再与H2O （8）先与LiAlH4,再与H2O CH3CH2OH3.写出邻苯二甲酸酐与下列试剂反应的主要产物。（1）水 （2）氨 （3）乙醇 (6)甲苯无水三氯化铝 （7）先与CH3CH2MgX,再与H2O （8）先与LiAlH4,再与H2O 4.写出乙酸苯酯与下列试剂反应的主要产物。（1）水 （2）氨 （3）甲酸乙酯乙醇钠 （4）钠乙醇 CH3CH2OH + （5）先与CH3CH2MgX,再与H2O （6）先与LiAlH4,再与H2O CH3CH2OH + 5.写出丁酰胺与下列试剂反应的主要产物。（1）水OH， CH3CH2CH2COOH （2）氨 无反应 （3）Br2NaOH CH3CH2CH2NH2（4）先与CH3CH2MgX,再与H2O （5）先与LiAlH4,再与H2O CH3CH2CH2CH2NH26.完成下列反应方程式。 CH3COOH + CH3CHO + CH3COOH 7.比较下列化合物的酸性并说明理由。氨 乙酰胺 尿素 邻苯二甲酸亚胺答：邻苯二甲酸亚胺乙酰胺尿素氨邻苯二甲酸亚胺的亚胺基受两个吸电子的羰基诱导效应的影响，N-H键的电子对偏向N原子，H原子最容易电离；乙酰胺和尿素上的胺基除了受吸电子的羰基诱导效应的影响外，还受与羰基相连的另一个供电子基团乙基或氨基的诱导效应的影响，因为乙基的供电子的诱导相应小于氨基，所以乙酰胺胺基上N-H键的电子对比尿素胺基上N-H键的电子对更偏向N原子，H原子相对更容易电离，因此，乙酰胺胺基的酸性比尿素胺基的酸性强；NH3不受吸电子基团诱导效应的影响，因此，依然显碱性。8.用化学方法鉴别各组下列化合物。（1）苯酚乙酰乙酸乙酯乙酰丙酸乙酯（2）草酸丙二酸 水杨酸 阿斯匹林（3）乙酰氯乙酸酐乙酸乙酯 乙酰胺 答：第一步，取4支试管，分别加入1ml蒸馏水、试样各3滴（固体试样0.5g）和2滴2 %AgNO3溶液，轻轻振摇，剧烈反应放热，生成白色沉淀的为乙酰氯。第二步，取3支试管，分别加入1ml蒸馏水、未鉴别出的试样各5滴（固体试样0.5g），振摇，微热，试样能溶解并能使蓝色石蕊试纸变红的为乙酸酐。（乙酸乙酯分层，乙酰胺不溶解）。第三步，取2支试管，分别加入1ml蒸馏水、未鉴别出的试样各5滴（固体试样0.5g）和1ml10%NaOH溶液, 摇匀后加热至沸。用湿润的红色石蕊试纸在试管口检查产生气体,变蓝色的样品为乙酰胺，剩下的试样为乙酸乙酯。9.完成下列合成（无机试剂任选）。（1）丙烯N乙基丙酰胺（2）甲酸乙酯3戊醇（3）乙醇丙二酸二乙酯10.由乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。（1）2丁酮 （2）2,4戊二酮 （3）2甲基4戊酮酸（1）（2）（3）11.由丙二酸二乙酯合成下列化合物。（1）2甲基丁酸 （2）辛二酸 （3）环丙基甲酸（1）（2）（3）12.某化合物（A）的分子式为C5H6O3，它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物B和C，B和C分别与SOCl2作用后，再加入乙醇，得到相同化合物D，试写出A、B、C、D可能的结构式和有关反应式。13.有两个酯类化合物（A）和（B），分子式均为C4H6O2。（A）在酸性条件下水解成甲醇和另一个化合物C3H4O2（C），（C）可使Br2-CCl4溶液褪色。（B）在酸性条件下水解生成一分子羧酸和化合物（D）；(D)可发生碘仿反应，也可与Tollens试剂作用。试推出（A）(D)的结构式和有关反应式。14.化合物E，分子式为C10H12O3，E不溶于水、稀硫酸及稀NaHCO3水溶液。E与稀NaOH溶液共热后，在碱性介质中进行水蒸气蒸馏，所得馏出液成分可发生碘仿反应。把水蒸气蒸馏后剩下的溶液进行酸化，得到一个沉淀F，分子式为C7H6O3，F溶于NaHCO3水溶液，并放出气体，F与FeCl3溶液作用有显色反应，F在酸性介质中可进行水蒸气蒸馏，试写出E、F的结构式和有关反应式。15.酯A(C5H10O2)用乙醇钠的乙醇溶液处理，转变为可使溴水褪色的酯B(C8H14O3)，B用乙醇钠的乙醇溶液处理，并随之与碘乙烷反应，它能转变为对溴水无反应的酯C(C10H18O3)。C用稀碱水解，然后酸化加热，生成不能发生碘仿反应的酮D(C7H14O)，D用ZnHgHCl还原生成3甲基己烷。试写出AD的结构式和有关反应式。16. 2-甲基-3-丁酮酸乙酯在乙醇