芳香烃(5、7).ppt

芳香烃 9 5星期三第3课时 教学目标 1 掌握苯的结构 芳香烃 芳香族化合物的含义 历史含义 具有香味的物质现实意义 名称沿用现代含义 含苯环的的有机化合物 芳香烃 芳香族化合物的一种是芳香族碳氢化合物的简称又称 芳烃 苯的结构与性质 苯的结构 凯库勒式 1866年 德国化学家凯库勒提出苯环结构 1 解决了碳四价问题2 空间构型问题 3 苯的1H核磁共振谱图也证明苯分子中6个H的化学环境完全相同 苯的结构与性质 苯的结构 凯库勒式 不正确的 1 用实验事实说明 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 也不能使溴水褪色 说明苯分子不存在独立的碳碳双键结构 2 苯的邻位二元取代物只有一种 3 从能量的角度探究 苯分子中不存在碳碳单双键交替的结构 g H2 g g H 119 6kJ mol 1 g 2H2 g g H 237 1kJ mol 1 208 4kJ mol 1 g 3H2 g g H 信息提示 4 从键长的角度分析 苯的结构与性质 苯的真实结构 根据现在价键理论 苯分子中的的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键 是一个大 键 上述实验事实表明 在苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键 苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面上 为平面正六边形 所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义 一 物理性质 苯是无色带有特殊气味有毒的液体 密度比水小 0 8765g mL 难溶于水 苯的熔沸点低 熔点5 5 沸点80 5 二 苯的性质 性质预测 苯的特殊结构 苯的特殊性质 苯的化学性质介于烷烃 C C 与烯烃 C C 之间 既可以发生取代反应又可以发生加成反应 1 苯的氧化反应 在空气中燃烧 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 产生浓烟 二 化学性质 1 卤代反应 2 取代反应 Br Br Fe HBr Br 溴苯 互溶 不反应 深红棕色 剧烈反应 白雾 白烟 淡黄色沉淀 烧杯底部有褐色油状物 不溶于水 小结实验现象 思考题 1 实验开始后 可以看到哪些现象 2 Fe屑的作用是什么 3 长导管的作用是什么 4 锥形瓶中导管末端为何不插入液面下 与Br2反应生成催化剂 用于导气和冷凝回流 溴化氢易溶于水 防止倒吸 现象 液体轻微翻腾 有气体逸出 锥形瓶中导管口有白雾 烧瓶底部有褐色不溶于水的液体 5 冷凝管中冷凝水的流向怎样 6 碱石灰干燥管的作用 下进上出 吸收挥发出来的Br2和HBr 苯与溴反应生成溴苯的同时有HBr生成 剩余的Br2和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中 用水和碱溶液反复洗涤即可 7 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应 8 纯净的溴苯应是无色的 为什么所得溴苯为褐色 怎样使之恢复本来的面目 无色油状液体 不溶于水 密度比水大 关于溴苯 芳香烃 9 7星期五第4课时 HO NO2 浓硫酸 H2O NO2 硝基苯 硝化反应 50 60 a硝化反应 在苯环上引入硝基 b试剂及其作用 浓硫酸浓硝酸苯 催化剂 脱水剂 c实验的操作过程 试剂混合 P50 实验步骤 先将1 5mL浓硝酸注入大试管中 再慢慢注入2mL浓硫酸 并及时摇匀和冷却 向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯 充分振荡 混和均匀 将混合物控制在50 60 的条件下约10min 实验装置如左图 将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中 可以看到烧杯底部有黄色油状物生成 经过分离得到粗硝基苯 粗产品依次用蒸馏水和5 NaOH溶液洗涤 最后再用蒸馏水洗涤 将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏 得到纯硝基苯 问题 如何证明有硝基苯生成 把反应后的混合物倒入水中 溶液分层 下层有不溶于水的油状液体产生 关于硝基苯 密度比水大的无色油状液体 有苦杏仁味 有毒 如何提纯 实验中所得的硝基苯显黄色 为什么 因为溶有NO2 依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤 3 磺化反应 苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应 H2O 苯磺酸 3 加成反应 小结 易取代 难加成 难氧化 练习 1 下列关于苯分子结构的说法中 错误的是 A 各原子均位于同一平面上 6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构 B 苯环中含有3个C C单键 3个C C双键C 苯环中碳碳键的键长介于C C和C C之间D 苯分子中各个键角都为120o B 2 下列关于苯的性质的叙述中 不正确的是 A 苯是无色带有特殊气味的液体B 常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C 苯在一定条件下能与溴发生取代反应D 苯不具有典型的双键所应具有的加成反应 故不可能发生加成反应 D 3某同学设计如右图装置制取少量溴苯 请回答下列问题 1 该装置中导管a的作用 锥形瓶中的导管为什么不插入液面下 b导管口有什么现象 原因 2 上述反应发生后 在锥形瓶中加入硝酸银溶液观察到的现象是 你认为这一现象能否说明溴和苯发生了取代反应 填 能 或 不能 理由是 浅黄色沉淀 不能 溴与硝酸银溶液也可发生反应 生成溴化银沉淀 导气 冷凝回流 防止倒吸 b a 白雾 HBr遇水蒸汽 3 反应完毕后将烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中 观察烧杯底部有色不溶于水的液体 这是因为 纯溴苯为色 如何得到 褐 苯中溶有少量的溴 无 用NaOH溶液清洗 一 苯的同系物 1 定义 通式 结构特点 只含有一个苯环 苯环上连结烷基 对比思考 1 比较苯和甲苯结构的异同点 推测甲苯的化学性质 2 设计实验证明你的推测 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 CnH2n 6 n 6 实验探究 1 取苯 甲苯各2分别注入2支试管中 各加入3滴KMnO4酸性溶液 充分振荡 观察现象 结论