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来自石油和煤的两种基本化工原料u 乙烯一、实验探究【实验探究】石蜡油分解的实验装置如下图：将浸透了石蜡油（17个碳原子以上的液态烷烃的混合物）的石棉放置在硬质试管的底部，试管中加入碎瓷片。给碎瓷片加强热，石蜡油蒸汽通过炽热的碎瓷片表面发生反应，生成气体。利用该气体进行如下实验： 操 作 现 象1气体.通入紫色的KMnO4溶液 溶液褪色2气体.通入红棕色的溴的CCl4溶液 溶液褪色3.用排水法收集一试管气体，点燃 气体燃烧，火焰明亮有黑烟 【思考与交流】1. 那些现象证明生成物具有与烷烃相同的性质？答： 气体不溶于水 ； 气体能在空气中燃烧 。2. 那些现象证明生成物具有与烷烃不同的性质？答： 气体能使KMnO4溶液褪色 ； 气体能使KMnO4溶液褪色 。【 结论】1.产物中有与烷烃性质不同的烃。研究表明，石蜡油分解的产物中含有烷烃和烯烃。 2.烯烃分子中碳碳双键（ C = C ）属于不饱和烃，化学性质比烷烃活泼， 3.最简单的烯烃是乙烯。乙烯的产量可以用来衡量一个国家的 石油化工发展水平 。 4.目前生产乙烯的主要途径是从石油中获得。二、乙烯的性质 1.乙烯的分子组成和结构（1）分子组成 ：C2H4 （属于 烯烃 烃）（2）分子结构： H H H H 电子式 H C C H 结构式 C C H H 结构模型： 结构简式： CH2 = CH2 乙烯的分子结构模型 甲烷的分子结构模型结构特点：6个原子 在一个平面上 ，键角 120 ；属于 非极 性分子 2.乙烯的物理性质：乙烯是 无 色、 略带甜味 气味的气体，密度比空气略 小 ， 难 溶于水。3.乙烯的化学性质：比较活泼，能发生氧化反应、 加成 反应、 聚合 反应。. 点燃 （1）氧化反应：CH2=CH2 可燃性： + 3O2 2CO2 2H2O 现象：火焰 明亮 且伴有 黑烟 同时放出 大量的热 。 乙烯在空气中的爆炸极限是3.4%34%，所以点燃乙烯之前一定要注意检验纯度。 被KMnO4(H)氧化：使KMnO4 溶液 褪色 。 （乙烯的CC易被强氧化剂如KMnO4氧化而断裂，产物可能是CO2, 利用此性质可用来鉴别甲烷和乙烯。） （2）加成反应：与卤素单质、水、氢气、卤化氢等加成。 溴的CCl4 溶液 C2H4 （ 褪色 ） （利用此性质可以用来鉴别甲烷和乙烯） 反应： H H H H H C = C H + Br Br H C C H Br Br (1，2 二溴乙烷) 生成的1，2 二溴乙烷是 无 色 液 体 难 溶于水。请尝试完成下列反应的化学方程式：乙烯在一定条件下与氢气加成：乙烯在一定条件下与氯化氢加成：乙烯在一定条件下与水加成：乙烯在一定条件下与氯气加成： 加成反应：有机物分子中的 不饱和 碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫 加成 反应。 催化剂 （3）聚合反应：由相对分子质量 较小 的化合物的分子 结合成相对分子质量大 的高分子 的反应，叫聚合反应。 由乙烯制取聚乙烯： n CH2 CH2 CH2 CH2 n 乙烯的聚合反应又属于“加聚反应”。 4.乙烯的用途：乙烯的产量可以用来衡量一个国家的 石油化工 发展水平 。石油化学工业最重要的基础原料（制聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等）植物生长调节剂：水果催熟剂。 3、 烯烃1. 概念：分子中含有碳碳双键的链烃叫做烯烃。乙烯是最简单的烯烃。2. 单烯烃的通式：CnH2n3. 结构特点：含有碳碳双键。4. 物理性质：烯烃均不溶于水，熔沸点随着碳原子数增多而升高（四个碳原子以内的烯烃常温下呈气态），密度随碳原子数增多而增大。5. 化学性质：与乙烯相似，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。【课堂巩固】1通常用于衡量一个国家石油化工发展水平的标志是（ ）A石油的产量 B乙烯的产量 C天然气的产量 D汽油的产量2下列物质中，不能和乙烯发生加成反应的是（ ）AH2 BH2O CKMnO4 DBr23除去乙烷中混有的少量乙烯，应采用的简便方法是（ ）A将混合气体通过氢氧化钠溶液 B将混合气体通过溴水 C将混合气体在催化剂条件下跟氢气反应 D使混合气体中的乙烯气体发生加聚反应4有关乙烯有下列叙述：乙烯溶于水后可得乙醇 乙烯能发生加聚反应 乙烯能与溴水发生加成反应 乙烯是无色无味难溶于水的气体 其中正确的是：A只有 B和 C和 D5下列物质中，可能是烯烃发生加成反应所得产物的是（ ）A甲烷B乙烷 C2,2,3,3-四甲基丁烷D新戊烷6能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是（ ） A乙烯分子里碳氢原子个数比为1:2 B乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色C乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等 D乙烯容易与溴水发生加成反应，且1mol乙烯完全加成消耗1mol溴单质7下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1,2二氯乙烷的是（）A乙烷与氯气光照反应 B乙烯与氯化氢气体混合 C乙烯与氯气混合 D乙烯通入浓盐酸8对比甲烷和乙烯的燃烧反应，下列叙述中正确的是（）A二者燃烧时现象完全相同 B点燃前都应验纯 C甲烷燃烧的火焰呈淡蓝色 D二者燃烧时都有黑烟生成9实验测得乙烯和氧气混合气体的密度是氢气的14.5倍，可知其中乙烯的质量分数为（）A25% B27.5% C72.4% D75.0%10相同质量的下列烃，完全燃烧时，需要氧气最多的是（） ACH4 BC2H4 CC3H6 DC2H211某气态烃在密闭容器内与氧气混合完全燃烧，如果燃烧前后容器内（温度高于1000C）压强保持不变，该烃可能是（）AC2H6 BC2H4 CC3H8 DC3H612与乙烯所含碳、氢元素的百分含量相同，但与乙烯不是同系物的是（）A环丙烷 B乙烷 C甲烷 DCH3CH=CH213.由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的（ ） A分子中三个碳原子在同一条直线上 B分子中所有原子都在同一平面上 C与HCl加成只生成一种产物 D能发生加聚反应14.下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1,2二氯乙烷的是（ ） A 乙烷与氯气光照反应 B 乙烯与氯化氢气体混合 C 乙烯与氯气混合 D 乙烯通入浓盐酸15.下列说法正确的是（ ） A.乙烯的化学性质比乙烷稳定 B.乙烯分子中6个原子共平面 C.乙烯分子的二氯代物只有一种结构 D.聚乙烯能使溴水褪色16.下列物质不可能是乙烯加成产物的是（ ） ACH3CH3 BCH3CHCl2 CCH3CH2OH DCH3CH2Br17.可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是（ ） A将混合气体通过盛有硫酸的洗气瓶 B将混合气体通过盛有足量溴水的洗气瓶 C将混合气体通过盛有水的洗气瓶 D.将混合气体通过盛有高锰酸钾的洗气瓶18.一种气态烷烃和一种气态烯烃，它们的每个分子里的碳原子数相同。使这两种物质组成的混合物1.0体积在氧气中充分燃烧生成2.0体积的2和2.4体积的水蒸气（相同条件下测定），则混合物中烷烃和烯烃的体积比是（ ） A.31 B.13 C.23 D.3219.乙烯中混有SO2气体，欲除去SO2，最好依次通过下列哪组试剂的洗气瓶（ ） A.KMnO4酸性溶液、浓H2SO4 B.溴水、浓H2SO4 C.浓H2SO4、KMnO4酸性溶液 D.NaOH溶液、浓H2SO4参考答案1. B 2.C 3.B 4.D 5.B 6.C 7.C 8.B 9.C 10.A 11.B 12.A 13.D 14.C 15.B 16.B 17.B 18.C 19.Du 苯1.苯的分子组成和结构 （1）苯的分子组成：分子式 C6H6 H C H C C（2）苯的分子结构： C C H C H 结构式： H 结构简式： 或 分子模型： 结构特点：苯分子里不存在单、双交替的结构，6个碳原子之间的键 完全等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。6个碳原子形成平面正六边形结构，12个原子 共平面 。芳香烃：分子里含有一个或多个 苯环 的碳氢化合物。 2.苯的物理性质：苯通常是 无色 色、带有 特殊气味 气味有毒的 液 体，密度比水 小 ， 不 溶于水，与有机溶剂（乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳、丙酮等）混溶，苯也是常用的有机溶剂，熔沸点 较低 （熔点为5.5，沸点为80.1），易挥发，蒸气有毒。3.苯的化学性质 ：难氧化、易取代、能加成。（兼有饱和烃和不饱和烃的性质）比 饱和烃 活泼 ，易发生 取代 反应； 比不饱和烃 稳定 ，难发生 加成 反应。 KMnO4溶液 加入苯 振荡 （ 不褪色 ） 溴 水 加入苯 振荡 （ 不褪色 ） （1）氧化反应：苯不能被KMnO4 (H) 氧化，能在空气中燃烧。点燃反应方程式：2C6H6 15 O2 12CO2 + 6H2O 现 象：火焰 明亮 ，带有 浓烟 。解 释：苯中含碳质量分数高，不能充分燃烧，游离出炭的颗粒。（2）取代反应：BrFeBr3 苯的溴化反应： + Br2 + HBr 生成的溴苯：是 无 色的 油 状 液 体，不 溶于水，密度比水 大 。 反应要点：液溴&催化剂 FeBr3 苯的硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混酸共热至50-60发生反应 。 浓硫酸 NO2 + HONO2（浓）+ H2O （注：水浴加热） 生成的溴苯：是 无 色的 油 状 液 体，不 溶于水，密度比水 大 。有 苦杏仁 味，蒸气有毒。 （3）苯的加成反应：在有镍催化剂存在和180-250的条件下，与H2 加成。Ni + H2 (环己烷) 含有一个苯环结构的化合物：如甲苯、二甲苯等，都可以发生上述类似的取代反应和加成反应。4.用途：苯是一种很重要的有机化工原料，它广泛用来生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料、香料等，苯也常用作有机溶剂。【知识拓展】有机物燃烧规律1.完全燃烧的产物是CO2和H2O。规律：（1）完全燃烧后的产物只有CO2和H2O的化合物中一定含有_碳、氢_两种元素，可能含有氧元素。（2）烃完全燃烧化学方程式为：CxHy + （ X+ Y/4 ） O2 XCO2 + Y/2H2O（3）等物质的量的烃完全燃烧：分子中 X+ Y/4 的值越大，耗O2量越 多 。（4）等质量的烃完全燃烧： X/Y 的值越大，耗O2量越 小 。生成CO2越 多 。2.CxHy(g)完全燃烧后（在100或以上），气体体积的变化（V）规律：（1）当y 4时，气体体积增大；（2）当y 4时，气体体积减小。（3）当y = 4时，气体体积不变； 【课堂巩固】1.甲烷、乙烯、苯三种有机物中具有下列性质的是（1）不能与溴水反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_ ；（2）在催化剂作用下能与纯溴反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_ _；（3）见光能跟氯气反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_ _；（4）在催化剂作用下加氢生成乙烷，加水生成酒精的是_ _。2.苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是 （ ） A苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C苯分子中6个碳碳化学键完全相同D苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色3.下列有关苯的叙述中错误的是（ ） A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应 B.在一定条件下苯能与氯气发生加成反应C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色D.在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色4.关于苯的下列说法正确的是（ ）A苯分子是环状结构，其性质跟环烷烃相似B 表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同C苯的分子式是C6H6，分子式中的碳原子远没有饱和，因此能使溴水褪色D苯环上的碳碳键是介于单键和双键的独特的键，因此苯易发生取代反应而难发生加成反应5.下列各对物质中互为同系物的是（ ）（双选）ACH3CH=CH2和CH3CH2CH=CH2 BCH3CH3和CH3CH=CH2CCH3CH2CH3和CH3CH=CH2 DCH3CH2CH2CH3和CH3CH2CH36.下列反应中，属于加成反应的是（ ）A乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C乙烯使溴水褪色D甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失7.与不饱和链烃相比较，苯的独特性质具体来说是（ ）A难氧化，易加成，难取代 B难氧化，难加成C易氧化，易加成，难取代 D因是单双键交替结构，故易加成为环己烷8.下列物质中，在一定条件下既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色的是（ ）；完全燃烧生成的二氧化碳与水的物质的量之比为2:1的是（ ）A甲烷 B乙烷 C苯 D乙烯9.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有（ ） 苯的间位二元取代物只有种 苯的邻位二元取代物只有一种苯分子中碳碳键的键长均相等(键长是指在分子中两个成键的原子的核间距离，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯能在加热和催化剂存在的条件下与氯气加成生成环已烷苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应A B C D 全部10.等质量的下列有机物完全燃烧时，耗氧量最大的是（ ）A 甲烷 B 乙烯 C 乙炔 D 苯11.下列各组物质，无论以怎样的比混合，只要总质量一定，完全燃烧耗O2量为一定值的（）（双选）A.乙炔（C2H2）、苯B.乙烯、丙烯C.甲烷、乙烷D.CO 、H212. 将下列各种液体苯 四氯化碳 碘化钾溶液 己烯，分别与溴水混合后充分振荡、静置，液体分为两层，原溴水层几乎是无色的是（ ）A只有B只有C D13.等质量的乙炔（C2H2）、乙烯、乙烷、甲烷完全燃烧，所消耗的O2的量由多到少的顺序是_ 。若改为等物质的量： _ 。14.比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷（沸点12.27），进行局部冷冻麻醉应急处理。乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学反应方程式（有机物用结构简式表示）是_, 该反应的类型是 _反应。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质 。参考答案1. （1）甲烷、苯 （2）苯 （3）甲烷、苯（4）乙烯 2.C 3.D 4.D 5.AD 6.C 7.B 8.C； 9.C 10.A 11.AB 12.C 13.甲烷、乙烷、乙烯、乙炔；乙烷、乙烯、乙炔、甲烷 14.CH2CH2 HCl CH3CH2Cl ；加成；沸点低，气化时吸热【课后习题巩固】1.关于乙烯的用途的有关说法不正确的是( )A.制塑料 B.生产有机溶剂 C.常作气体燃料 D.作果实催熟剂2.下列物质不可能是乙烯加成产物的是( )A.CH3CH3 B.CH3CHCl2 C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br3.下列有关苯的分子结构与化学性质的事实，无法用凯库勒结构式解释的是( )呈六角环状结构 能发生加成反应 不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 不能与溴水反应而使溴水褪色 分子中各分子间的键长都相等 分子中各CH键长相等A. B. C. D.全部4.已知甲苯苯环上的二氯取代物有六种，则甲苯苯环上的三氯取代物有多少种（ ） A.3 B.4 C.5 D.65.能用于鉴别CH3CH3和C2H4的试剂是( )(双选）A. 溴水 B. KMnO4(H+) C. NaOH溶液 D. CCl46.关于苯的下列说法正确的是（ ）A.苯分子是环状结构，其性质跟环烷烃相似B. 表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同C.苯的分子式是C6H6，分子式中的碳原子远没有饱和，因此能使溴水褪色D.苯环上的碳碳键独特的键，因此苯易发生取代反应而难发生加成反应7.在相同条件下，对环境污染程度最小的燃料是（ ）A.液化气 B.煤油 C.煤饼 D.木柴8.将下列液体分别与适量的溴水混合并振荡，静置后混合液分两层，溴水层几乎成无色的是（ ）A.食盐水 B.乙烯 C.苯 D.KI溶液9.下列反应中，属于加成反应的是（ ）A.乙烯使KMnO4酸性溶液褪色B.将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C.乙烯使溴水褪色D.甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失10.下列各组混合物，可以用分液漏斗分离的是（ ）A.苯和水 B.酒精和溴水 C.苯和溴苯 D.水和NaCl11.石油分馏得到的汽油中含有一种分子式为C8H18的烃，它在高温下分解(化学上称为裂解)可得到含CH4、C2H4、C2H6、C3H6和C4H8等相对分子质量较小的烃，将这种混合气体进一步分离可得到主要的化工原料，进而能够生产出橡胶、塑料、化纤等主要的产品。下列与C8H18及其裂解产物有关的说法正确的是（ ）A. C8H18是纯净物 B. C8H18的裂解产物互为同系物C. C3H6与C4H8有相似的化学性质 D. C2H4是聚乙烯塑料12.下列各反应中属于加成反应的是（ ）（双选）A. CH2=CH2+HOHCH3CH2OHB. H2+Cl22HClC. +H2CH3CH2OHD. CH3CH3+2Cl2CH2ClCH2Cl+2HCl13工业上获得苯的主要途径是 A煤的干馏 B石油的常压分馏C石油的催化裂化 D以环己烷为原料脱氢14.工业上生产乙烯最主要的途径是（ ）A.乙炔加氢 B.乙醇脱水C.石油裂解 D.煤炭干馏15下列说法错误的是( )A苯环的碳碳键键长都相等 B常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C苯分子中各个键角都是1200 D苯分子中C=C比CC键长短，键能大 16下列各有机物完全燃烧时，生成二氧化碳与水的质量之比44:9的是( )A乙烷 B乙烯 C丙炔 D苯17下列物质不能使溴水退色的是 ( ) A乙烯 B二氧化硫 C丁烯 D丙烷18如图是常见三种有机物的比例模型示意图。下列正确的是( )A甲能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色C丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D丙能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色19苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于 ( ) A溴挥发了 B发生了取代反应 C发生了萃取作用 D发生了加成反应20某烯烃与H2加成后的产物是, 则该烯烃的结构式可能有( )A.1种 B.2种 C.3种 D.4种21甲烷中混有乙烯，欲除乙烯得到纯净的甲烷，可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶( )A溴水，浓H2SO4 B澄清石灰水，浓H2SO4 C酸性高锰酸钾溶液，浓H2SO4 D浓H2SO4，酸性高锰酸钾溶液22某混合气体由两种气态烃组成。2.24L该混合气体完全燃烧后，得到4.48L二氧化碳（气体已折算成标准状况）和3.6g水。则这两种气体可能是( ) ACH4和C3H8 BCH4和C3H4 CC2H4和C3H4 DC2H4和C2H623某有机物在氧气中充分燃烧生成的水和二氧化碳的物质的量比为11，由此可得 ( )A该有机物分子中碳、氢原子个数比为12 B该有机物中必定不含氧元素C该有机物分子中碳、氢、氧原子个数比为123 D该有机物中必含氧元素24.能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是 ( ) A苯的一溴代物没有同分异构体 B苯的间位二溴代物只有一种C苯的对位二溴代物只有一种 D苯的邻位二溴代物只有一种25.下列关于苯的叙述中正确的是（ ）A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同D.苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色26有六种烃：A 甲烷 C 苯 B 乙烯。分别取一定量的这些烃完全燃烧后，生成m摩CO2和n摩水，依下述条件，填入相应烃的序号： 1）当m=n时，烃是_；2）当m=2n时，烃是_；3）当2m=n时，烃是_。27在一定条件下，乙烷和乙烯都能制备氯乙烷（）。试回答：（1）用乙烷制备氯乙烷的化学方程式是_ _ _， 反应类型_。（2） 用乙烯制备氯乙烷的化学方程式是_ _， 反应类型_。（3） 比较上述2种方法，第_种方法更好， 其原因是_ _。28苯通常是 色、带有 气味的 体， 溶于水，密度比水 ， 挥发，蒸汽 毒，常作 剂。29.下表甲栏是要提纯的物质，括号内是混有的杂质，请在乙栏内填写应使用的试剂，在丙栏内填写应使用的操作方法，以完成有关物质的提纯。甲乙丙乙烷(乙烯)苯(甲苯)溴苯(溴)30.下图是某些烃的球棍模型，认真分析模型，完成下列问题：(1)写出AG分子的分子式和结构简式 分子式 结构简式A_ B_C_D_E_G_(2)上述球棍模型所代表的分子中属于饱和烃的有_属于不饱和烃的有_(3)上述球棍模型所代表的分子中互为同分异构体的有_(4)与氯气能发生取代反应的是_能使高锰酸钾溶液褪色的是_能发生加成反应的是_能反应生成高分子化合物的是_31.书写下列反应方程式，并注明反应类型：（1）乙烷的一氯取代： 反应类型：_（2） 乙烯与氢气反应： 反应类型：_ （3） 乙烯与氯化氢反应： 反应类型：_ （4） 乙烯与水反应： 反应类型：_（5） 由乙烯生成聚乙烯： 反应类型：_（6） 由丙烯生成聚丙烯： 反应类型：_ （7） 苯的硝化： 反应类型：_ （8） 苯与氢气反应： 反应类型：_ 32某烃A不能使溴水褪色，0.5 mol A完全燃烧时，得到1.5 mol水和67.2 L二氧化碳(标准状况)。(1)A的结构简式为_。(2)根据下列条件写出有关反应的化学方程式：在催化剂FeCl3的作用下，A与Cl2反应生成B