精细1111_第四组_2,4-二硝基苯酚的制备.ppt

2 4 二硝基苯酚的制备 第四组 2 4 二硝基苯酚简介 基本信息 物化性质 外观与性状 浅黄色至黄色斜方结晶 熔点 106 112 沸点 312 1 Cat760mmHg闪点 142 8 C蒸汽压 0 000294mmHgat25 C溶解性 溶于乙醇 苯 氯仿和乙醚 溶于碱液中呈黄色 微溶于冷水 水中溶解度 g 100g饱和溶液 0 137 54 5 15 时溶解度 g 100g溶液 乙酸乙酯15 55 丙酮35 90 氯仿5 39 吡啶 20 08 四氯化碳0 423 甲苯 6 36密度 相对密度 水 1 1 7 相对密度 空气 1 6 4稳定性 易燃危险标记 1 爆炸品 毒性 吸入 吞入或接触皮肤时有毒害 并有蓄积性危害 贮存方法 密封于阴凉避光处保存 2 4 二硝基苯酚的合成方法 1 二硝基氯苯水解法 由2 4 二硝基氯苯在碱溶液中水解而得 方程式 具体方法 将1400L水加到水解釜中 搅拌加热至60 将750千克已溶化的2 4 二硝基氯苯加入釜内 继续升温至90 于1 5h内逐渐加入780L30 的氢氧化钠溶液 加料中温度上升 控制温度不超过102 104 保温30min 然后冷却 过滤析出的钠盐再用水溶解 酸化至PH 1 即析出2 4 二硝基苯酚的黄色结晶 滤出结晶 用乙醇重结晶而得成品 2 苯酚硝化法 由苯酚低温硝化而得 具体方法 将67 的硫酸 53 的硝酸和苯酚在反应釜中于30 混合均匀 然后加热至90 混合物开始激烈反应 并放出氧化氮 控制反应速度 减少反应物损失 反应缓和后再加热30min 冷却 过滤 水洗即得精品 可采用酸碱法或用乙醇重结晶精致而得成品 方程式 2HNO3 2H2O 3 苯酚磺化硝化法 具体方法 将苯酚加热至110 的硫酸中 然后在三小时内加热至130 140 将此溶液冷却至室温 逐渐加入硝酸 温度保持45 50 将混合物在室温下放置24小时 然后逐渐加热至90 左右 冷却过滤出2 4 二硝基苯酚 二硝基苯酚磺酸和苦味酸留在滤液中 合成方法的对比 1 经济性 成本估算 2 安全性 3 环保性 4 可行性以及实用性 合成路线的选择 从以上评价可看出 本次合成路线为 二硝基氯苯水解法 主要用途 用于有机合成 染料 炸药 原料和产品的理化常数 实验操作草案 主要仪器 250ml四口烧瓶 球型冷凝管 加热套试剂 2 4 二硝基氯苯 35 氢氧化钠 水反应方程式 实验内容 1 在装有搅拌器 温度计 回流冷凝器的250mL四口瓶中 加入水75mL 2 4 二硝基氯苯41 5g 2 加入1 5 mol 的相转移催化剂四丁基溴化胺 以提高反应速度 3 在搅拌下加热反应至90 在2h内滴加质量分数35 氢氧化钠100g 在全部加碱过程中 应控制勿使反应物呈碱性 控制反应温度不超过102 104 继续保温反应30min 取样溶于水中时 得到澄清的溶液 必要时可补加一些氢氧化钠 终点控制的方法 用气相色谱法或用酸度计 终点为13 17 13 47 在滴加碱液过程中反应不完全 pH一直大于终点之pH值 当滴完碱液 随着反应的进行 pH值逐渐变小 最后恒定在13 17 13 47内的某一值 二硝基苯酚水解法的分析测试草案 1 氢氧化钠含量的测定1 实验溶液的制备 迅速称取25g样品 置于锥形瓶中 加200ml无二氧化碳的水 立即用装有钠石灰管的胶塞塞紧 溶解后 冷却 移入250ml容量瓶中 稀释至刻度2 测定方法 取10 00ml试验溶液 注入具塞锥形瓶中 加95ml无二氧化碳的水及5ml氯化钡溶液 100g l 摇匀 放置15min 加2滴酚酞指示液 10g L 用盐酸标准滴定溶液 c Hcl 1mol L 滴定至红色消失 2 2 4 二硝基苯酚pH值变色范围 2 4 无色 4 4 黄色 按GB T9724 1988之规定测定熔点范围 111 114按GB T617 1988之规定测定乙醇溶解试验 称取0 1g样品 溶于10ml乙醇中 溶液应澄清透明 3 氯化钠含量的测定 称取0 15g干燥恒重的样品 溶于70ml水中 加10ml1 淀粉溶液 在摇动下用0 1mol L硝酸银标准溶液避光滴定 近终点时 加3滴0 5 荧光素指示液 继续滴定至乳液呈粉红色 水溶液反应 称量5g样品 称准至0 01g 溶于100ml不含二氧化磷的水中 用酸度计测定 pH值应在5 0 8 0之间4 盐酸含量的测定 将15ml水注入具塞轻体锥形瓶中 称量 加3ml样品 立即盖好瓶塞轻轻摇动 冷却 再称量 两次称量均须精确至0 0001g 加入20ml水 加2滴甲基红指示剂 1g L 用氢氧化钠标准滴定溶液 c Nacl 1mol L 滴定至溶液呈黄色 外观 量取50ml样品 与50ml比色管中 沿比色管直径对光观察 与同体积水比较 应透明无机械杂质 在白色背景下 沿比色管轴线方向观察 试样颜色不得深于GB T605 1988规定的下列色度标准优级纯5黑曾单位分析纯 化学纯10黑曾单位 粗产品分离提纯的草案 反应结束后 冷却至室温 过滤析出的钠盐 再用水溶解 以浓盐酸酸化 使反应物对刚果红试纸呈酸性 过滤 水洗 用乙醇重结晶 干燥 得产品 称重 计算收率 测熔点 注意事项 1 水解反应为吸热反应 高温对反应有利 水解反应还是多相反应 搅拌要均匀 2 酸化为放热反应 酸化之前一定要降温 加酸时速度要慢 废水处理 2 4 二硝基