第四章-苯与苯同系物1.ppt

1 第四章芳香烃 第1节苯及其同系物 一苯的结构 二命名 三性质 四定位效应 第2节稠环芳香烃 一萘 二蒽和菲 三致癌芳香烃 第3节H ckel规则 2 具有 芳香性 的碳氢化合物称芳香烃 芳香性 难加成 难氧化 易取代 平面环p 特征光谱 第四章芳香烃 3 第四章芳香烃第一节苯及其同系物 一 苯的结构 一 苯的结构 一 苯的Kekul 结构式 简写为 第一节苯及其同系物 碳为4价 4 有人提出质疑 按照这个结构 苯的二溴代物应有两种 结构式 和 但实际上只得到一种 预期的1 3 5 环己三烯键长数据 134pm 147pm 第四章芳香烃第一节苯及其同系物 一 苯的结构 5 120o 120o 二 苯分子结构的现代解释 120o 139pm 环状大 键 苯分子中6个C都是sp2杂化 每个C都以3个sp2杂化轨道分别与2个相邻的C和1个H形成3个 键 构成平面正六边形碳环结构 每个C还有1个未杂化的p轨道 均垂直于碳环平面而相互平行 每个p都可与2个相邻C的p侧面重叠 形成一个包含6个原子6个 电子的闭合 大 键 第四章芳香烃第一节苯及其同系物 一 苯的结构 6 结构及性质特征 所有原子共平面 形成环状大 键碳碳键长全相等 环稳定 难加成 难氧化 易取代 第四章芳香烃第一节苯及其同系物 一 苯的结构 7 虽然苯的结构在今天已得到完全阐明 但苯的结构式仍然采用当初Kekul 提出的式子 或用圆圈代表环闭大 键的苯结构式 苯的结构也可以用两个Kekul 结构式的共振式或共振杂化体表示 第四章芳香烃第一节苯及其同系物 一 苯的结构 8 第四章芳香烃第一节苯及其同系物 二 命名 二 苯及其同系物的命名 苯环上的氢原子被烃基取代后 所得产物为苯的同系物 可分为一烃基苯 二烃基苯和多烃基苯等 命名时 一般以苯作母体 将其它烃基作为取代基 称 某苯 甲苯 toluene 异丙苯 isopropylbenzene 9 间 二甲苯1 3 二甲苯m 二甲苯m xylene 对 二甲苯1 4 二甲苯p 二甲苯p xylene 二烃基苯有三种异构体 用邻或1 2 间或1 3 对或1 4 表示 邻 二甲苯1 2 二甲苯o 二甲苯o xylene 第四章芳香烃第一节苯及其同系物 二 命名 10 具有三个相同烃基的取代苯也有三种异构体 如 连 三甲苯1 2 3 三甲苯 偏 三甲苯1 2 4 三甲苯 均 三甲苯1 3 5 三甲苯 1 2 3 trimethylbenzene 第四章芳香烃第一节苯及其同系物 二 命名 11 1 乙基 5 丙基 2 异丙基苯 1 ethyl 2 isopropyl 5 propylbenzene 若苯环上连接不同的烷基时 烷基名称的排列顺序按 优先基团 后列出的原则 其位置的编号应将简单的烷基所连的碳原子定为1 位 并以位号总和最小为原则来命名 第四章芳香烃第一节苯及其同系物 二 命名 12 另外 IUPAC还规定 保留俗名的芳烃如甲苯 二甲苯 苯乙烯等作为母体来命名 对叔丁基甲苯4 t butyltoluene 第四章芳香烃第一节苯及其同系物 二 命名 13 芳烃分子去掉一个氢原子剩下来的原子团叫芳基 可用Ar 代表 苯基 phenyl 或Ph 苯甲基或苄基 benzyl 第四章芳香烃第一节苯及其同系物 二 命名 14 苯环上连接复杂烷基或其他官能团 则可把侧链当作母体 苯环当作取代基 称作 苯某 2 苯基丁烷 2 phenylbutane 苯乙烯 phenylethene E 5 甲基 2 苯基 2 己烯 E 5 methyl 2 phenyl 2 hexene 第四章芳香烃第一节苯及其同系物 二 命名 15 1 3 4 2 1 乙基 4 丙基 2 异丙基苯1 Ethyl 2 isopropyl 4 p