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第二节芳香烃 教学目标 1 掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质 2 了解芳香烃的来源及其应用 教学重点 苯和苯的同系物的鉴别硝化反应 1 什么叫芳香烃 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 思考 2 最简单的芳香烃是 苯 苯的物理性质 色 味 态 熔点 沸点 密度 溶解性 特性 颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5 5 沸点 80 1 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水 易溶于有机溶剂 易挥发 练习 将下列各种液体分别与溴水混合并振荡 静置后混合液分成两层 下层几乎呈无色的是 氯水 苯 CCl4 KIE 乙烯 乙醇 BE 一 苯的分子结构与化学性质 1 结构式2 结构简式 3 结构特点 1 苯分子是平面六边形的稳定结构 2 苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键 3 苯分子中六个碳原子等效 六个氢原子等效 1 组成与结构 分子式 C6H6 键角120 苯具有以下特点 不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 邻二元取代物无同分异构体 2 苯的化学性质 在通常情况下比较稳定 在一定条件下能发生氧化 取代 加成等反应 苯的化学性质和烷烃 烯烃 炔烃有何异同点 为什么 P37 思考与交流 回顾 1 氧化反应 现象 火焰明亮 带有浓烟 思考 苯燃烧时为什么伴有浓烟 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 a燃烧 b与高锰酸钾作用 2 取代反应 a苯的溴代 反应条件 纯溴 液态 催化剂 b苯的硝化 c磺化反应 苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应 H2O 苯磺酸 HO SO3H 3 苯的加成反应 与H2 Cl2 比乙烯要难 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 溴代反应 硝化反应 磺化反应 与 l2 与 2 小结 结构 3 实验设计 根据苯与溴 浓硝酸发生反应的条件 请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案 注意仪器的选择和试剂的加入顺序 2Fe 3Br2 2FeBr3 AgNO3 HBr AgBr HNO3 实验步骤 按左图连接好实验装置 并检验装置的气密性 把少量苯和液态溴放在烧瓶里 同时加入少量铁粉 在常温下 很快就会看到实验现象 实验思考题 3 实验开始后 在锥形瓶处可以看到哪些现象 4 Fe屑的作用是什么 5 长导管的作用是什么 6 为什么导管末端不插入液面下 与溴反应生成催化剂 导管口有白雾 生成的HBr溶于水 溶液中生成浅黄色沉淀 烧瓶底部有油状液体 用于导气和冷凝回流 溴化氢易溶于水 防止倒吸 1 苯 溴 Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的 2 将Fe屑加入烧瓶后 烧瓶内有什么现象 这说明什么 剧烈反应 轻微翻腾 有气体逸出 说明反应放热 7 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应 8 纯净的溴苯应是无色的 为什么所得溴苯为褐色 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成 说明它们发生了取代反应而非加成反应 因加成反应不会生成溴化氢 因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中 9 怎样除去溴苯中的溴 用水和碱溶液反复洗涤 分液 苯的硝化反应装置 玻璃管 实验步骤 先将1 5mL浓硝酸注入大试管中 再慢慢注入2mL浓硫酸 并及时摇匀和冷却 向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯 充分振荡 混和均匀 将混合物控制在50 60 的条件下约10min 实验装置如右图 将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中 可以看到烧杯底部有黄色油状物生成 经过分离得到粗硝基苯 粗产品依次用蒸馏水和5 NaOH溶液洗涤 最后再用蒸馏水洗涤 将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏 得到纯硝基苯 苯的硝化 注意 浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50 60 以下 再慢慢滴入苯 边加边振荡 因为反应放热 温度过高 苯易挥发 且硝酸也会分解 同时苯和浓硫酸在75 80 时会发生反应 什么时候采用水浴加热 需要加热 而且一定要控制在100 以下 均可采用水浴加热 如果超过100 还可采用油浴 0 300 沙浴温度更高 为提纯硝基苯 一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤 温度计必须悬挂在水浴中 1 配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时 是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中 为什么 2 步骤 中 为了使反应在50 60 下进行 常用的方法是什么 3 步骤 中洗涤 分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么 4 步骤 中粗产品用5 NaOH溶液洗涤的目的 5 敞口玻璃管的作用是什么 浓硫酸的作用 实验思考题 对比与归纳 纯溴 溴水 纯溴 溴水 光照 取代 加成 Fe粉 取代 萃取 无反应 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被KMnO4氧化 易被KMnO4氧化 苯环难被KMnO4氧化 焰色浅 无烟 焰色亮 有烟 焰色亮 浓烟 C 低 C 较高 C 高 小结 苯易取代 可加成 难氧化 二 苯的同系物 1 含义 苯分子中氢原子被烷基代替而得到的芳烃 甲苯 C7H8 乙苯 C8H10 对二甲苯 C8H10 六甲基苯 C12H18 特点 只含有一个苯环 且侧链为C C单键的芳香烃 CnH2n 6 n 6 3 通式 可由烷烃的通式 nH2n 2推导 试一试 1 氧化反应 燃烧反应 现象 火焰明亮并带有浓烟 4 化学性质 可被强氧化剂溶液氧化 实验结论 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 未褪色 褪色 P38 实验2 2 应用 区别苯和苯的同系物 KMnO4 H 苯环对侧链的影响使侧链可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 2 取代反应 卤代反应 产物以邻 对位取代为主 Fe Fe 硝化反应 2 4 6 三硝基甲苯 简称三硝基甲苯 又叫TNT 是一种淡黄色针状晶体 不溶于水 不稳定 是一种烈性炸药 CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 3 加成反应 2 苯的同系物含有侧链 性质与苯又有不同 侧链影响苯环 使苯环上的氢原子比苯更易被取代 苯环影响侧链 使侧链能被强氧化剂氧化 1 苯的同系物和苯都含有苯环 性质相似 氧化反应 取代反应 加成反应 小结 苯的同系物的化学性质 三 芳香烃的来源及其应用 1 来源 a 煤的干馏b 石油的催化重整 2 应用 简单的芳香烃是基本的有机化工原料 P39 资料卡片 多环芳烃 多苯代脂烃 苯环通过脂肪烃连在一起 联苯或多联苯 苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃 苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 二苯甲烷 C13H12 联苯 C12H10 萘 C10H8 蒽 C14H10 芳香烃对健康的危害 苯 稠环芳烃 是黏合剂 油性涂料 油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度 40mg m 3 居室内空气中苯含量平均每小时 0 09mg m 3 制鞋 皮革 箱包 家具 喷漆 油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒 诱发白血病 致癌物质 萘 过去卫生球的主要成分 秸秆 树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中 P39 实践活动 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃的比较 正四面体型 平面型 直线型 平面正六边形 无色气体 难溶于水 无色液体 易燃 完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 不反应 取代 加成反应 氧化反应 加成 聚合 加成反应 氧化反应 加成 聚合 不反应 不反应 取代 加成 下列属于苯的同系物的是 练一练 D 证明苯分子中不存在单双键交替