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有机化学整理有机物总结一、有机代表物质的物理性质 1. 状态 固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋酸(16.6以下) 气态：C4以下的烷、烯炔、甲醛、一氯甲烷 液态：油 状: 硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸 粘稠状: 石油、乙二醇、丙三醇 2. 气味 无味：甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味) 稍有气味：乙烯 特殊气味：苯及同系物、萘、石油、苯酚 刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛 甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖 香味：乙醇、低级酯 苦杏仁味：硝基苯 3. 颜色 白色：葡萄糖、多糖 淡黄色：TNT、不纯的硝基苯 黑色或深棕色：石油 4. 密度 比水轻的：苯、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油 比水重的：硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、 溴代烃、碘代烃 5. 挥发性：乙醇、乙醛、乙酸 6. 升华性：萘、蒽 7. 水溶性 ：不溶：高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT、氯仿、CCl4 能溶：苯酚(0时是微溶) 微溶：乙炔、苯甲酸 易溶：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸 与水混溶：乙醇、苯酚(70以上) 、乙醛、甲酸、丙三醇 二、有机物之间的类别异构关系 1. 分子组成符合CnH2n(n3)的类别异构体: 烯烃和环烷烃; 2. 分子组成符合CnH2n-2(n4)的类别异构体: 炔烃和二烯烃; 3. 分子组成符合CnH2n+2O(n3)的类别异构体: 饱和一元醇和醚; 4. 分子组成符合CnH2nO(n3)的类别异构体: 饱和一元醛和酮; 5. 分子组成符合CnH2nO2(n2)的类别异构体: 饱和一元羧酸和酯; 6. 分子组成符合CnH2n-6O(n7)的类别异构体: 苯酚的同系物,芳香醇及芳香醚; 如n=7,有以下五种: 邻甲苯酚,间甲苯酚,对甲苯酚;苯甲醇;苯甲醚. 7. 分子组成符合CnH2n+21O2N(n2)的类别异构体: 氨基酸和硝基化合物. 三、能发生取代反应的物质 1. 烷烃与卤素单质: 卤素蒸汽,光照. 2. 苯及苯的同系物与 1)卤素单质: Fe作催化剂 2)浓硝酸: 50 60水浴 3)浓硫酸: 70 80水浴 3. 卤代烃的水解: NaOH的水溶液 4. 醇与氢卤酸的反应: 新制氢卤酸 5. 酯类的水解: 无机酸或碱催化 6. 酚与 1)浓溴水 2)浓硝酸 乙醇与浓硫酸在140时的脱水反应,事实上也是取代反应. 四、能发生加成反应的物质 1. 烯烃的加成: H2、卤化氢、水、卤素单质 2. 炔烃的加成: H2、卤化氢、水、卤素单质 3. 二烯烃的加成: H2、卤化氢、水、卤素单质 4. 苯及苯的同系物的加成: H2、Cl2 5. 苯乙烯的加成: H2卤化氢水卤素单质 6. 不饱和烃的衍生物的加成: (包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等) 7. 含醛基的化合物(包括葡萄糖)的加成: HCN、H2等 8. 酮类物质的加成: H2 9. 油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成 五、六种方法得乙醇 1. 乙醛还原法 CH3CHO + H2 Ni 加热 C2H5OH 2. 卤代烃水解法 C2H5X + H2O NaOH 加热 C2H5OH + HX 3. 某酸乙酯水解法 RCOOC2H5 + H2O NaOH RCOOH + C2H5OH 4. 乙醇钠水解法 C2H5ONa + H2O (r) C2H5OH + NaOH 5. 乙烯水化法 CH2=CH2 + H2O H2SO4或H3PO4,加热,加压 C2H5OH 6. 葡萄糖发酵法 C6H12O6 酒化酶 2C2H5OH + 2CO2 六、能发生银镜反应的物质 1. 所有的醛(RCHO) 2. 甲酸、甲酸盐、甲酸某酯 3. 葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、 (果糖) 能和新制Cu(OH)2反应的除以上物质外,还有酸性较强的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸、氢氟酸等). 七、分子中引入羟基的有机反应类型 1. 取代(水解): 卤代烃、酯、酚钠、醇钠、羧酸钠 2. 加成: 烯烃水化、醛+H2 3. 氧化: 醛氧化 4. 还原: 醛+H2 八、能跟钠反应放出H2的物质 一. 有机 1. 醇(也可和K、Mg、Al反应) 2. 有机羧酸 3. 酚(苯酚及同系物) 4. 苯磺酸 5. 苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚) 6. 葡萄糖(熔融) 7. 氨基酸 二. 无机 1. 水及水溶液 2. 无机酸(弱氧化性酸) 3. NaHSO4 九、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质 一. 有机 1. 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯) 2. 不饱和烃的衍生物(包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等) 3. 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等) 4. 苯酚及其同系物(因为其能和溴水取代而生成三溴酚类沉淀) 5. 含醛基的化合物 6. 天然橡胶(聚异戊二烯) 二. 无机 1. S(-2): 硫化氢及硫化物 2. S(+4): SO2、H2SO3及亚硫酸盐 3. Fe2+ 例: 6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr2 6FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3 三个反应变色. 2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2 4. Zn、Mg等单质如 Mg + Br2 H2O MgBr2 (此外,其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应) 5. I(-1) 氢碘酸及碘化物 变色 6. NaOH等强碱: 因为Br2 +H2O U HBr + HBrO 加入NaOH后 平衡向右移动 7. Na2CO3等盐: 因为 Br2 +H2O U HBr + HBrO 2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2 + H2O HBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3 8. AgNO3 十、能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的 : 卤代烃(CCl4、氯仿、溴苯等) 、CS2等 下层变无色的: 低级酯、液态饱和烃(如己烷等) 十一、最简式相同的有机物 1. CHC2H2、C6H6和C8H8(苯乙烯或环辛四烯) 2. CH2烯烃和环烷烃 3. CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 4. CnH2nO饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元 羧酸或酯. 例: 乙醛(C2H4O)与丁酸及异构体(C4H8O2) 5. 炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物 例: 丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12) 十二、有毒的物质 一. 毒气 F2、Cl2、HF、H2S、SO2、CO、NO、NO2等 其中CO和NO使人中毒的原因相同,均是与血红蛋白迅速结合而丧失输送样的能力. 二. 毒物 液溴、白磷、偏磷酸(HPO3) 、水银、亚硝酸盐、除BaSO4外的大多数钡盐、硫酸镁等镁盐、氰化物(如KCN) 、重金属盐(如铜盐、铅盐、汞盐、银盐等) 、苯酚、硝基苯、六六六(六氯环己烷) 、甲醇、砒霜等. 甲醇又叫木精,饮用轻则使人失明,重则丧命. 十三、能爆炸的物质 1. 液氧炸药 2. 黑火药(成分有硫、KNO3和木炭) 3. NH4NO3 4. 红磷与KClO3 5. TNT(雷汞作引爆剂) 6. 硝化甘油 7. 火棉 8. 氮化银 此外,某些混合气点燃或光照也会爆炸,其中应掌握: H2和O2 “点爆”的 CO和O2 “光爆”的 H2和Cl2 CH4和O2 CH4和Cl2 C2H2和O2 无需点燃或光照,一经混合即会爆炸,所谓“混爆”的是H2和F2. 另外,工厂与实验室中,面粉、镁粉等散布于空气中,也是危险源. 十四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 一. 有机 1. 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯) 2. 苯的同系物(见注解) 3. 不饱和烃的衍生物(包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸酯等) 4. 含醛基的有机物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯) 5. 还原性糖(葡萄糖、麦芽糖、果糖一般了解) 6. 酚类 7. 石油产品(裂解气、裂化气、裂化汽油等) 8. 煤产品(煤焦油) 9. 天然橡胶(聚异戊二烯) 二. 无机 1. 氢卤酸及卤化物(氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物) 2. 亚铁盐及氢氧化亚铁 3. S(-2)的化合物: 硫化氢、氢硫酸及硫化物 4. S(+4)的化合物: SO2、H2SO3及亚硫酸盐 5. 双氧水(H2O2) 在此介绍一下苯的同系物被KMnO4(H+)溶液氧化的规律: 侧链a-碳原子被氧化成羧基; a-碳原子以外的额碳原子则被氧化成CO2. 如甲苯、对甲乙苯的氧化. 十五、既能发生氧化反应，又能发生还原反应的物质 一. 有机 1. 含醛基的化合物: 所有醛; 甲酸、甲酸盐、甲酸酯; 葡萄糖. 2. 不饱和烃: 烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯 3. 不饱和烃的衍生物: 包括卤代烯、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸盐、烯酸酯、油酸、油酸盐、油酸酯、油. 二十、有机实验问题 一. 甲烷的制取和性质 1. 反应方程式 CH3COONa + NaOH 加热 Na2CO3 + CH4 3. 必须用碱石灰而不能用纯NaOH固体,这是为何?碱石灰中的CaO的作用如何? 高温时,NaOH固体腐蚀玻璃; CaO作用: 1)能稀释反应混合物的浓度,减少NaOH跟试管的接触,防止腐蚀玻璃. 2)CaO能吸水,保持NaOH的干燥. 4. 制取甲烷采取哪套装置?反应装置中,大试管略微向下倾斜的原因何在?此装置还可以制取哪些气体? 采用加热略微向下倾斜的大试管的装置,原因是便于固体药品的铺开,同时防止产生的湿存水倒流而使试管炸裂; 还可制取O2、NH3等. 5. 实验中先将CH4气通入到KMnO4(H+)溶液、溴水中,最后点燃,这样操作有何目的? 排净试管内空气,保证甲烷纯净,以防甲烷中混有空气,点燃爆炸. 6. 点燃甲烷时的火焰为何会略带黄色?点燃纯净的甲烷呈什么色? 1)玻璃中钠元素的影响; 反应中副产物丙酮蒸汽燃烧使火焰略带黄色. 2)点燃纯净的甲烷火焰呈淡蓝色. 二. 乙烯的制取和性质 1. 化学方程式 C2H5OH 浓H2SO4,170 CH2=CH2 + H2O 2. 制取乙烯采用哪套装置?此装置还可以制备哪些气体? 分液漏斗、圆底烧瓶(加热)一套装置.此装置还可以制Cl2、HCl、SO2等. 3. 预先向烧瓶中加几片碎玻璃片(碎瓷片),是何目的? 防止暴沸(防止混合液在受热时剧烈跳动) 4. 乙醇和浓硫酸混合,有时得不到乙烯,这可能是什么原因造成的? 这主要是因为未使温度迅速升高到170所致.因为在140乙醇将发生分子间脱水得乙醚,方程式如下: 2C2H5OH 浓H2SO4,140 C2H5OC2H5 + H2O 5. 温度计的水银球位置和作用如何? 混合液液面下;用于测混合液的温度(控制温度). 6. 浓H2SO4的作用? 催化剂,脱水剂. 7. 反应后期,反应液有时会变黑,且有刺激性气味的气体产生,为何? 浓硫酸将乙醇炭化和氧化了,产生的刺激性气味的气体是SO2. C + 2H2SO4(浓) 加热 CO2 + 2SO2 + 2H2O 三. 乙炔的制取和性质 1. 反应方程式 CaC2 + 2H2O (r) Ca(OH)2 + CHCH 2. 此实验能否用启普发生器,为何? 不能. 因为 1)CaC2吸水性强,与水反应剧烈,若用启普发生器,不易控制它与水的反应. 2)反应放热,而启普发生器是不能承受热量的. 3. 能否用长颈漏斗? 不能. 用它不易控制CaC2与水的反应. 4. 用饱和食盐水代替水,这是为何? 用以得到平稳的乙炔气流(食盐与CaC2不反应) 5. 简易装置中在试管口附近放一团棉花,其作用如何? 防止生成的泡沫从导管中喷出. 6. 点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔,其燃烧现象有何区别? 甲烷: 淡蓝色火焰; 乙烯: 明亮火焰,有黑烟; 乙炔: 明亮的火焰,有浓烟. 7. 实验中先将乙炔通入溴水,再通入KMnO4(H+)溶液中,最后点燃,为何? 乙炔与空气(或O2)的混合气点燃会爆炸,这样做可使收集到的乙炔气纯净,防止点爆. 8. 乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢,为何? 乙炔慢,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难. 四. 苯跟溴的取代反应 1. 反应方程式 C6H6 + Br2 (Fe)= C6H5Br + HBr 2. 装置中长导管的作用如何? 导气兼冷凝.冷凝溴和苯(回流原理) 3. 所加铁粉的作用如何? 催化剂(严格地讲是起生成催化剂作用的,因为真正起催化作用的是FeBr3) 4. 导管末端产生的白雾的成分是什么?产生的原因?怎样吸收和检验?锥形瓶中,导管为何不能伸入液面下? 白雾是氢溴酸小液滴,由于HBr极易溶于水而形成.用水吸收.检验用酸化的AgNO3溶液,加用酸化的AgNO3溶液后,产生淡黄色沉淀.导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸. 5. 将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,有何现象? 水面下有褐色的油状液体(溴苯比水重且不溶于水) 6. 怎样洗涤生成物使之恢复原色? 溴苯因溶有溴而呈褐色,多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢复原来的无色.五. 苯的硝化反应 1. 反应方程式 C6H6 + HNO3 浓H2SO4,水浴加热 C6H5NO2 + H2O 2. 实验中,浓HNO3、浓H2SO4的作用如何? 浓HNO3是反应物(硝化剂);浓H2SO4是催化剂和脱水剂. 3. 使浓HNO3和浓H2