《天然产物化学》课程教学大纲.doc

天然产物化学课程教学大纲一、课程基本信息课程代码103211课程性质限定选修课课程名称天然产物化学课程英文名称Natural Products Chemistry总学时数44讲课学时44实验学时0上机学时0讨论、习题课学 时0学 分2.5开课院系化学化工学院应用化学系适用专业应用化学、化学本科专业先修课程无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、生物化学、波谱解析选用教材主要教学参考书1天然产物化学，作者：徐任生，科学出版社，2004年第二版2天然产物化学导论，作者：徐任生，科学出版社，2006年7月第一版3天然产物化学与应用，作者：哈成勇，化学工业出版社，2003年7月第一版考核方式及成绩计算比例课程论文（100%）本课程在专业课程体系中的地位和作用天然产物化学是研究天然产物的分类、结构、提取分离、性质及应用的科学。天然产物分布广泛，种类繁多，很多具有重要生物活性和药用价值。天然产物化学是有机化学的一个重要分支，又是一门交叉学科，涉及有机化学、分析化学、物理化学、仪器分析、波谱解析、生物化学、药物化学等诸多学科。天然产物化学的主要内容包括十三大类来源于陆生植物和动物的天然有机化合物，尤其是具有生物活性和重要应用价值的天然有机化合物的提取分离、结构鉴定、合成、生物合成途径、性质及应用等。天然产物化学是应用化学专业的专业主干课程，也是化学专业的重要专业课程，该课程对于培养化学类专业学生从化学角度提出问题、分析问题、解决问题的能力具有重要的意义。二、教学安排及方式 总学时 44 学时，讲课 44 学时，实验 学时。 学时分配表：教学环节教学时数课程内容讲课实验习题课讨论课上机参观或看录像小计第一章 天然有机化合物的提取与分离66第二章 维生素22第三章 甾族化合物22第四章 生物碱33第五章 萜类化合物33第六章 氨基酸、多肽与蛋白质44第七章 糖22第八章 核酸22第九章 脂肪酸与磷脂44第十章 黄酮类化合物22第十一章 苷类化合物44第十二章 香豆素22第十三章 芳香族酸酚类化合物22第十四章 昆虫激素与信息素32第十五章 天然化合物的生物合成45专题报告 天然产物化学研究的挑战和机遇11总 计4444三、教学内容及基本要求（一）基本内容天然产物化学的研究对象是天然产物，天然产物在地球上分布广泛，种类繁多，很多具有重要生物活性和药用价值。天然产物化学以研究天然产物的分类、结构、提取分离、性质及应用为主要内容。天然产物化学的主要内容包括来源于陆生植物和动物的十三大类天然有机化合物（维生素，糖，核酸，氨基酸、多肽与蛋白质，萜类化合物，甾体化合物，生物碱，脂肪酸与脂类化合物，黄酮类化合物，苷类化合物，香豆素，芳香族酸酚类化合物，昆虫激素与信息素），尤其是具有生物活性和重要应用价值的天然有机化合物的提取分离、结构鉴定、合成、生物合成途径、性质及应用等。天然产物化学是应用化学专业的专业主干课程，也是化学专业的重要专业课程，该课程对于培养化学类专业学生从化学角度提出问题、分析问题、解决问题的能力具有重要的意义。通过本课程的学习，要求学生了解天然产物的分类、分布与结构类型，掌握天然产物的分离提取、结构鉴定的一般方法，熟悉各类天然产物，特别是重要的天然产物的合成、性质及应用，并对天然产物的生物合成途径有一定认识。（二）课程内容第一章 天然有机化合物的提取与分离教学重点和难点：各种提取与净化分离方法原理、适用对象。第一节 提取方法1.1.1 蒸馏法1.1.2 萃取法第二节 净化分离方法1.2.1 吸附法1.2.2 沉淀法1.2.3 重结晶法1.2.4 色层层析法1.2.5 磺化与皂化法第二章 维生素教学重点和难点：维生素的理化特性与生理代谢特点。第一节 脂溶性维生素2.1.1 维生素A与胡萝卜素2.1.2 维生素D与维生素E第二节 水溶性维生素2.2.1 维生素B1与B22.2.2 维生素B5与B62.2.3 维生素C第三章 甾族化合物教学重点和难点：各类甾族化合物的基本理化性质。第一节 甾族化合物的结构与理化性质3.1.1 甾族化合物的结构与命名3.1.2 甾族化合物的理化特性与构象第二节 各类甾族化合物3.2.1 常见植物甾醇3.2.2 甾族皂甙3.2.3 甾族生物碱3.2.4 甾族激素第四章 生物碱教学重点和难点：掌握不同种类的生物碱的化学性质，根据生物碱的种类和性质进行分离和纯化。第一节 概述第二节 生物碱的性质与鉴别4.2.1 生物碱的性质4.2.2 生物碱的鉴别第三节 生物碱的提取与分离4.3.1 生物碱的提取：稀醇（60%80%）提取，酸水提取，氯仿、二氯甲烷、苯等与水不相溶的溶剂提取。4.3.2 生物碱的分离纯化：分步结晶，制备衍生物，利用不同的酸碱度进行分离，分馏，色谱法。第四节 生物碱的分类4.4.1 异喹啉类生物碱：异喹啉类生物碱，苄基异喹啉(benzyl isoquinoline)类生物碱，双苄基异喹啉类(bisbenzyl isoquinoline)生物碱，阿扑芬(aporphine)类生物碱，原小檗碱(protoberberine)类生物碱，普罗托品(protopine)类生物碱，吐根(emetine)类生物碱，萘菲啶（naphthaphenanthridiane）类生物碱，吗啡(Morphine)类生物碱；几种异喹啉类生物碱提取与分离性质与结构。4.4.2 喹啉类生物碱：金鸡纳生物碱，喜树碱及其类似物。4.4.3 喹唑类生物碱4.4.4 吡咯烷类生物碱：最简单的吡咯烷生物碱，双稠吡咯烷类生物碱，吲哚里西定类生物碱，莨菪（lngdng）烷类生物碱，百部生物碱。4.4.5 喹喏里西定类生物碱4.4.6 二萜生物碱乌头碱生物碱4.4.7 吲哚生物碱：蛇根草类生物碱，长春花生物碱。第五章 萜类化合物教学重点和难点：萜类化合物的基本结构，萜类化合物的性质和提取分离方法。第一节 单萜类化合物5.1.1 单萜类化合物的提取：挥发性油的组成，挥发性油的通性，精油的提取方法。5.1.2 精油的初步分离：酸、酚性物质的分离，酮、醛类精油的分离，醇的分离，碱性成分的分离。5.1.3 精油的分离和纯化：直接结晶法，真空精镏法，层析分离法，结构改造。5.1.4 应用实例：月桂油中萜烯成分的分离5.1.5 薄荷醇及其类似物：理化性质，制备，薄荷醇的旋光异构体的拆分，薄荷醇的结构及其证明，薄荷醇的类似物。5.1.6 香茅醛5.1.7 精油的成分分析与含量测定第二节 倍半萜类化合物5.2.1 倍半萜的化学类型及结构：烷烃类，倍半萜内酯，由胡萝卜烃经氧化降解或从海洋生物中分离。5.2.2 倍半萜的生理作用：植物生长发育的控制物质，昆虫保幼激素，昆虫性引诱剂及昆虫驱避物质，抗菌素类和细菌代谢产物，细胞毒倍半萜内酯，驱虫杀虫作用，神经系统作用。5.2.3 一般性质与提取分离：系统分离法，倍半萜内酯的分离，实例：圆叶泽兰中的抗肿瘤成分的分离。5.2.4 倍半萜的立体化学：十元环的构象5.2.5 倍半萜的化学反应：硒脱氢，氢化，水解与内酯再环合，重排转化，cope重排，牻牛儿二烯系统的跨环重排5.2.6 倍半萜的光谱解析：紫外和红外光谱，倍半萜的质谱，倍半萜的1H-NMR，倍半萜的13C-NMR。5.2.7 倍半萜类香料：金合欢烯，金合欢醇桉叶醇。第三节 二萜类化合物5.3.1 穿心莲二萜的成分分离5.3.2 穿心莲二萜的结构研究第六章 氨基酸、多肽与蛋白质教学重点和难点：氨基酸的化学性质，肽的序列测定，蛋白质和肽的分离纯化方法。第一节 氨基酸6.1.1 氨基酸的分类：蛋白质组分氨基酸，非蛋白组分氨基酸。6.1.2 氨基酸的生理活性6.1.3 氨基酸的物理学性质和光谱学特征：物理性质，氨基酸的旋光性，氨基酸的光谱学特征。6.1.4 氨基酸的化学性质：氨基酸的酸、碱性质，氨基酸的化学反应，包括异硫氰酸苯酯反应（Edman反应），丹磺酰绿反应，与CO2的反应，希夫碱形成反应，半胱氨酸和碘乙酸发生反应，2,4-二硝基氟苯反应（DNFB），茚三酮反应，吲哚醌反应，邻苯二甲醛反应等等。6.1.5 氨基酸的制备、分离和分析方法：氨基酸的制备，分离方法，分析方法。第二节 肽6.2.1 肽的物理性质和化学性质6.2.2 肽的生理活性：酪蛋白磷肽，高F值低聚肽，大豆多肽，谷胱甘肽（GSH，Glutathione），降血压肽，存在于人体和动物体内的活性肽等。6.2.3 活性肽的合成方法6.2.4 多肽的纯化6.2.5 多肽的序列分析：手工序列测定技术，自动序列分析。第三节 蛋白质6.3.1 蛋白质的分类：简单蛋白质，结合蛋白质6.3.2 蛋白质的结构6.3.3 蛋白质的功能：蛋白质的结构和功能的关系，几种特殊的蛋白质的生理活性。6.3.4 蛋白质的制备：蛋白质的粗分离，蛋白质混合物的分离方法，蛋白质的结晶，提纯过程中的定量方法，蛋白质的纯度标准，分子量的测定。6.3.5 蛋白质的一级结构的测定：蛋白质氨基酸组成分析，末端氨基酸的测定，肽键的专一性水解和肽片断的分离纯化，肽的序列测定。6.3.6 蛋白质的空间结构第七章 糖教学重点和难点：糖链的降解途径，糖的结构研究，包括糖链中单糖的排列顺序、糖链的立体结构的判定。第一节 糖的分类及功能7.1.1 单糖：常见的单糖，支链糖，去氧糖，氨基糖或糖胺，糖醇，糖醛酸。7.1.2 低聚糖：双糖，三糖、四糖等低聚糖。7.1.3 多糖：支持组织的多糖，营养性多糖，其它功能的多糖如透明质酸。7.1.4 糖的功能第二节 糖的谱学性质7.2.1 红外光谱7.2.2 质谱7.2.3 13C核磁共振7.2.4 旋光性质：Hudson等旋光规则第三节 糖链的降解7.3.1 酸催化水解7.3.2 酶催化水解7.3.3 其它降解方法：酸催化甲醇解反应，酸催化硫醇解反应，乙酰解反应，碱催化水解和消除反应，亚硝酸脱氨降解反应，邻二醇氧化降解反应第四节 糖链的结构7.4.1 组成聚糖的单糖的种类和分子比例7.4.2 单糖间的连接位置：聚糖甲基化7.4.3 单糖在糖链中的排列顺序7.4.4 苷键的立体构型：酶水解法，旋光度法，红外光谱法，核磁共振谱法。7.4.5 多糖的分子大小7.4.6 研究实例：黄芪多糖的结构研究第八章 核酸教学重点和难点：核酸的性质，核酸的制备以及核酸的结构和功能的关系。第一节 核苷酸8.1.1 核苷酸的结构8.1.2 核苷酸的性质：紫外吸收，核苷酸的互变异构，碱基、核苷及核苷酸的解离。8.1.3 核苷酸类物质的制备与应用第二节 DNA 8.2.1 DNA的碱基组成8.2.2 DNA的结构8.2.3 真核细胞染色体DNA的结构8.2.4 DNA的化学合成第三节 RNA 8.3.1 RNA的类型8.3.2 RNA的碱基组成8.3.3 RNA的结构第四节 核酸的物理化学性质8.4.1 DNA分子的大小8.4.2 核酸的粘度8.4.3 核酸的沉降特性8.4.4 核酸的紫外吸收8.4.5 核酸的酸碱性质8.4.6 核酸的变性、复性、杂交第五节 核酸与蛋白质的复合体8.5.1 病毒8.5.2 染色体第六节 核酸酶类8.6.1 核酸水解酶的分类8.6.2 核糖核酸酶类8.6.3 脱氧核糖核酸酶8.6.4 非专一性核酸酶类第七节 核酸的分离与含量测定8.7.1 核酸的分离8.7.2 核酸含量的化学测定法第八节 核酸的生物学功能第九章 脂肪酸与磷脂教学重点和难点：脂肪酸的结构与性质的关系、磷脂的结构与性质的关系，脂肪酸结构、性质在脂肪酸提取和纯化中的应用，磷脂结构与行旨在磷脂提取和纯化中的应用。第一节 脂肪酸9.1.1 脂肪酸的结构和性质9.1.2 脂肪酸的提取分离方法9.1.3脂肪酸的用途第二节 磷脂9.2.1 磷脂的结构和性质9.2.2 磷脂的提取分离方法与制备工艺9.2.3 磷脂的用途第十章 黄酮类化合物教学重点和难点：黄酮类化合物的结构与性质的关系，黄酮类化合物的用途，大豆异黄酮的结构和性质，大豆异黄酮的用途，大豆异黄酮的提取方法。第一节 黄酮类化合物10.1.1 黄酮类化合物的结构与性质10.1.2 黄酮类化合物的提取分离方法10.1.3 黄酮类化合物的用途第二节 大豆异黄酮10.2.1 大豆异黄酮的结构与性质10.2.2 大豆异黄酮的提取分离方法10.2.3 大豆异黄酮的用途第十一章 苷类化合物第一节 氰苷类化合物11.1.1 氰苷类的结构类型11.1.2 氰苷类的性质11.1.3 氰苷类化合物鉴定反应11.1.4 氰苷类化合物分离和纯化第二节 强心苷11.2.1 强心苷的结构11.2.2 强心苷的性质11.2.3 强心苷的检测11.2.4 强心苷的提取与分离11.2.5 毛花洋地黄毒苷第三节 皂苷第十二章 香豆素第一节 香豆素的结构类型第二节 香豆素的分离方法12.2.1 香豆素的提取12.2.2 香豆素成分的分离第三节 香豆素的波谱学特征12.3.1 紫外光谱12.3.2 红外光谱12.3.3 核磁共振谱12.3.4 质谱第四节 香豆素的化学反应第五节 香豆素的合成方法第十三章 芳香族酸酚类化合物第一节 结构类型13.1.1 苯及苯酚类衍生物13.1.2 苯环二元酚类13.1.3 间苯三酚类13.1.4 萘环衍生物13.1.5 连苯三酚类13.1.6 二苯烯类及其有关化合物13.1.7 蒽菲类衍生物13.1.8 地衣酚类13.1.9 大麻酚类13.1.10 七元环类13.1.11 其它复杂类型第二节 生理作用概述第三节 结构测定方法第十四章 昆虫激素与信息素第一节 蜕皮素14.1.1 蜕皮激素的结构14.1.2 植物蜕皮素14.1.3 抗蜕皮激素14.1.4 蜕皮激素的生物合成、代谢及转化14.1.5 分离实例第二节 保幼激素第三节 昆虫信息素14.3.1 分离与结构测定14.3.2 光学纯度测定法14.3.3 信息素活性与光学活性的关系14.3.4 昆虫信息素的合成第十五章 天然化合物的生物合成第一节 概述15.1.1 初级和次级代谢15.1.2 生物合成的研究内容和意义15.1.3 次级代谢中的一些重要反应第二节 生物合成研究的基本方法15.2.1 研究方法概述15.2.2 同位素标记方法15.2.3 酶和变种方法第三节 基本生源途径15.3.1 多酮途径15.3.2 莽草酸途径15.3.3 甲瓦龙酸途径第四节 13C NMR在生物合成研究中的应用第五节 生物碱的生物合成15.5.1 异喹啉生物碱15.5.2 石蒜科生物碱15.5.3 吲哚生物碱第六节 黄酮体和香豆素的生物合成第七节 萜类和甾体的生物合成第八节 含氮的微生物代谢产物的生物合成第九节 生物合成研究的应用15.9.1 前体追加生物合成法15.9.2 植物细胞培养的生物转化15.9.3 酶促生物合成15.9.4 细菌培养和遗传工程专题报告 天然产物化学研究的挑战和机遇 本专题报告主要介绍国内外天然产物化学研究的现状，发展趋势，存在的问题，面临的挑战和机遇。四、课程教学的有关说明1. 本课程采用多媒体授课。2. 本课程要求学生查阅相关文献，以了解该学科的最新成果及发展动态。五、考试大纲1考试的目的与作用本课程的考核包括课程论文和平时实验两部分，通过课程论文考核，检查学生对天然有机化合物的分离提取方法、结构、合成、性质、应用、研究与发展趋势等的理解与掌握情况。同时使学生掌握天然产物化学的一般研究