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例谈同系物与同分异构体的有效鉴别山东省邹平县长山中学 256206 吴桂志 有机化合物种类繁多，数量巨大，除碳原子要形成四个共价键原因外，物质间还存在同分异构现象。同时，根据物质结构和组成的不同，将其分为不同的同系物。为有效鉴别同系物和同分异构体，应明确概念的内涵、必须具备的条件及其鉴别方法。 一、同系物1、概念的内涵：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质相互称为同系物。 2、同系物必须具备的两个条件：相同的通式；分子组成 (分子式) 相差一个或若干个CH2原子团，即分子量相差14的整数倍。 3、鉴别的方法：方法一：先写出有关物质的通式，若通式相同，则可能是同系物。例如，符合通式CnH2n的烃可能是烯烃也可能是环烷烃，符合通式CnH2nO的烃的衍生物可能是醛也可能是酮。若通式不相同，则一定不是同系物。再写出物质的分子式，判断是否相差CH2个原子团，若相差CH2个原子团，可能是同系物；若不差CH2个原子团，则一定不是同系物。然后根据结构进一步判断官能团是否相同，若官能团相同，则是同系物，若官能团不相同，则一定不是同系物。例1、下列物质与正戊烷互为同系物的是（ ）A甲烷 B正丁烷 C新戊烷 D异戊烷解析：正戊烷的分子式为C5H12，通式为CnH2n+2，为烷烃。各选项的通式也为CnH2n+2，也为烷烃，与正戊烷可能是同系物；各选项的分子式分别为CH4、C4H10、C5H12、C5H12，因新戊烷、异戊烷与正戊烷不相差CH2原子团。所以甲烷、正丁烷与正戊烷为同系物，而新戊烷、异戊烷与正戊烷不是同系物(应为同分异构体)。故答案选择AB。方法二：根据结构写出物质的结构简式，判断官能团的种类和数目是否相同，当官能团的种类和数目相同时，可能是同系物，例如，含有羟基的物质可能是酚类物质，也可能是醇类物质；当官能团的种类和数目不完全相同时，则一定不是同系物。判断烃基是否相差CH2原子团，若相差CH2原子团，则是同系物；若不差CH2原子团，则一定不是同系物。例2、下列物质中与苯酚互为同系物的是（ ）CH2OHCH3OHA B (CH3)3COHCH3CH2OHC D解析：苯酚的结构简式可以写为C6H5OH，A选项属于酚类，且与苯酚相差一个CH2原子团，所以与苯酚为同系物，而B、C、D选项中的物质均属为醇类物质，与苯酚不是同系物。故答案选择A。 二、同分异构体1、定义：分子式相同，而结构不相同的化合物互称为同分异构体。 2、同分异构体必须具备的条件：分子式相同，即分子组成相同；结构不相同。 3、鉴别方法：先写出物质的分子式，当分子式相同时，可能是同分异构体；若分子式不相同，则一定不是同分异构体。再判断结构是否相同，当结构相同时，为同一种物质；当结构不相同时，则为同分异构体。在中学阶段，同分异构体一般分碳链异构、位置异构和官能团异构。 例如：分子式为C7H8O，且含有苯环的同分异构体有五种：CH3OHCH3OHCH2OH CH3OHOCH3例3、下列不是正戊烷的同分异构体的是（ ） A丁烷 B异戊烷 C新戊烷 D己烷 解析：正戊烷的分子式为C5H12，而选项中A、B、C、D的分子式分别是C4H10 、C5H12 、C5H12 、C6H14，因选项BC的分子式与正戊烷相同，所以可能是正戊烷的同分异构体，选项AD的分子式与正戊烷不同，一定不是正戊烷的同分异构体，所以答案选择AD。 例4、下列化学式中，只能用来表示一种物质的是（ ） AC2H6O BC6H12 CC2H5Br DC2H4Cl2 解析：此题实际考查选项中的物质是否具有同分异构体。A选项中的C2H6O可以表示乙醇，也可以表示甲醚；选项B中的C6H12存在烯烃和环烷烃多种同分异构体；选项C中的C2H5Br只能是溴乙烷；选项 D中C2H4Cl2表示1，1二氯乙烷，也可表示1，2二氯乙烷。所以答案选择C。 三、同系物与同分异构体的区别 同系物一定不是同分异构体，同分异构体一定不是同系物。同系物之间的分子式一定不同，所以，同系物一定不是同分异构体；而同分异构体一定含有相同的分子式，即不相差CH2原子团，所以同分异构体也一定不是同系物。同系物必须是同类别物质，而同分异构体可以是同类物质，也