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第二课时有机化合物的同分异构现象【学习目标定位】1、会说出有机物的同分异构现象，2、能正确书写有机物的同分异构体（重点） 课前活动区1 “四同”的比较同位素同素异形体同系物同分异构体概念质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子由同一元素形成的几种性质不同的单质结构相似，在组成上相差CH2或其整数倍的一系列有机物分子式相同而结构不同的有机化合物研究对象原子单质有机物无机物、有机物特点质子数相同中子数不同原子之间属同一元素单质之间符合同一通式结构相似组成上相差CH2的整数倍化学式相同结构式不同性质化学性质几乎相同物理性质有差异化学性质相似物理性质不同化学性质相似物理性质有递变化学性质相似或有差异物理性质有差异实例H、D、T35 Cl和 37 ClO3和O2金刚石和石墨甲烷、乙烯正戊烷、异戊烷新戊烷2、 同分异构体的分类 碳骨架异构 位置异构 结构异构 官能团异构 同分异构体 顺反异构 类型异构 立体异构 对映异构3、如何根据有机化合物的结构预测其性质？（即由结构预测性质的一般程序是怎样的？） 找出官能团从键的极性、碳原子的饱和度进行分析和预测有机化合物的性质。课堂活动区知识点一有机物的同分异构现象探究过程分析讨论下列有机化合物回答下列问题：1、2两组中的有机物互为同分异构体的原因是官能团位置不同。3组中的有机物互为同分异构体的原因是碳骨架结构不同。4组中的有机物互为同分异构体的原因是官能团类型不同。归纳总结1、关于同分异构体注意事项：同分异构体指的是分子式相同，即原子种类相同、各原子数目相同。同分异构体分子式相同，必然相对分子质量相同，但相对分子质量相同的不一定是同分异构体。如：H3PO4和H2SO4；C2H6O与CH2O2。结构不同。同分异构体与同系物一样是互称。同分异构体不仅存在于有机物中，也存在于无机物中，如：NH4CNO与CO(NH2)2的关系。2、同分异构体的书写原则（1）烷烃同分异构体的书写 原则：烷烃同分异构体的书写只考虑碳链异构，其书写技巧一般采用“减链法”，可概括为“两注意、四顺序”。两注意：a.选择最长的碳链为主链； b.找出中心对称线四顺序：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。（2）含苯环的有机物同分异构体的书写先写烷基的类别与个数，即碳链异构。再根据烷基在苯环上的位次，即位置异构；如果是一个侧链，不存在位置异构；两个侧链则存在邻、间、对三种位置异构。（3）含有其它官能团的同分异构体的书写 可根据先官能团类别异构，在官能团位置异构，最后在碳链异构的方式书写，也可以根据自己的习惯书写。迁移应用1、写出C7H16的同分异构体。CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3解析：C7H16的同分异构体：共9种CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3CH2CH3CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3 CH3CCH2CH2CH3CH3CH3CH3CH2CCH2CH3CH3CH3 CH3CHCH2CHCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH3CH3CH3 CH3CHCCH3CH3CH3CH3 2、用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子所得的芳香族产物数目为（D）A3种B4种C5种D6种解析：相对分子质量为43的烷基是C3H7-有正丙基和异丙基，和甲基分为邻、间、对各为3种，共六种。方法总结： 同分异构体的涵义是结构异构现象不同的表现形式。 关键三要素：化合物、分子式相同、结构式不同 同分异构体的判断：运用同分异构体的三要素，从“变”“转”“翻”不同角度变换有机物结构式确定同分异构体。知识点二：有机物结构与性质的关系探究过程1、一种官能团决定一类有机化合物的化学特性：（1）如，醇的官能团是羟基（-OH）,羟基有很强的极性，导致醇类表现出一定的特性。（2）如：烯烃、炔烃分子中的碳碳双键、碳碳三键，由于碳原子不饱和，可以与其他原子或原子团结合生成新的产物，使烯烃、炔烃的化学性质比烷烃的活泼。（3）我们可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子的饱和程度来推测该物质可能发生的化学反应。2、有机化合物分子中的邻近基团往往存在着相互影响，这种影响会使有机化合物表现出一些特性。（1）如：苯与硝酸发生取代反应的温度是50-60，而甲苯在约30的温度下就能与硝酸发生取代反应。也就是说，与苯相比，甲苯较易发生取代反应。（2）如，乙酸和乙醇分子中都含有羟基，但在乙酸分子中羟基与羰基相连，而在乙醇分子中羟基与乙基相连，因此，乙酸和乙醇的化学性质有所不同；醇和酚的官能团都是羟基，但由于分子中与羟基相连的烃基不同，使得醇和酚的化学性质也不同；醛和酮的官能团均含羰基，但醛的羰基上连有氢原子、酮的羰基不连氢原子，使得醛、酮称为两类不同的有机化合物。归纳总结1、官能团与有机化合物性质的关系（1）、关系：官能团能决定有机化合物的特性（2）、原因： 一些官能团含有极性较强的键一些官能团含有不饱和碳原子2、需注意的是，在推测有机化合物性质时，还应考虑不同官能团之间的相互影响，会使有机化合物具有某些特性。迁移应用1、某有机物的结构简式：HOCH2CH=CHCH2COOH，它在一定条件下可能发生的反应有 ACD A：加成 B：水解 C：酯化 D：中和 解析：含有HO具有酯化的性质，C=C具加成的性质有，COOH具有酯化 、中和的性质。2、关于CHCCH= CH2（乙烯基乙炔）分子的说法错误的是 A：能使酸性高锰酸钾溶液退色B：1摩尔乙烯基乙炔与3摩尔Br2发生加成反应C：乙烯基乙炔分子内含有两种官能团D：等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同E：等物质的量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同解析：【课堂小结】 口诀：碳链又长到短，支链由短到长，官能团移位,官能团变化。 .同一个碳原子上的氢原子完同分异构体的书写 对称。 对称氢原子确定的规律 .与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子完全对称。 结构对称的碳原子上的氢原子完全称。 当堂达标1互为同分异构体的物质不可能（ B ）A具有相同的相对分子质量B具有相同的结构C具有相同的通式 D具有相同的分子式解析：2某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可能是( C )AC3H8BC4H10CC5H12DC6H14解析：CH3某苯的同系物的分子式为C11H16，经测定数据表明，分子中除含有苯环外不再含有其他环状结构，分子中还含有2个CH3，2个CH2 和一个 ，则该分子由碳链异构所形成的同分异构体有（B）A3种B4种C5种D6种解析：4已知正丁烷的二氯代物有6种同分异构体，则其八氯代物的同分异构体共有（A）A6种B种C10种D12种解析：属于同分异构体的是、。属于同系物的是、。官能团位置不同的同分异构体是、。官能团类型不同的同分异构体是、。【课后活动区】基础落实专题一 同分异构体数目的判断1结构不同的二甲基氯苯的数目有（C）A4种B5种C6种D7种解析：2用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氯原子所得的芳香族产物数目为（D）A3种B4种C5种D6种解析：CH3CH2CH2CHCH3CH33某烯烃与足量的氢气加成后的产物是 ， ，则原来的烯烃可能是（D）A5种B2种C3种D4种解析：CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH2CH34含有一个叁键的炔烃，氢化后的结构简式为，此炔烃的结构简式为（B）A1种B2种 C3种D4种解析：5、 2001年9月1日将执行国家卫生标准规定，酱油中3氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量不超过1ppm。相对分子质量为94.5的氯丙醇（不含）共有（ ）。A.2种 B.3种 C.4种 D.5种解析：本题以酱油中的3氯丙醇为题材，考查限制条件下的同分异构体数的判断。对于3氯丙醇不含的同分异构体为：ClCH2CH2CH2OH 、CH3CHClCH2OH 、ClCH2CHOH CH3，共3种。正确答案B。方法指导：顺向思维和逆向思维并用。关键是不重复、不遗漏，并注重“对称性”。专题二 判断有机物结构是否相同6根据以下叙述,回答下述2小题:萘分子的结构式可以表示为 或 ,两者是等同的，苯并a芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可以表示为()或()式，这两者也是等同的，现有结构式(A)(D)，其中 () (II) （A） （B） （C） （D）（1）跟(I)(II)式等同的结构式是AD. （2）跟(I)(II)式是同分异构体的是B.解析：以（I）式为基准，将图形从左边揭起（右边在纸面不动），翻转1800后再贴回纸面即得D式；将D式在纸面上反时针旋转450即得A式。因此，A、D都与(I)(II)式等同。也可以(II)式为基准，将(II)式图形在纸面上反时针旋转1800即得A式。(II)式在纸面上反时针旋转1350即得D式。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m从分子组成来看，（I）式是C20H12，B式也是C20H12，而C式是C19H12，所以B是(I)、(II)式的同分异构体，而C式不是。专题三 基团组拼同分异构体7、某有机物分子式为C5H11Cl ，分析数据表明，分子中有两个CH3, 两个CH2, 一个CH和一个Cl，它的结构有4种，请写出其结构简式：解析：（1）CH3CHCH2CH2CH3 Cl （2）CH3CH2CHCH2CH3 Cl （3）CH3CH-CH2-CH3 CH2 Cl （4）CH3CH-CH2-CH3 CH3 Cl 8、在C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数目和它的一氯取代物的数目与下列叙述相符的是( B )A2个-CH3，能生成4种一氯代物。B3个-CH3，能生成4种一氯代物C3个-CH3，能生成5种一氯代物D4个-CH3，能生成4种一氯代物解析：专题四 有机物结构与性质的关系9向甲苯中加入少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后发现溶液退色。甲苯被氧化为(C6H5COOH)，正确的是（C）A苯的同系物分子中碳原子数比苯分子中碳原子数多B苯