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第七次课教案课题第二章、链 烃第三节、炔 烃课 型新授理论课教学目的1、掌握炔烃的亲电加成反应、氧化还原和炔氢的反应。2、了解亲核加成、聚合反应等;3、了解炔烃碳原子的sp杂化轨道。4、熟悉炔烃的结构、异构和命名。重 点1碳碳三键的结构和特点 2炔烃除能发生亲电加成外,还可发生某些亲核加成 3碳原子三种杂化状态及杂化轨道电负性的比较 难 点1分子中双键与三键共存时,按碳原子命名烯炔的原则。 2炔烃分子中碳原子SP 杂化状态的电负性大,故除可发生某些亲核加成外,在发生与烯烃类似的亲电加成时,也需加催化剂(强化反应条件)。教 学资 源课本、教学资料主要教学方法讲 述授 课班 级授 课日 期 月 日 月 日 月 日 月 日月 日教 学 过 程一、组织教学 5提问:举例说明烯烃的亲电加成反应历程。二、导入新课 3分析炔烃结构共同点不饱和。从而导出性质加成与氧化。三、讲解新课 第二章、链 烃 72第三节、炔 烃教学设计1. 简介炔烃加氢(炔烃分两步:Pd/C顺式加;Na/NH3反式加。)2. 讲述炔烃的特性:水合反应,乙炔与氢氰酸加成及应用。3. 简介炔烃的聚合反应(二聚反应,多聚反应)。端基炔烃的成盐反应。4. 介绍炔烃氧化只生成酸。板书 一、炔烃的结构教师展示模型(一)碳原子的SP杂化 (二)碳原子的SP杂化轨道空间分布板书二、炔烃的同分异构和命名(一)同分异构 (二)命名 系统命名法 若分子中同时含有双键和叁键时叫做烯炔烃。命名时选择含双键和叁键最长碳链为主链,编号时应从最先遇到双键或叁键的端开始,若是双键和叁键处在相同的编号位置时,应从靠近双键的一端开始。学生活动 学生当堂做有关炔烃的命名和写结构式的练习三、炔烃的物理性质(简述)四、炔烃的化学性质(详述)教师提示 学生重点从比较烯烃与炔烃不同处入手考虑以下化学反应。(一)催化加氢(还原反应)炔烃在铂、钯、镍等过渡金属催化剂存在下与氢加成。解释 林德拉催化剂是将金属钯的细粉沉积在碳酸钙上,再用醋酸铅或少量喹啉处理,以降低催化剂的活性,使反应停止在烯的阶段。此为顺式加成。若用金属锂或钠在液氨(-33)中与炔烃反应,也可得烯烃,但产物的立体化学与催化氢化不同,得反式烯烃。 (二)加成反应 亲电加成(与烯烃类似)1、加卤素 可用于炔键的鉴定。2、加卤化氢 不对称的炔烃与卤化氢加成也符合马氏规则。炔烃的亲电加成活性比烯烃略小,当化合物中同时存在双键和三键时,往往卤素首先加在双键上。想一想 有无过氧化物效应?(答:有,得反马氏规则产物)3、加水炔烃的水合符合马氏规则,只是乙炔的水合生成醛,其它炔烃都生成相应的酮。条件:硫酸/硫酸汞教师解释 烯醇式与酮式的相互转化互变异构现象教师举例板书 1,3位移亲核加成 (炔烃与烯烃的另一个差别是它与醇钾或醇钠、氢氰酸等试剂可进行亲核加成) 4、加氢氰酸条件:氯化亚铜和氯化铵的酸性溶液产物:某烯腈应用:增加一个碳原子(延长碳链)(三)乙炔及未端炔基的酸性炔化物的生成(炔烃与烯烃最大的区别)教师重点解释 为什么乙炔及未端炔基具有酸性。板书 SP杂化碳原子表现了更大的电负性,具有失去一个氢原子的倾向(很小,不能使石蕊变红)1、被碱金属取代反应实质是酸碱反应2、被重金属取代乙炔和末端炔烃能与银、铜的一价离子作用,生成不溶性的盐。此反应较灵敏,且现象明显,可作为末端炔烃的鉴别反应。注意:这些金属炔化物在干燥状态易爆炸,不宜保存,生成后应及时用盐酸或硝酸处理。(四)氧化反应1、燃烧2、被氧化剂氧化条件:高锰酸钾/水产物:羧酸或二氧化碳(末端炔烃)应用:鉴别推断结构式(五)聚合反应五、重要的炔烃 四、复习新课 5按板书进行小结,重点在化学性质。五、指导预习 3下节课学习二烯烃的性质。六、布置作业 2 课后习题参考资料1 有机化学(第二版) 胡宏纹主编
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