高中有机化学所有官能团.doc

官能团，是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见官能团烯烃、醇、酚、醚、醛、酮等。有机化学反应主要发生在官能团上，官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。官能团是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见官能团：官能团的定义： 烷烃：碳碳单键（CC）（每个C各有三键) 【注】碳碳单键不是官能团，其异构是碳链异构烯烃：碳碳双键（C=CC=O)；可以与氢气加成生成羟基。由于氧的强吸电子性，碳原子上易发生亲核加成反应。其它常见化学反应包括：亲核还原反应，羟醛缩合反应。羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水（中和反应），与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳，与醇发生酯化反应酯: 酯 (-COO-) 在酸性条件下水解生成羧酸与醇（不完全反应），碱性条件下生成盐与醇（完全反应）。硝基化合物：硝基(-NO2)；亚硝基（-NO）胺：氨基(-NH2).弱碱性磺酸：磺基（-SO3H）酸性，可由浓硫酸取代生成酰：（-CO-）有机化合物分子中的氮、氧、碳等原子上引入酰基的反应统称为酰化HO-NO2硝酸-NO2硝酰基HO-SO2-OH硫酸R-SO2-磺酰基腈：氰基（-CN） 氰化物中碱金属氰化物易溶于水，水解呈碱性胩：异氰基（-NC）腙：（=C=NNH2）醛或酮的羰基与肼或取代肼缩合巯基：（-SH）弱酸性，易被氧化膦：（-PH2）由磷化氢的氢原子部分或全部被烃基取代肟：【（醛肟：RHC=N-OH）（酮肟：RRC=N-OH）】醛或酮的羰基和烃胺中的氨基缩合环氧基：-CH(O)CH-偶氮基：（-N=N-）芳香环（如苯环），其特征是容易发生亲电取代，难以发生加成反应，并且光谱上这种大共轭体系一般具有特征吸收峰，对于核磁共振，芳香环对于连接其上的氢一般有很强的去屏蔽效应烷烃，即饱和烃，是碳氢化合物下的一种饱和烃，其整体构造大多仅由碳、氢、碳碳单键与碳氢单键所构成，同时也是最简单的一种有机化合物，而其下又可细分出链烷烃与环烷烃。链烷烃是指碳原子之间以单键结合成链状（直链或含支链）的烷烃。环烷烃是指含有脂环结构的烷烃。烯烃是指含有C=C键（碳-碳双键）（烯键）的碳氢化合物。属于不饱和烃，分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。双键中有一根易断，所以会发生加成反应。 单链烯烃分子通式为CnH2n，常温下C2C4为气体，是非极性分子，不溶或微溶于水。双键基团是烯烃分子中的官能团，具有反应活性，可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等加成反应，还可氧化发生双键的断裂，生成醛、羧酸等。炔烃，为分子中含有碳碳三键的碳氢化合物的总称，是一种不饱合的碳氢化合物，简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2)，丙炔(C3H4)等。工业中乙炔被用来做焊接时的原料。烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃（Haloalkane），简称卤烃。卤代烃的通式为：(Ar)R-X，X可看作是卤代烃的官能团，包括F、Cl、Br、I。醇，有机化合物的一大类，是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。一般所指的醇，羟基是与一个饱和的，sp3杂化的碳原子相连。若羟基与苯环相连，则是酚；若羟基与sp2杂化的烯类碳相连，则是烯醇。酚与烯醇与一般的醇性质上有较大差异。酚，通式为ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(OH)取代的一类芳香族化合物。最简单的酚为苯酚。酚类化合物是指芳香烃中苯环上的氢原子被羟基取代所生成的化合物，根据其分子所含的羟基数目可分为一元酚和多元酚羟基（又称氢氧基，化学式OH)，是一种常见的极性基团。无机物中在无机物中，通常含有羟基的物质为碱或其它的碱式盐。含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子，因此含羟基的物质水溶液多体现酸性。有机物中在有机化学的系统命名中，在简单烃基后跟着羟基的称作醇，而糖类多为多羟基醛或酮。 羟基直接连在苯环上的称作酚。醇羟基不体现出酸性，酚羟基和羧羟基体现出弱酸性，酸性比碳酸弱。具体命名参见-OH原子团的命名。注：乙醇(俗名:酒精)为非电解质，不显酸性。此原子团在有机化合物中称为羟基，是醇（ROH）、酚（ArOH）等分子中的官能团；在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在（OH- ），称为氢氧根。当羟基与苯环相连形成苯酚时，可使苯环致活，显弱酸性。醚 水分子中的两个氢原子均被烃基取代的化合物称为醚。醚类化合物都含有醚键。醚是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成，醚的通式为：ROR。它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。醚类中最典型的化合物是乙醚，它常用于有机溶剂与医用麻醉剂。醚类化合物的应用常见于有机化学和生物化学，它们还可作为糖类和木质素的连接片段。硫醚 性质：一类具有通式R-S-R的化合物。由硫化钾(或钠)与卤代烃或硫酸酯反应而得。硫醚不溶于水，有刺激性气味，常为液体。易氧化生成亚砜或砜，与卤代烃作用生成锍盐(硫翁盐)。分子中硫原子影响下，-碳原子可形成碳正、负离子或碳自由基，从而进行多种化学反应。硫醚多为有机合成原料。硫醚有毒。醛 有机化合物的一类，是醛基(-CHO)和烃基（或氢原子）连接而成的化合物。醛基由一个碳原子、一个氢原子及一个双键氧原子组成。醛基也称为甲酰基。酮是羰基与两个烃基相连的化合物。根据分子中烃基的不同，酮可分为脂肪酮、脂环酮、芳香酮、饱和酮和不饱和酮。 芳香酮的羰基直接连在芳香环上，按羰基数目又可分为一元酮、二元酮和多元酮。羰基嵌在环内的，称为环内酮，例如环己酮。一元酮中，羰基连接的两个烃基相同的称单酮，例如丙酮（二甲基甲酮）。互不相同的为混酮，例如苯乙酮（苯基甲基甲酮）。酮分子间不能形成氢键，其沸点低于相应的醇，但羰基氧能和水分子形成氢键，所以低碳数酮（低级酮）溶于水。低级酮是液体，具有令人愉快的气味，高碳数酮（高级酮）是固体。羰基 )是由碳和氧两种原子通过双键连接而成的有机官能团（C=O)。是醛，酮，羧酸，羧酸衍生物等官能团的组成部分。羧酸 由烃基和羧基相连构成的有机化合物称为羧酸。饱和一元羧酸的沸点甚至比相对分子质量相似的醇还高。例如：甲酸与乙醇的相对分子质量相同，但乙醇的沸点为78.5，而甲酸为100.7。羧基是有机化学中的基本酸基，所有的有机酸都可以叫羧酸，由一个碳原子、两个氧原子和一个氢原子组成，化学式-COOH。如醋酸（CH3COOH）、柠檬酸都含有羧基，这些羧基与烃基直接连接的化合物，叫作羧酸。酯 酸（羧酸或无机含氧酸）与醇起反应生成的一类有机化合物叫做酯。，低级的酯是有香气的挥发性液体，高级的酯是蜡状固体或很稠的液体。几种高级的酯是脂肪的主要成分。分子通式为R-COO-R（R可以是烃基，也可以是氢原子，R不能为氢原子，否则就是羧基）酯的官能团是-COO-，饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n2，n为正整数)硝基 硝酸分子中去掉一个羟基后，剩下的基团。胺 氨分子中的氢被烃基取代而生成的化合物氨基 氨基是有机化学中的基本碱基，所有含有氨基的有机物都有一定碱的特性，由一个氮原子和两个氢原子组成，化学式-NH2。如氨基酸就含有氨基，有一定碱的特性。氨基是一个活性大、易被氧化的基团。磺酸 磺酸是一种有机酸，通式R-SO3H，R代表烃基，强酸性，有比较大的水溶性，用于制染料、药物、洗涤剂，有酸的通性。磺酸是磺基与烃基（包括芳基）相连接而成的一类有机化合物。通式R-SO3H，式中R为烃基。磺酸大多是合成产品。磺基 磺基是硫酸的酰基，因此磺基又叫做磺酰基。磺基跟烃基的碳原子直接相连形成磺酸（RSO3H）。磺酸是很强的有机酸，它的酸性同一般无机酸相似。有机物分子中引入磺基后会增强它的酸性和水溶性，因此多数合成染料含有磺基。酰 有机化合物的一类，是脂肪酸的结构式中除羟基时所余下的原子团，通式是RCO-,也叫“酰基” 无机或有机含氧酸分子中去掉羟基（OH）后剩余的基团，叫做酰。腈 是一类含有机基团-CN的有机物。腈可以通过氰化钾和卤代烷在水或与水化学特性类似的溶液中，通过亲核取代反应制取。氰基 氰基（CN）中的碳原子和氮原子通过叁键相连接。这一叁键给予氰基以相当高的稳定性，使之在通常的化学反应中都以一个整体存在。因该基团具有和卤素类似的化学性质，常被称为拟卤素。通常为人所了解的氰化物都是无机氰化物，俗称山奈，是指包含有氰根离子(CN-)的无机盐，可认为是氢氰酸(HCN)的盐，常见的有氰化钾。胩 烃基和异氰基的合物，无色液体，有恶臭，溶于酒精和乙醚，容易被酸分解。也叫异腈。腙 有机化合物的一类，是羰基与肼缩合而成的化合物。巯基 巯基又称氢硫基。是由一个硫原子和一个氢原子相连组成的一价原子团，结构式为：SH。磷 一般指磷化氢（PH3）常温下，膦是无色的极毒气体,有大蒜的臭味肟 肟是含有羰基的醛、酮类化合物与羟胺作用而生成的有机化合物，通式都具有C=NOH基。由醛形成的肟称醛肟，由酮形成的肟称酮肟。肟经水解都能得到原来的醛或酮。环氧基 具有CH2(O)CH2结构