香叶基芳樟醇.doc

香叶基芳樟醇简介：香叶基芳樟醇是一种直链二萜类化合物。别名：香叶基里哪醇;香叶里拉醇；(E,E)-3,7,11,15-四甲基-1,6,10,14-十六碳四烯-3-醇；3,7,11,15-四甲基-1,6,10,14-十六碳四烯-3-醇;香叶基醇；香叶基芳樟醇(异构体的混合物)。英文名称：Geranyllinalool;(e,e)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-1,6,10,14;( E,E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-1,6,10,14-tetraen-3-ol;10,14-hexadecatetraen-3-ol,3,7,11,15-tetramethyl-,( E,E)-6;6,10,14-Hexadecatetraen-3-ol,3,7,11,15-tetramethyl-,(E,E)-1;e,e-3,7,11,15-tetramethyl-1,6,10,14-hexadecatetraen-3-ol;geranyllinalool,mixtureofisomers;3,7,11,15-TETRAMETHYL-1,6,10,14-HEXADECATETRAEN-3-OL;3,7,11,15-TETRAMETHYL-1,6,10,14-HEXADECATETRAENE-3-OL。CAS：1113-21-9分子式：C20H34O结构式：分子量：290.48物理性质：沸点：250 C密度：0.885g/mLat 20C(lit.)折射率：n20/D 1.490闪点：160C溶解性：不溶于水，溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、石油醚。合成方法：以(E)-橙花叔醇为原料，羟基经二氢吡喃保护后得到(E)-橙花叔醇四氢吡喃醚，经过二氧化硒和叔丁基过氧化氢对(E)- 橙花叔醇四氢吡喃醚的反式甲基选择性氧化得到反式烯丙位羟基化的氧化产物(E，E)-12- 羟基橙花叔醇四氢吡喃醚，经过卤代反应得到(E，E)-12-卤代橙花叔醇四氢吡喃醚，与二异丙基胺基锂选择性夺去一个质子的异丙基甲基酮反应得到(6E，10E)-2，6，10，14-四甲基 -14-(四氢吡喃-2-基氧)-十六-6，10，15-三烯-3-酮，用硼氢化钠还原得到 (6E，10E)-2，6，10，14-四甲基-14-(四氢吡喃-2-基氧)-十六-6，10，15-三烯-3-醇，在碱存在下与磺酰氯或磺酸酯反应得到(6E，10E)-2，6，10，14-四甲基-14-(四氢吡喃-2-基氧)-十六 -6，10，15-三烯-3-醇的磺酸酯，然后在碱催化下消除磺酸酯基得到(E，E)-香叶基芳樟醇四氢吡喃醚，经过脱保护得到(E，E)-香叶基芳樟醇。由于(E)-橙花叔醇3位叔碳的构型在反应过程中不受影响，因而，若使用有光学活性的(E)-橙花叔醇作原料，将得到光学活性的(E，E) -香叶基芳樟醇。用途：香叶基芳樟醇是链状二萜类药物和天然产物的重要中间体、生物活性化合物和香料定香成分。香叶基芳樟醇在异丙醇铝催化下与乙酰乙酸甲酯一步反应就得到胃粘膜保护剂替普瑞酮，这是最便捷合成替普瑞酮的合成方法。香叶基芳樟醇还可以作为昆虫信息素和昆虫天然杀虫剂。因而香叶基芳樟醇具有重要的经济价值。注意事项：刺激性物质；万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治