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第1章 绪论 1.1 有机化学和有机化合物的特性 1.2 结构概念和结构理论 1.2.1 KekuleA（凯库勒）及CouperA(古柏尔）的两个重要基本规则(1857） 1.2.2 BufferevA(布特列洛夫，l861）的化学结构理论 1.3 化学键 1.3.1 原子轨道 1.3.2 原子的电子构型 1.3.3 化学键 1.3.4 价键理论 1.3.5 分子轨道理论 1.3.6 共价键的极性分子的偶极矩 1.3.7 共价键的键长键角键能 1.4 酸碱的概念 1.4.1 酸碱的电离理论 1.4.2 酸碱的溶剂理论 1.4.3 酸碱的质子理论 1.4.4 酸碱的电子理论 1.4.5 软硬酸碱概念 复习本章 的指导提纲 英汉对照词汇 第2章 有机化合物的分类表示方式命名 2.1 有机化舍物的分类 2.2 有机化合物的表示方式 2.2.1 有机化合物构造式的表示方式 2.2.2 有机化合物立体结构的表示方式 2.3 有机化舍物的同分异构体 有机化合物的命名 2.4 烷烃的命名 2.4.1 链烷烃的命名 2.4.2 单环烷烃的命名 2.4.3 桥环烷烃的命名 2.4.4 螺环烷烃的命名 2.5 烯烃和炔烃的命名 2.5.1 烯基、亚基和炔基的命名 2.5.2 烯烃和炔烃的系统命名 2.5.3 烯烃和炔烃的其它命名法 2.6 芳香烃的命名 2.6.1 含苯基的单环芳烃的命名 2.6.2 多环芳烃的命名 2.6.3 非苯芳烃 2.7 烃衍生物的系统命名 2.7.1 常见官能团的词头、词尾名称 2.7.2 单官能团化合物的系统命名 2.7.3 含多个相同官能团化合物的系统 2.7.4 含多种官能团化合物的系统命名 2.7.5 环氧化合物和冠醚的命名 2.8 烃衍生物的普通命名法 2.8.1 卤代烷的普通命名法 2.8.2 醇的普通命名法 2.8.3 醚的普通命名法- 2.8.4 醛和酮的普通命名法 2.8.5 羧酸的普通命名法 2.8.6 羧酸衍生物的普通命名法 2.8.7 胺的普通命名法 复习本章 的指导提纲 英汉对照词汇 第3章 立体化学 3.1 轨道的杂化和碳原子价键的方向性 3.1.1 甲烷sp3杂化o键 3.1.2 乙烯sp2杂化x键 3.1.3 乙炔sp杂化正交的x键 构象、构象异构体 3.2 链烷烃的构象 3.2.1 乙烷的构象 3.2.2 丙烷的构象 3.2.3 正丁烷的构象构象分布 3.2.4 其它链烷烃的构象 3.2.5 乙烷衍生物的构象分布 3.3 环烷烃的构象 3.3.1 Baeyer张力学说 3.3.2 环丙烷的构象 3.3.3 环丁烷的构象 3.3.4 环戊烷的构象 3.3.5 环己烷的构象 3.3.6 取代环己烷的构象 3.3.7 十氢化萘的构象 3.3.8 中环化合物的构象 旋光异构体 3.4 旋光性 3.4.1 平面偏振光 3.4.2 旋光仪旋光物质旋光度 3.4.3 比旋光度分子比旋光度 3.5 手性和分子结构的对称因素 3.5.1 手性手性分子 3.5.2 判别手性分子的依据 3.6 含手性中心的手性分子 3.6.1 手性中心和手性碳原子 3.6.2 含一个手性碳原子的化合物 3.6.3 含两个或多个手性碳原子的化合物 3.6.4 含两个或多个相同(相像）手性碳原子的化合物 3.6.5 含手性碳原子的单环化合物 3.6.6 含有其它不对称原子的光活性分子 3.7 含手性轴的旋光异构体 3.7.1 丙二烯型的旋光异构体 3.7.2 联苯型的旋光异构体 3.8 含手性面的旋光异构体 3.9 消旋、拆分和不对称合成 3.9.1 外消旋化 3.9.2 差向异构化 3.9.3 外消旋体的拆分 3.9.4 不对称合成法 复习本章 的指导提纲 英汉对照词汇 第4章 烷烃自由基取代反应 4.1 烷烃的分类 4.2 烷烃、环烷烃的物理性质 烷烃的反应 4.3 预备知识 4.3.1 有机反应及分类 4.3.2 有机反应机理 4.3.3 有机反应中的热力学与动力学 4.4 烷烃的结构和反应性分析 4.5 自由基反应 4.5.1 碳自由基的定义和结构 4.5.2 键解离能和碳自由基的稳定性 4.5.3 自由基反应的共性 4.6 烷烃的卤化 4.6.1 甲烷的氯化 4.6.2 甲烷的卤化 4.6.3 高级烷烃的卤化 4.7 烷烃的热裂 4.8 烷烃的氧化 4.8.1 自动氧化 4.8.2 燃烧 4.9 烷烃的硝化 4.1 0烷烃的磺化及氯磺化 4.1 1小环烷烃的开环反应 烷烃的制备 4.1 2烷烃的来源 复习本章 的指导提纲 英汉对照词汇 第5章 紫外光谱红外光谱核磁 共振和质谱 (一）紫外光谱 5.1 紫外光谱的基本原理 5.1.1 紫外光谱的产生 5.1.2 电子跃迁的类型 5.2 紫外光谱图 5.3 各类化合物的电子跃迁 5.3.1 饱和有机化合物的电子跃迁 5.3.2 不饱和脂肪族化合物的电子跃迁 5.3.3 芳香族化合物的电子跃迁 5.4 影响紫外光谱的因素 5.4.1 生色基和助色基 5.4.2 红移现象与蓝(紫）移现象 5.4.3 增色效应和减色效应 5.5 与化学结构的关系 (二）红外光谱 5.6 红外光谱的基本原理 5.6.1 红外光谱的产生 5.6.2 分子的振动形式和红外吸收频率 5.6.3 振动自由度和红外吸收峰 5.6.4 红外光谱仪及测定方法 5.7 红外光谱图 5.7.1 红外光谱图的组成 5.7.2 官能团区和指纹区 5.8 重要官能团的红外特征吸收 5.8.1 烷烃红外光谱的特征 5.8.2 烯烃红外光谱的特征 5.8.3 炔烃红外光谱的特征 5.8.4 芳烃红外光谱的特征 5.8.5 卤代烃红外光谱的特征 5.8.6 醇、酚、醚红外光谱的特征 5.8.7 醛、酮红外光谱的特征 5.8.8 羧酸红外光谱的特征 5.8.9 羧酸衍生物、腈红外光谱的特征 5.8.1 0胺红外光谱的特征 5.9 影响化学键和基团特征频率的因素 (三）核磁共振 5.1 0核磁共振的基本原理 5.1 0.1 原子核的自旋 5.1 0.2 核磁共振现象 5.1 0.3 H的核磁共振饱和与弛 豫 5.1 0.4 C的核磁共振丰度和灵 敏度 5.1 0.5 核磁共振仪 氢谱 5.1 1化学位移 5.1 1.1 化学位移 5.1 1.2 屏蔽效应和化学位移的起因 5.1 1.3 化学位移的表示 5.1 1.4 影响化学位移的因素 5.1 2特征质子的化学位移 5.1 2.1 烷烃 5.1 2.2 烯烃 5.1 2.3 炔烃 5.1 2.4 芳烃 5.1 2.5 卤代烃 5.1 2.6 醇酚醚羧酸胺 5.1 2.7 羧酸衍生物 5.1 3偶合常数 5.1 3.1 自旋偶合和自旋裂分 5.1 3.2 自旋偶合的起因 5.1 3.3 偶合常数 5.1 3.4 化学等价、磁等价、磁不等价性 5.1 3.5 偶合裂分的规律 5.1 4醇的核磁共振 5.1 5积分曲线和峰面积 5.1 6H-NMR图谱的剖析 碳谱 5.1 7C-NMR谱的去偶处理 5.1 8C的化学位移 5.1 9C-NMR谱的偶合常数 5.2 0C-NMR谱的特点 5.2 lNMR谱提供的结构信息 (四）质谱 5.2 2质谱分析的基本原理和质谱仪 5.2 3质谱图的表示 5.2 4离子的主要类型、形成及其应用 5.2 4.1 分子离子 5.2 4.2 同位素离子 5.2 4.3 碎片离子和重排离子 5.2 4.4 亚稳离子 5.2 4.5 多电荷离子 5.2 5影响离子形成的因素 复习本章 的指导提纲 英汉对照词汇 第6章 脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应消除反应 脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应 6.1 有机化学中的电子效应 6.1.1 诱导效应 6.1.2 共轭效应 6.1.3 超共轭效应 6.1.4 场效应 6.2 碳正离子 6.3 手性碳原子的构型保持和构型翻转Walden转换 6.4 饱和碳原子上亲核取代反应的概述 6.5 亲核取代反应的速率 6.6 亲核取代反应的机理 6.6.1 SN2反应的定义、机理和反应势能图 6.6.2 成环的SN2反应 6.6.3 SNl反应的定义、机理和反应势能图 6.6.4 溶剂解反应 6.6.5 Winstein离子对机理 6.7 影响亲核取代反应的因素 6.7.1 烷基结构的影响 6.7.2 离去基团的影响 6.7.3 试剂亲核性的影响 6.7.4 溶剂的影响 -消除反应 6.8 消除反应的分类 6.9 E2反应 6.9.1 卤代烃失卤化氢E2反应 6.9.2 E2反应和SN2反应的并存与竞争 6.1 0E1反应 6.1 0.1 卤代烃失卤化氢El反应 6.1 0.2 El反应和sNl反应的并存与竞争 6.1 0.3 醇的失水E1反应 6.1 1邻二卤代烷失卤素E1cb反应 复习本章 的指导提纲 英汉对照词汇 第7章 卤代烃有机金属化合物 7.1 卤代烃的分类 7.2 卤代烃的结构 7.2.1 卤代烷中碳卤键的特点 7.2.2 卤代烷的构象 7.3 卤代烷的物理性质 卤代烃的反应 7.4 亲核取代反应 7.5 消除反应 7.6 亲核取代反应和消除反应的共存与竞争 7.7 卤代烷的还原 7.8 卤仿的分解反应 7.9 卤代烃与金属的反应 7.9.1 有机金属化合物的命名 7.9.2 有机金属化合物的结构 7.9.3 有机金属化合物的物理性质 7.9.4 格氏试剂和有机锂试剂的制备及性质 卤代烃的制备 7.1 0一元卤代烷的制备 7.1 1多卤代烷的制法 7.1 2卤代烷的工业生产 7.1 3氟代烷的制法 复习本章 的指导提纲 英汉对照词汇 第8章 烯烃亲电加成自由基加成共轭加成 8.1 烯烃的分类 8.2 烯烃的结构特征 8.2.1 单烯烃的结构特征 8.2.2 共轭双烯的结构特征 8.3 烯烃的物理性质 8.3.1 单烯烃的物理性质 8.3.2 共轭烯烃物理性质的特点 烯烃的反应 8.4 烯烃的亲电加成 8.4.1 加成反应的定义和分类 8.4.2 烯烃与卤素的加成 8.4.3 烯烃与氢卤酸的加成碳正离子中间体机理 8.4.4 烯烃与硫酸、水、有机酸、醇和酚的反应 8.4.5 烯烃与次卤酸的加成 8.5 烯烃的自由基加成反应 8.6 烯烃的氧化 8.6.1 烯烃的环氧化反应 第9章 炔烃 第10章 醇和醚 第11章 苯和芳香烃芳香亲电取代 第12章 醛和酮亲核加成共轭加成 第13章 羧酸第14章 羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应羧酸衍生物的结构14.2 羧酸衍生物的物理性质羧酸衍物的反应14.3 酰基碳上的亲核取代反应14.3.1 酰基碳上亲核取代反应的概述14.3.2 羧酸衍生物的水解形成羧酸14.3.3 羧酸衍生物的醇解形成酯14.3.4 羧酸衍生物的氨（胺）解形成酰胺14.4 羧酸衍生物与有机金属化合物的反应14.5 羧酸衍生物的还原14.5.1 用催化氢化法还原14.5.2 用金属氢化物还原14.5.3 酯用金属钠还原14.6 酰卤的氢卤代14.7 酰亚胺的酸性14.8 烯酮的反应14.9 Reformatsky反应14.10 酯的热裂14.10.1 酯的热裂14.10.2 黄原酸酯的热裂羧酸衍生物的制备14.11 酰卤的制备14.12 酸酐和烯酮的制备14.12.1 酸酐的制备14.12.2 烯酮的制备14.13 酯的制备14.14 酰胺和腈的制备油脂蜡碳酸的衍生物14.15 油脂14.15.1 脂肪酸14.15.2 脂肪酸和脂肪醇的来源14.15.3 油脂硬化，干性油14.15.4 肥皂和合成洗涤剂14.15.5 磷脂和生物膜（细胞膜）14.16 蜡14.17 碳酸的衍生物14.17.1 光气14.17.2 尿素（脲）复习本章的指导提纲英汉对照词汇第15章碳负离子缩合反应15.1 氢碳酸的概念和口氢的酸性15.1.1 氢的酸性15.1.2 羰基化合物氢的活性分析15.2 酮式和烯醇式的互变异构15.2.1 酮式和烯醇式的存在15.2.2 烯醇化的反应机理15.2.3 烯醇负离子的两位反应性能15.2.4 不对称酮的烯醇化反应缩合反应15.3 缩合反应简述15.4 羟醛缩合反应15.4.1 羟醛缩合反应的机理15.4.2 羟醛缩合反应的分类15.5 胺甲基化反应15.6 Robinson增环反应15.7 酯缩合反应15.7.1 酯缩合反应15.7.2 混合酯缩合反应15.7.3 分子内的酯缩合反应15.7.4 酮与酯的缩合反应15.8 碳负离子的烃基化、酰基化反应15.8.1 酯的烃基化、酰基化反应15.8.2 酮的烃基化、酰基化反应15.8.3 醛的烃基化反应15.8.4 -二羰基化合物的烃基化酰基化反应15.9 -二羰基化合物在有机合成中的应用15.10 Perkin反应15.11 Knoevenagel反应15.12 Darzen反应15.13 安息香缩合反应复习本章的指导提纲英汉对照词汇第16章周环反应16.1 周环反应和分子轨道对称守恒原理16.2 前线轨道理论16.2.1 前线轨道理论的概念和中心甩相16.2.2 电环化反应16.2.3 环加成反应16.2.4 迁移反应16.3 能量相关理论16.4 芳香过渡态理论复习本章的指导提纲英汉对照词汇第17章胺17.1 胺的分类17.2 胺的结构17.3 胺的物理性质胺的反应17.4 胺的成盐反应四级铵盐的应用17.4.1 胺的碱性17.4.2 胺与酸的成盐反应17.4.3 四级铵盐及其相转移催化作用17.5 四级铵碱和Hofmann消除反应17.6 胺的酰化Hinsberg反应17.7 胺的氧化和Cope消除17.8 胺与亚硝酸的反应17.9 重氮甲烷胺的制备17.10 氨或胺的烷基化17.11 Gabriel合成法17.12 用醇制备17.13 舍氮化合物的还原17.14 醛、酮的还原氨（胺）化17.15 从羧酸及其衍生物制胺复习本章的指导提纲英汉时照词汇第18章含氮芳香化合物芳香亲核取代反应（一）芳香硝基化台物18.1 芳香硝基化合物的结构18.2 芳香硝基化合物的物理性质18.3 芳香硝基化合物的重要化学性质18.3.1 还原反应18.3.2 芳香亲核取代反应（I）sN2Ar机理18.4 芳香硝基化合物的制备和用途（二）芳香爱胺18.5 芳香胺的氧化18.6 芳香胺芳环上的亲电取代反应18.7 联苯胺重排18.8 重氮化反应18.9 重氮盐芳环上的取代反应18.9.1 Sandmeyer反应和Gattermann反应芳香自由基取代反应（I）18.9.2 重氮盐的水解芳香亲核取代反应（）SNlAr机理18.9.3 Schjemann反应SNlAr机理18.9.4 芳香化合物的芳基化芳香自由基取代反应（）18.10 重氮盐的还原18.11 重氮盐的偶联反应（三）苯炔18.12 苯炔的结构18.13 苯炔的制备18.14 苯炔的反应18.15 芳香亲核取代反应（）苯炔中间体机理复习本章的指导提纲英汉对照词汇第19章酚和醌（一）酚19.1 酚的结构19.2 酚的物理性质酚及其衍生物的反应19.3 酸性19.4 成醚反应和C1aisen重排19.5 成酯反应和Fries重排19.6 酚芳环上的一般亲电取代反应19.6.1 卤化19.6.2 磺化19.6.3 硝化19.6.4 亚硝基化19.6.5 Friedel-Crafts反应19.7 Reimer-Tiemann反应19.8 Kolbe-Schmitt反应19.9 芳香醚的Birch还原19.10 苯酚与甲醛的缩合酚醛树脂19.11 三氯化铁试验19.12 Bucherer反应19.13 间苯二酚和间苯三酚的特殊反应酚的制备19.14 一元酚的制备19.15 多元酚的制备（二）醌19.16 醌的结构对醌及其衍生物的反应19.17 加成反应19.17.1 羰基的亲核加成19.17.2 与碳碳双键的亲电加成19.17.3 对苯醌的1.4 一加成反应19.17.4 与双烯体的环加成反应19.18 对苯醌的还原19.19 醌的取代反应醌的制备19.20 醌的制备复习本章的指导提纲英汉对照词汇第20章杂环化合物20.1 杂环化合物的分类20.2 杂环化合物的命名20.2.1 杂环母核的命名20.2.2 杂环母核的编号杂环化合物的结构和性质20.3 呋喃、噻吩、吡咯的结构和物理性质20.3.1 结构20.3.2 物理性质20.4 呋喃、噻吩、吡咯的反应20.4.1 质子化反应20.4.2 芳香亲电取代反应20.4.3 加成反应20.5 吡啶的结构和物理性质20.6 吡啶的反应20.6.1 芳香亲电取代反应20.6.2 芳香亲核取代反应20.6.3 氧化反应20.6.4 还原反应20.6.5 侧链一H的反应20.7 吡啶N一氧化物的反应20.8 唑的结构和物理性质20.9 唑的反应20.9.1 碱性20.9.2 芳香亲电取代反应20.10 二嗪的反应20.10.1 氮上的质子化和烷基化反应20.10.2 芳香亲电取代反应20.10.3 芳香亲核取代反应20.10.4 氧化20.10.5 侧链一H的反应20.11 五元杂环苯并体系的芳香亲电取代反应20.12 六元杂环苯并体系的反应20.12.1 碱性20.12.2 氧化反应20.12.3 芳香亲电取代反应20.12.4 芳香亲核取代反应20.12.5 侧链一H反应20.12.6 还原杂环化合物的制备20.13 呋喃、噻吩、吡咯环系的制备20.14 吡啶环系的合成20.15 1，2一唑和1，3一唑环系的合成20.16 二嗪环系的合成20.17 吲哚环系的合成20.18 喹啉和异喹啉环系的合成20.19 嘌呤和嘌呤环系的合成复习本章的指导提纲英汉对照词汇第21章单糖、寡糖和多糖（一）单糖21.1 单糖的结构和命名21.1.1 单糖的分类、链式结构和命名21.1.2 葡萄糖的变旋现象、某些性质及环形结构单糖的反应21.2 糖的递增反应21.3 糖的递降反应21.3.1 Wohl递降法21.3.2 Ruff递降法21.4 单糖的差向异构化21.5 形成糖脎21.6单糖的氧化21.6.1 用Fehling试剂、Tollens试剂和Beneiict试剂氧化21.6.2 用溴水氧化形成糖酸21.6.3 电解氧化21.6.4 用硝酸氧化21.6.5 用高碘酸氧化21.7 单糖的还原21.8 形成糖苷葡萄糖结构的测定21.9 葡萄糖碳架的测定21.10 葡萄糖立体结构的测定21.11 葡萄糖环形结构的测定21.12 葡萄糖的构象分析21.13 一些重要的单糖（二）寡糖21.14 双糖21.15 棉子糖21.16 环状糊精（三）多糖21.17 纤维素和半纤维素21.18 淀粉和糖原21.19 葡聚糖21.20 糖类的代谢举例复习本章的指导提纲英汉对照词汇第22章氨基酸多肽蛋白质酶和核酸（一）氨基酸22.1 氨基酸的结构、名称及其物理性质氨基酸的反应22.2 氨基酸的性质22.2.1 酸碱性和等电点22.2.2 与茚三酮反应22.2.3 形成氨基酸金属盐氨基酸的的制备22.3 氨基酸的合成22.3.1 Strecker法22.3.2 Hell-Volhard-Zelinskia演化法22.3.3 Gabriel法22.3.4 丙二酸酯法（二）多肽22.4 多肽的命名和结构22.5 多肽合成22.5.1 氨基的保护22.5.2 羧基的保护22.5.3 侧链的保护22.5.4 接肽的方法22.6 多肽结构的测定（三）蛋白质22.7 蛋白质的分子形状（四）酶22.8 酶的命名、分类和组成22.9 酶的催化功能22.9.1 酶催化的专一性和酶的活性中心22.9.2 在酶催化下的蛋白质分解及氨基酸代谢（五）核酸22.10 核酸的组成和结构22.11 DNA的合成和遗传的关系22.12 RNA与蛋白质的生物合成复习本章的指导提纲英汉对照词汇第23章 萜类化合物、甾族化合物和生物碱（一）萜娄化合物23.1 萜类化合物的生物合成23.2 萜类化合物的结构组成和分类23.3 萜类化合物的实例23.3.1 单萜23.3.2 倍半萜23.3.3 双萜、三萜和四萜（二）甾族化台物23.4 甾族化合物的基本骨架和构象式23.5 甾族化合物的实例23.5.1 胆固醇23.5.2 麦角固醇及维生素D23.5.3 甾族性激素23.5.4 其它具有生理作用的甾族化合物（三）生物碱23.6 生物碱的涵义、来源及结构测定23.7 生物碱的命名、分类及简介23.7.1 苯乙胺体系生物碱23.7.2 四氢吡咯及六氢吡啶环系生物碱23.7.3 吲哚