有机化学测试(一).doc

有机化学测试（一）（一） 单选题（只有一个正确答案，15分）。1、分子式为C6H14的烃，其构造异构体数目为 A、3 B、4 C、5 D、6 E、7 2、下列结构式中，所有原子都共平面的是A、 B、C、D、 E、CH2=C=CH23、下列分子量相近或相同的物质：a、正丁醇 b、丙酸 c、乙酸乙酯 d、正丁烷，其沸点从高到低顺序为A、bacdB、abcdC、cabdD、dcba E、abdc4、与D-葡萄糖互为C4差向异构体的是A、D-果糖B、D-半乳糖 C、D-核糖D、L-葡萄糖E、D-甘露糖5、化合物 a、吡咯 b、苯 c、苯甲酸，其亲电取代的活性由高到低排列为A、abcB、cbaC、acbD、bacE、bca6、下列化合物：a、甲醛 b、乙醛c、丁酮 d、苯乙酮，其亲核加成的活性由高到低排列为 A、acbd B、abdc C、abcd D、cdab E、badc7、下列AA，在pH=6的缓冲溶液中电泳，移向负极的是 A、 B、C、 D、 E、 8、下列化合物中，既可发生碘仿反应又可与NaHSO3加成的是：A、乙醛 B、苯甲醛 C、丙醛 D、苯甲醚 E、苯乙酮9、化合物：a、乙炔，b、乙醇，c、乙酸，d、水，e、苯酚，f、碳酸，其酸性由强到弱排列的是A、cefdba B、cfebda C、cfedba D、fcedba E、cefabd10、下列物质中，烯醇式含量最高的是A、苯甲酰丙酮 B、乙酸乙酯 C、乙酰丙酮 D、乙酰乙酸乙酯 E、-丁酮酸11、下列正碳子中，最稳定的是A、 B、 C、 D、 E、12、与金属钠反应，放出氢气速度最快的是： A、乙醇 B、甲醇 C、叔丁醇 D、异丙醇 E、2-甲基-2-丁醇13、不能与重氮盐发生偶联的是：A、萘酚 B、邻甲苯酚 C、苯甲醚 D、N，N-二甲基苯胺 E、对-甲基-N，N-二甲基苯胺14、下列试剂中，可把苯胺与N-甲基苯胺定性区别开来的是A、5%HCl水溶液 B、先用C6H5SO2Cl再用NaOH C、(CH3CO)2OD、AgNO3+NH3.H2O E、CuCl2+NH3.H2O 15、化合物a、二乙胺，b、三乙胺，c、苯胺，d、乙酰苯胺，e、NH3，f、邻苯二甲酰亚胺、g、氢氧化四甲铵，它们碱性的由强至弱顺序为A、gbaecdf B、gabecdf C、gfabcde D、gbacedf E、abedcgf（二）多选题 (有两个或两个以上答案是正确的，多选、少选和错选均不给分，共5分) 16、下列化合物中能与Fehling试剂发生反应的是：A、芳香醛 B、酮 C、-羟基酸 D、-酮酸 E、氨基酸17、卤代烷与NaOH在水-乙醇中进行反应，下列现象中，属于SN1历程的是：A、有重排产物 B、产物构型完全转化C、增加OH-浓度，反应速度明显加快 D、叔卤代烷反应明显大于仲卤代烷E、反应不分阶段，一步完成。18、能与FeCl3溶液发生颜色反应的是：A、2，4-戊二酮 B、苯乙醚 C、尿嘧啶 D、对甲苯酚 E、乙酰苯酚酯19、下列说法正确的是：A、油脂的皂化值越大，其平均分子量也越大。 B、支链淀粉中既含有-1，4-苷键，又含有-1，6-苷键。C、乙烷有两个构象异构体，即交叉式和重叠式。D、酮体的组成的有丙酮、丙酮酸、-羟基丁酸。E、环丙烯正离子、环丁二烯双负离子及10轮烯都具有芳香性。20、下列化合物具有变旋光现象,且能成苷的是A、果糖 B、葡萄糖 C、蔗糖 D、糖元 E、乳糖二、命名或写结构式（若为立体异构体，需标明构型。共20分）1、 2、（用英文命名）3、 4、樟脑 5、 6、 7、-戊内酯 8、半胱氨酰丙氨酸 9、腺嘌呤 10、2-hexanone 11、 12、2,2-dimethy-pentanoic acid 13、-D-吡喃葡萄糖甲苷14、BAL 15、 16、反-1-甲基-3-叔丁基环己烷（优势构象）17、ethyl phenyl ether 18、胆碱 19、Aspirin20、1,7,7-三甲基二环2.2.1-2-庚烯三、是非题1环氧化物非常活泼，所以四氢呋喃容易发生开环反应。2氯苯与氢氧化钠溶液煮沸，可水解得苯酚。3在-CH2CH3、 、 中， 的电负性较大。4如果一个化合物没有对称面，它必定是有手性的。5乙烷只有交叉式和重叠式两种构象异构体。6苄基氯比氯苯容易发生亲核取代反应。7R-3-甲基-3-溴己烷在氢氧化钠溶液中发生亲核取代反应时，得到的产物为外消旋体。8三氯乙醛与一般的醛不同，可以与水形成稳定的的水合物。这是由于三氯甲基的强烈诱导效应使羰基的活性大大增强活力的结果。9医学上所说的酮体包括：丙酮、-丁酮酸和-羟基丙酸10存在于自然界中的单糖通常是D-构型的，而-氨基酸则通常是L-构型的。11尿素加热生成缩二脲的反应称为缩二脲反应。12凡电子数符合4n+2的化合物都具有芳香性。四、写出下列反应的主要产物（每题1分，共10分）12.3. 456.7.8. 9. 10.11.12.13.14.15. 16.17.18.19.20. 21.五、由指定原料或指定路径合成下列化合物（无机试剂任选，2小题，每题5分，共10分）1、由丙烯为原料合成2-甲基-3-戊酮酸2、以苯胺为原料，经重氮反应合成1,3,5-三溴苯 六、推导结构（2小题，共10分）1、化合物A的分子式为C8H8O，它不能被Tollens试剂氧化，能与2,4-二硝基苯肼反应，也能发生碘仿反应，A经锌汞齐和浓盐酸还原后再用高锰酸钾氧化得苯甲酸，试写出A的结构。(4分)2、化合物A的分子式为C6H10O，为E构型。A可使溴水褪色，也能与苯肼反应，若加氢还原得化合物B（C6H14O），B可分离出两对对映体。A若用NaBH4还原得化合物C（C6H12O），C可分离出一对对映体。化合物A、B、C均能发生碘仿反应。试写出A的构型、B和C的结构式。（6分）七、用化学方法鉴别下列化合物（3小题，共10分）1、葡萄糖、果糖和蔗糖（3分）2、氯苯、苄基氯和1-氯-2-苯基乙烷（3分）3、苯胺、N-甲基苯胺和N，N-二甲基苯胺（4分）有机化学测试（二）单选题：1、在光照下， 与氯气反应，可能生成的一氯代产物有: A、2种 B、3种 C、4种 D、5种 E、6种2、下列碳正离子中间体最稳定的是: 3、化合物a：对甲基苯酚 b：苯酚 c：对硝基苯酚 d：对氯苯酚分别发生硝化反应，活性由高至低排列为：A、badc B、cbad C、acbd D、bacd E、abdc4、化合物a：乙酸 b：三氟乙酸 c：三氯乙酸 d.甲酸 e：丙酸它们的酸性由强至弱排列为：A、bcade B、bcdae C、bcead D、cdeba E、dcbae5、化合物的水溶液碱性最强的是： A、乙酰苯胺 B、二乙胺 C、三乙胺 D、氯化乙铵 E、苯胺6、没有还原性、不能成脎，也没有变旋光现象的是：A、葡萄糖 B、半乳糖 C、甘露糖 D、麦芽糖 E、蔗糖7、化合物a：乙酰氯b：乙酐c：乙酸乙酯d：乙酰胺，水解活性由高至低排列为：A、acbd B、dcba C、abcd D、bacd E、cabd8、可用作重金属解毒剂的是：A、乙硫醇 B、二乙基硫醚 C、二氯亚砜 D、2,3-二巯基丁二酸钠 E、甘油 9、下列氨基酸中，pI值最高的是：A、谷氨酸 B、丙氨酸 C、丝氨酸 D、亮氨酸 E、精氨酸10、卵磷脂水解产物中，不包含：A、甘油 B、 脂肪酸 C、磷酸 D、 胆碱 E、乙醇胺11、与亚硝酸反应，生成致癌物(N-亚硝基化合物)的是：A、N-甲基苯胺 B、三甲胺 C、苯胺 D、乙酰苯胺 E、氯化四甲铵12、龙胆二糖的结构式如下，其苷键为: A、-1,4 B、 -1,6 C、 -1,4 D、 -1,6 E、-6,113、胆固醇的结构式为：14、在DNA分子中不存在的碱基？15、可发生自身羟醛缩合的是： A、(CH3)3CCHO B C6H5CHO C、 D、 E、多选题：两个或两个以上的选项是正确的（错选和多选均不给分，少选参照给分）。16、下列说法中正确的是：A、丙烯在光照或加热下发生氯代的反应属于亲核取代反应B、CH3Br与C6H5ONa作用生成酚醚的反应属于SN1反应C、苯肼与丙酮作用生成腙的反应属于亲电加成反应D、重氮盐与苯酚或芳胺的偶联反应属于亲电取代反应E、硫醇和二硫化物的相互转化属于氧化-还原反应17、下列化合物中具有芳香性的是： 18、不能与三氯化铁水溶液显色的是：A、Aspirin B、1-萘酚 C、苯甲醚 D、乙酸乙酯 E、丙二酰脲19、不具有手性的结构是： A、 B、 C、 D、 E、20、在室温条件下，下列化合物中久放空气中会自动氧化的化合物是：二、判断题（正确者在题目后的括号内画“Y”，错误者画“N”，10分）。1、水溶性：丙酮 乙醚 环己烷 （ ）2、含有手性碳原子的分子一定是手性分子，必定具有旋光性。 （ ）3、卤代烃按E1历程反应的活性：叔卤代烷仲卤代烷伯卤代烷。 （ ）4、羧酸衍生物醇解的共同产物是酯。 （ ）5、-羟基酸受热时，分子间脱水生成六元环的交酯。 （ ）6、在加热时，-酮酸比-酮酸容易脱酸。 （ ）7、吡啶的碱性比吡咯强。 （ ）8、 碘值是指1克油酯所吸收的碘的克数，碘值越高说明油酯的不饱和程度越小。（ ）9、醇钠的碱性比氢氧化钠还要强。 （ ）10、甲基乙烯基醚比乙烯容易发生亲电加成反应。 （ ）三、命名或写结构式（若为立体异构体，需表明构型，18分）5、 6、7、 8、 9、benzyl chloride 10、 t-butyl ethyl ether 11、5-硝基-1-萘磺酸 12、丁二酸酐 13、N，N-二甲基苯胺 14、O,O-二乙基甲基膦酸酯 15、 甘油三硬脂酸酯 四、完成下列反应（17分）。 五、完成下列转变（请任选两个小题，无机试剂和必要的其它有机试剂可任选，10分）。 六、推化合物的结构（共10分）1、化合物(A)C5H9O4N与酸和碱皆可成盐，A有旋光性，与亚硝酸作用放出N2，并生成化合物（B）C5H8O5；B经氧化后再与稀硫酸共热脱羧得化合物（C）C4H6O3，C与托伦试剂作用生成化合物（D）C4H6O4，D加热容易失水成酐，试写出A，B，C，D的结构式。 2、某化合物A（C7H12）催化氢化得B（C7H14），A经臭氧化还原水解生成C（C7H12O2），C用Tollens试剂氧化得D，D在I2-NaOH作用下得E（C6H10O4），D经Clemmensen法还原得3-甲基己酸，试推测化合物A、B、C、D、E的结构式。七、简答题（10分）1、 如何鉴别苯酚、苯甲酸和苯甲醇？ 2、一个思考不周的研究生想利用乙酰乙酸乙酯与乙基溴化镁反应制取化合物A（结构式如下），当他把乙基溴化镁的乙醚溶液在低温下加入乙酰乙酸乙酯中时，发生了剧烈的反应并放出大量气体。但是经过处理，他只回收得到了原料乙酰乙酸乙酯，而没有得到产品。反应放出的气体是什么？为什么不能采用乙酰乙酸乙酯与乙基溴化镁反应来制取目标产物A？有机化学测试（三）单选题：1、在光照下， 与氯气反应，可能生成的一氯代产物有:A、1种 B、2种 C、3种 D、4种 2、麻黄碱理论上旋光异构体的数目为： A、2 B、3 C、4 D、8 3、化合物a：氯苯 b：甲苯 c：硝基苯d：苯胺，分别发生硝化反应，活性由高至低为：A、dbac B、abdc C、acbd D、bacd 4、化合物a：苯磺酸 b：苯酚 c：苯甲醇 d.苯甲酸，酸性由强至弱排列为：A、dcad B、bcda C、adbc D、cdba 5、磺胺噻唑（消炎痛）分子中各氮原子的化合物的碱性强弱顺序为： A、（3）（1）（2） B、（1）（3）（2） C、（1）（2）（3） D、（2）（3）（1） 6、不能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是：A、alkane B、alcohol C、alkene D、aldehyde 7、化合物a 酰卤b：酸酐c：酯d：酰胺，水解活性由高至低排列为：A、acbd B、dcba C、abcd D、bacd 8、可用作重金属解毒剂的是：A、乙硫醇 B、二乙基硫醚 C、甘油 D、二巯基丙醇 9、下列氨基酸在pH为5.9的缓冲液中电泳，向负极移动的是：A、谷氨酸 B、丙氨酸 C、精氨酸 D、亮氨酸 10、脑磷脂水解产物中，不包含：A、乙醇胺 B、 脂肪酸 C、磷酸 D、 胆碱 11、酚羟基具有酸性的主要原因是：A、-共轭效应 B、p-共轭效应 C、-超共轭效应 D、-I 效应12、含有-糖苷键的是 A、淀粉 B、 纤维素 C、 糖原 D、 麦芽糖 13、加热脱水可生成具有顺反异构体的产物，并经氧化、脱羧能成丙酮的是A、CH3CHOHCH2COOH B、 HOOCCOCH2COOH C、 CH3CH2CHOHCOOH D、 HOOCCHOHCH2COOH 14、下列说法中错误的是：A、丙烯在过氧化物存在下与HBr发生反马氏加成的反应属于自由基加成反应B、CH3Br与C6H5ONa作用生成酚醚的反应属于SN1反应C、苯肼与丙酮作用生成腙的反应属于亲核加成反应D、重氮盐与苯酚或芳胺的偶联反应属于亲电取代反应15、无芳香性的是；A、环戊二烯 B、环戊二烯负离子 C、环丙烯正离子 D、 萘 16、常用来保护醛基的反应是：A、碘仿反应 B、醇醛缩合反应 C、缩醛的生成 D、 Clemmensen反应17、沸点最高的是：A、丁酸 B、丁醇 C、丁醛 D、 丁酮18、卤代烃： 和NaOH水溶液反应，按SN1进行的相对速率由大到小排列为： A、（3）（1）（2）（4） B、（2）（3）（4）（1） C、（1）（2）（3）（4） D、（2）（3）（1）（4）19、鉴别苯酚和苯甲酸不能选用的试剂是：A、FeCl3溶液 B、NaHCO3 C、NaOH溶液 D、 溴水20、下列脂肪酸中碘值最高的是： A、软脂酸 B、硬脂酸 C、油酸 D、 亚油酸多选题：有两个或两个以上的选项，错选和多选均不给分，少选参照给分。16、下列化合物不属于内盐的是：17、不能发生缩二脲反应的是：A、尿素 B、缩二脲 C、丙苷肽 D、 谷胱甘肽 E、蛋白质18、能与三氯化铁水溶液显色的是：A、Aspirin B、水杨酸 C、苯甲醚 D、乙酸乙酯 E、丙二酰脲19、具有手性的结构是： A、 B、 C、 D、 E、20、属于嘧啶碱的是：三、命名或写结构式（若为立体异构体，需表明构型，18分）5、 6、7、 8、 9、 ethyl methyl ether 10、 bromobenzene 11、5-硝基-1-萘磺酸 12、邻苯二甲酰亚胺 13、L-半胱氨酸 14、草酰乙酸 15、 甘油三硬脂酸酯 三、完成下列反应（每个2分，24分）。 四、完成下列转变（无机试剂和必要的其它有机试剂可任选，10分）。六、推化合物的结构（共10分）1、写出合成抗血吸虫病呋喃丙胺及反应中间体的结构： 2、分子式为C9H10O2 的化合物A，溶于NaOH，易和溴水、羟胺作用，与杜伦试剂不反应。经LiAlH4 还原产生B（C9H12O2），A与B均能发生碘仿反应，用Zn-Hg/HCl还原A得C（C9H12O），将C与NaOH反应后，再与碘甲烷反应的化合物（C10H14O），D被高锰酸钾氧化得对甲氧基苯甲酸，试写出A、B、C和D的结构式。六、简答题（8分）1、 巴比妥类药物和磺胺的基本结构是什么？2、 异丁烷和CCl4的混合物在加热至130的情况下仍很稳定，不发生反应，如果加入少量的叔丁基过氧化物(RO-OR)后，能马上发生反应，生成叔丁基氯和氯仿，并生成相当于二倍量的叔丁醇。写出这个反应的可能机理。有机化学测试（四）一、 命名或写结构式（注意构型。共21分）1、 2、 2、3、4、 （请写英文名称）3、4、5、 6、7、8、-methyl-phenyl pentanal9、3-bromo-2-ethyl hexanoic acid10、3,4-dimethyl-2-propyl-1-pentene11、(2R,3S)-2-苯基-3-氯丁酸12、-D-甲基吡喃葡萄糖苷13、1,5,7-三甲基二环2.2.1-2-庚酮14、N-甲基-N-乙基-吡啶甲酰胺二、排序题（共12分）1、 下列物质在水溶液中的碱性由强至弱的排列顺序是：2、 与HX反应的活性由强至弱的排列顺序是： 3、下列物质的烯醇式含量由高到低的排列顺序是：4、在硫酸作用下，脱水活性由强至弱的排列顺序是： 5、酰基是亲核取代的活性由强至弱的排列顺序是：6、下列化合物按SN2反应的相对速度由快到慢的排列是：三、写出下列反应的反应机理（16分）1、2、3、4、四、完成下列反应，写出主要产物、中间体、试剂或条件（26分）1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、五、合成题（写清步骤，注明条件，无机试剂可任选用。15分）1、由丙二酸二乙酯、甲苯及不超过4个碳的烃为主要原料合成：2、由甲苯及适当的有机试剂合成：3、 由环己醇含两个碳的有机试剂合成六、推断题（10分）1、化合物A（C3H6Br2），与NaCN反应生成B（C5H6N2）；B经酸性水解生成C，C与乙酸酐共热生成D和乙酸；D的IR在1820cm-1，1755cm-1有特征吸收，1H-NMR数据为：2.0（五重峰，2H），2.8（三重峰，4H）。写出A、B、C、D的结构式，并标明各吸收峰的归属。2、化合物A（C9H17N），在铂催化下不吸收氢，A与CH3I作用后，用湿润的Ag2O处理并加热，得B（C10H19N）；再将B用上述方法同样处理，得C（C11H21N）：C再如上处理得D（C9H14）。D不含甲基，紫外吸收显示不含共轭双键；D的1H-NMR显示双键碳上有8个质子。试推断出A、B、C、D的结构式。有机化学综合与提高测试（）一、选择题（30分，每小题2分）1下列基团的吸电子诱导效应（-I）最大的是 （ ） 2下列卤代烃发生SN1亲核取代反应的活性顺序由大到小是; （ ） A B. C. D. 3下列碳负离子稳定性最高的是： （ ）4下列胺与BEt3反应，速度最快的是： （ ）5下列化合物与NaHSO3加成时，活性最小的是： （ ）ACH3CHO B. CH3COCH3 C. HCHO D.C6H5COCH36下列化合物发生亲电加成反应，活性最低的是： （ ） 7下列化合物中，碱性最弱的是： （ ） 8下列负离子的稳定性由高到低排列顺序为： （ ）A B. C. D. 9下列化合物中，酸性最强的是： （ ）10下列化合物的亲电取代活性由大到小是： ( ) 吡啶 吡咯 苯 甲苯 A B. C. D. 11下列化合物中，最易水解的是： （ ） ACH3COOCH3 B. ClCH2COOCH3 C. CH3CH2COOCH3 D. Cl2CHCOOCH312下列化合物中，具有芳香性的是： （ ）13下列化合物中，没有旋光性的是： （ ）14下列构象中，最稳定的是： （ ）二、指出错误并说明理由（20分，每小题5分） 三、完成下列反应 （18分，每小题3分） 四、写出反应历程（20分，每小题5分） 五、简要回答问题（12分，每小题4分）2用前线分子轨道理论（FMO）说明下列反应的立体化学问题3在DMF中，卤素负离子的亲核能力为：FClBrI；而在CH3OH中，它们的亲核能力