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第五章 旋光异构一 旋光性和比旋光度凡能使偏振光的偏振面旋转的性质称作旋光性。物质是否有旋光性及旋光度的大小,可用旋光仪准确的测定出来。通常用比旋光度来表示: = t表示侧定时温度;表示光源波长;C 表示浓度(g/ml);L 为样品管的长度(dm)。二 手性和对映体一个物体若不能与自身镜像叠合,就叫做具有手性。在立体化学中,不能与自身镜像叠合的分子叫做手性分子(不对称分子)。乳酸是手性分子,它们组成了一对对映体。 手性分子的结构特点:分子中找不到任何对称中心和对称面。三 手性分子的表示法1 相对构型(D/L法) D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛2 绝对构型(R/S法) R-2-氯丁烷 S-2-氯丁烷思考题:命名下列化合物四 旋光异构体的数目和内消旋体1 含两个不同手性碳原子的化合物含有一个手性碳原子的化合物,有2种旋光异构体。若有2个手性碳原子的化合物就有4种旋光异构体。如:2-氯-3-羟基丁二酸。(2S,3S) (2R,3R) (2S,3R) (2R,3S)即两组对映体(两组外消旋体)。一般,含有n个手性碳原子的化合物,最多可以有2n种旋光异构体。2 含两个相同手性碳原子的化合物如酒石酸有两个相同手性碳原子,就只有三种旋光异构体。 () () () (2R,3R) (2S,3S) (2R,3S)()和()是对映体,()分子内有对称面,是非手性分子,没有旋光性。这种虽然含有手性碳原子,但却不是手性分子,整个分子不显旋光性,称之为内消旋体。3 不含手性碳原子的化合物 许多手性分子并不含有不对称碳原子,而是由于分子的不对称,存在旋光异构体。1 丙二烯型化合2 联苯型化合 五 外消旋体的拆分外消旋体是由一对对映体混合而组成的。对映体除旋光方向相反外,其他的物理性质都相同,用一般的物理方法不能把一对对映体分离开来。必须用特殊方法才能把它们拆开。拆分
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