人教版-高三-化学-选修5-教学教案选修5第13有机合成.docx

选修5第00讲 有机合成【教学目标】1. 掌握引入碳碳双键、卤原子和羟基的化学反应，对有机化合物官能团之间的转化形成较为全面的认识。2. 知道有机合成路线设计的一般程序和方法，能对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价。【知识梳理】知识点一、有机合成的过程1有机合成的概念有机合成指利用简单易得的原料，通过_，生成具有_和_的有机化合物。2有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物_的构建和_的转化。3有机合成的过程【思考讨论】如何在有机物分子中引入羟基？知识点二、逆合成分析法1逆合成分析法逆合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的_，该_同_反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定_和_。2有机合成应满足的条件(1)合成路线的各反应的条件_，并且具有_。(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是_、_、_和_的。【答案】知识清单一、1.有机反应特定结构功能2分子骨架官能团3.思考讨论1烯烃与水的加成反应。2卤代烃的水解反应。3醛的还原反应。4酯的水解反应。二、1.中间体中间体辅助原料基础原料最终的合成路线2(1)比较温和较高的产率(2)低毒性低污染易得廉价经典例题1有机化合物分子中能引进卤原子的反应是( D )A消去反应B酯化反应C水解反应D取代反应2有下列几种反应类型：消去；加聚；水解；加成；还原；氧化。用丙醛制取1，2-丙二醇，按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是( A )ABCD3乙酸乙酯水解反应可能经历如下步骤：若将上面反应按加成、消去、取代分类，其中错误的是( D )A加成反应：B消去反应：C取代反应：D取代反应：4常见的有机反应类型有：取代反应；加成反应；消去反应；酯化反应；加聚反应；缩聚反应；氧化反应；还原反应。其中可能在有机物分子中生成羟基的反应类型有( C )ABCD【巩固练习】1在有机物分子中，不能引入羟基的反应是(A)A氧化反应 B水解反应C消去反应 D加成反应2“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖的特点。换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。置换反应化合反应分解反应取代反应加成反应消去反应加聚反应缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是(B)A B C D3卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr，下列有机物可与钠反应来合成环丙烷的是(A)ACH3CH2CH2Br BCH3CHBrCH2BrCCH2BrCH2CH2Br DCH3CHBrCH2CH2Br4某种解热镇痛药的结构简式为当它完全水解时，不可能得到的产物是(A)5有下述有机反应类型：消去反应水解反应加聚反应加成反应还原反应氧化反应。已知CH2OHCH2OH2HCl，以丙醛为原料制取1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是(B)A BC D6已知，试以CH2=CHCH=CH2和为原料合成7写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。_；_；_；_。8利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：提示：根据上述信息回答：(1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是_，BC的反应类型是_。(2)写出A生成B和E的化学反应方程式_。(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下，I和J分别生成，鉴别I和J的试剂为_。【答案】(1) 环己烷(2)取代反应消去反应(3) 【拓展提升】1下面是有机合成的三个步骤：对不同的合成路线进行优选；由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；观察目标分子的结构，正确的顺序为(B)A B C D2下列物质中，可以发生反应生成烯烃的是(D) 3乙烯酮在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是(C)A与HCl加成生成CH3COClB与H2O加成生成CH3COOHC与CH3OH加成生成CH3COCH2OHD与CH3COOH加成生成(CH3CO)2O4在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，故在工业生产中有机反应往往有实用价值。试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是(C)A B C D5下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是(C)A反应是加成反应B只有反应是加聚反应C只有反应是取代反应D反应是取代反应6分析下列合成路线：质应为下列哪种物质(D)7A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：，A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与A反应生成酯(C4H8O2)，以下说法正确的是(C)AA是乙炔，B是乙烯 BA是乙烯，B是乙烷CA是乙醇，B是乙醛 DA是环己烷，B是苯81,4二氧六环可通过下列方法制取。，则该烃A为(D)A乙炔 B1丁烯C1,3丁二烯 D乙烯9格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如：CH3CH2BrMgCH3CH2MgBr，它可与羰基发生加成反应，其中的“MgBr”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2丙醇，选用的有机原料正确的一组是(D)A氯乙烷和甲醛 B氯乙烷和丙醛C一氯甲烷和丙酮 D一氯甲烷和乙醛10由1,3丁二烯合成2氯1,3丁二烯的路线如下：反应类型为(A)A加成、水解、加成、消去 B取代、水解、取代、消去C加成、取代、取代、消去 D取代、取代、加成、氧化11.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：实验证明，下列反应中反应物分子的