「苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备」.doc

化学与化学工程学院 有机化学实验报告 实验项目：苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备实验日期：2012.4.291.1实验目的 1.11:了解对氯苯氧乙酸和苯氧乙酸的制备方法； 1.12：复习机械搅拌，分液漏斗使用，重结晶等操作。 1.2实验原理 1.21：先缩合苯氧乙酸的合成，再采用浓盐酸加过氧化氢在酸性介质中的氯化来制备对氯苯氧乙酸。 1.22：反应式 第一步是制备酚醚，这是一个亲核取代反应，在碱性条件下易于进行。第二步是苯环上的亲电取代，FeCl3作催化剂，氯化剂是Cl+，引入第一个Cl。2HCl + H2O2 Cl2 + 2H2O Cl2 + FeCl3 FeCl4 - + Cl+1.3实验药品： 1.31 物学常数 1.311名 称：苯酚 CAS号：108-95-2 分子式：C6H6O 分子量:94.11 熔点:40.6 沸点：181.9 相对密度：1.07 折射率:1.5418 价格：元/吨 用 途：苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。约瑟夫李斯特（Lister J）最早将其用于外科手术消毒；但由于苯酚的毒性，这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂，如TCP；或用其稀溶液直接进行消毒。苯酚是多种化工产品的原料，用来合成阿司匹林等药品，以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂，最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。尽管苯酚的浓溶液毒性很强，它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。 性 质：可混溶于、醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡土林、挥发油、强碱水溶液。室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。 1.312名 称：氯乙酸 CAS号：79-11-8 分子式：C2H3ClO2 分子量：94.4 熔 点：61 沸 点：188 相对密度：1.58 折射率 :- 价 格：元/吨 用 途：用于制农药和作有机合成中间体。 性 质：溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳。 1.314 名 称：苯氧乙酸CAS号：122-59-8分子式：C8H8O3 分子量：152 熔 点：9799 沸 点： 285 相对密度：-折射率- 价 格:元/吨 用 途：苯氧乙酸是重要的化工原料，可以用来生产青霉素V、除草剂、染料杀虫剂、杀菌剂、植物激素和中枢神经兴奋药物的中间体等。 性 质：白色针状结晶，在空气中久置会发黄 在20水中溶解度约为1.3g，溶于热水、乙醇、乙醚、冰醋酸、苯、二硫化碳。 1.315 名 称：对氯乙酸 CAS号： 122-88-3 分子式：C8H7ClO3 分子量：186 熔 点：158 沸 点： 90 相对密度：-折射率 : - 价 格： 用 途：硫酸亚铁用于水的絮凝净化，以及从城市和工业污水中去除磷酸盐，以防止水体的优养化。大量的硫酸亚铁被用作还原剂，主要还原水泥中的铬酸盐。 性 质： 浅蓝绿色单斜晶体 ，无水硫酸亚铁是白色粉末，含结无水硫酸亚铁是白色粉末，含结晶水的是浅绿色晶体，晶体俗称“绿矾”，溶于水水溶液为浅绿色。用于色谱分析试剂。点滴分析测定铂、硒、亚硝酸盐和硝酸盐。还原剂。制造铁氧体。净水。聚合催化剂。照相制版。 晶水的是浅绿色晶体，晶体俗称“绿矾”，溶于水水溶液为浅绿色。用于色谱分析试剂。点滴分析测定铂、硒、亚硝酸盐和硝酸盐。还原剂。制造铁氧体。净水。聚合催化剂。照相制版。 1.316名 称：浓硫酸 CAS号：7664-93-9 分子式：H2SO4 分子 量：98 熔 点：10 沸 点：338 相对密度：1.84 折射率 : 价 格： 用 途：冶金及石油工业原料、它是良好的干燥剂 、强氧化性 性 质：无色无味澄清粘稠油状液体，硫酸是一种无色黏稠油状液体，是一种高沸点难挥发的强酸，易溶于水，能以任意比与水混溶。 2.1实验步骤 2.11苯氧乙酸的制备 2.111成盐 向1.9g氯乙酸和2.50mL水的混合液中慢慢滴加饱和的Na2CO3溶液，调PH值到7-8，使氯乙酸转变为氯乙酸钠。2.112取代在搅拌下向上述氯乙酸钠溶液中加入1.3g苯酚，用35%NaOH溶液调PH值到12，并在沸水浴上加热45min。期间保持PH为12。2.113酸化沉淀向上述的反应液中滴加浓HCl，调PH值至3-4，此时苯氧乙酸结晶析出。经过过滤、洗涤、干燥即得苯氧乙酸粗品。2.12对氯苯氧乙酸的制备 1.5g苯氧乙酸粗品和5mL冰醋酸的混合液在水浴上加热到55C，搅拌下加入10mgFeCl3和5mLHCl。在浴温升至60-70C时，在10min内滴加1.5mL33%H2O2溶液。滴完后，保温20min，有部分固体析出。升温重新溶解固体，并经过冷却、结晶、过滤、洗涤、重结晶等操作即得精品对氯苯氧乙酸。2.2实验现2.211 日期：2012.4.29 Na2CO3苯酚+NaOH苯氧乙酸钠氯乙酸钠氯乙酸酸化 苯氧乙酸 冷却 过滤洗涤 干燥 FeCl3, HCl醋酸强酸化溶液苯氧乙酸-醋酸溶液苯氧乙酸 粗产物氯代 滴加H2O2 冷却、抽滤、水洗、干燥 对苯氧乙酸 精品对-氯苯氧乙酸 重结晶 日期：2012.4.24 14：25 投料 14:34 搅拌，加入25.3ml饱和碳酸钠溶液 14:56 加1.3g苯酚 14:58 加入氢氧化钠 15:05 沸水浴加热 15:35 在加氢氧化钠使ph=12，共用氢氧化钠8.7ml 15:50 停止加热 15:54 加7.6ml浓盐酸至ph=3-4，溶液颜色为乳白色 16:00 冷却 16:51 抽滤 17:00 烘干日期:2012.4.25 14:06 投料 14:18 加氯化铁和浓盐酸 ，溶液颜色为浅黄色。T为55oC 14:21 加过氧化氢 14:28 滴加过氧化氢完毕，温度为64.3OC 14:49 T为64OC，第一次点板 15:20 第二次点板，T为66度 15:50 第三次点板，T为66度 16:20 第四次点板，T 为60度 16:50 第五次点板，T 为64度 17:20 第六次点板，T为66度 17:50 第七次点板，T为62度 18:20 第八次点板，T为64度 18:50 第九次点板，T为68度 18:55 停止反应 18:56 冷却结晶 19:00 抽滤 19:08 烘干2012-04-26 称量粗产品1.22g2.3数据处理 2.311 对氯苯氧乙酸 152 186.5g 1.5gX 解得X=1.84gM理=1.84g产率= M测/ M理*100%=1.22g/1.84g*100%=66.3%2.4产品价格分析 2.411苯酚的价格 （1）北京恒远美科商贸中心 价格：8.7元/kg (2)宁波保税区龙翔化工国际贸易有限公司 价格：1000元/吨 （3）宿迁市金利来化工贸易有限公司 价格：1000元/吨 2.412氯乙酸的价格 （1）必得科技化工有限公司 价格：3900元/吨 (2) 台州市黄岩妙观藏工艺品厂 价格：-元/吨 (3) 诺泰生物科技(合肥)有限公司 价格：-元/kg 2.413冰醋酸的价格 （1）湖北兴银河化工有限公司 价格：1000元/吨 （2）沈阳万利鑫商贸有限公司 价格：410元/吨 （3）东莞市永怡化工有限公司 价格：1000元/吨 2.414过氧化氢的价格 （1）杭州名鑫双氧水有限公司 价格：950元/吨 （2）广州市广运化工有限公司 价格：400元/吨 2.415浓盐酸的价格 （1）宜城市星名商贸有限公司 价格：500元/吨 (2)深圳市凯利兴化工有限公司 价格：550元/吨 (3) 2.416对氯苯氧乙酸的价格 （1）上海顺强生物科技有限公司 价格：55000元/吨 (2) 溧阳市溧城万拓化工原料经营部 价格：100000元/吨 (3) 苯酚价格：0.001元/g 氯乙酸价格：0.0039元/g 冰醋酸价格：0.00041元/g 过氧化氢价格：0.0004元/g 浓盐酸价格：0.0005元/g 对氯苯氧乙酸价格：0.055元/g盈利：0.0671-0.0013-0.00741=0.05839元 以上药品的纯度均99%,从中选择最佳价格的药品3.1实验结果分析 3.111根据以上（2.3）的产率分析，本实验的产率还可以提高。应该注意实验中出现的问题。（1）在反应过程中保持pH在12，水浴加热（2）在酸化时pH在34，过酸会影响晶体析出。（3）HCl勿过量，滴加H2O2宜慢，严格控温，让生成的Cl2充分参与亲核取代反应。 3.112根据以上（2.4）的价格分析，本实验的药品在符合实验要求的情况下，选择最低价格药品，降低药品成本。提高经济效益，创造最大利润价值。3.3注意事项 1、先用饱和碳酸钠溶液