天然药化 中国药科大学.docx

1. 采用溶剂法提取中药有效成分时，如何选择溶剂？ 溶剂对所需成分的溶解度要大,对杂质的溶解度要小,或反之 溶剂不能与天然药物成分发生反应,即使反应亦属于可逆性的 溶剂要经济易得并具有一定的安全性 沸点宜适中,便于回收反复利用 2. “水提醇沉”和“醇提水沉”各除去什么杂质？保留哪些成分？ 水提醇沉是除去水溶性杂质,保留脂溶性成分 醇提水沉是除去脂溶性杂质,保留水溶性成分 3. 举例说明酸碱溶剂法在中药有效成分分离中的应用。 例如萝芙木总碱中利血平,阿马林碱,蛇根碱的分离 先加入10%的醋酸溶解萝芙木总碱,得提取液,再用氯仿萃取,氯仿层的利血平,醋酸层加NaOH调pH至8.0,过滤,沉淀物得阿马林碱,碱水得蛇根碱,再调pH至10以上,用有机溶剂萃取即得蛇根碱 4. 吸附色谱分离中药化学成分的原理是什么？简述硅胶、氧化铝、聚酰胺、活性炭这四种吸附剂的主要用途和特点。 原理:利用混合物中各组分对固体吸附剂(固体组)的吸附能力不同而达到分离 物理吸附:(极性)相似相溶(易于吸附0 极性吸附剂 SiO2 酸性吸附剂,适用于中性或酸性成分的层析 Al2O3 碱性吸附剂,实用于一些碱性天然药物成分分离,如生物碱类 非极性吸附剂 活性炭 对非极性化合物的吸附力强,洗脱时洗脱力随洗脱剂的极性降低而增大 半化学吸附 聚酰胺吸附层析 原理:氢键吸附分子中的酰胺羰基与酚类、黄酮类化合物的酚羟基,或酰胺键上的游离胺基与醌类、脂肪羧酸上的羰基形成氢键缔结而产生吸附 5. 简述凝胶过滤色谱的原理。SephadexLH-20与Sephadex G有何区别？在中药有效成分分离中有何应用？ 原理:加入试样混合物,用同一溶剂洗脱时,由于凝胶网孔半径的限制,大分子不能渗入凝胶颗粒内部,随溶剂从柱底先流出,小分子渗入到凝胶颗粒内部,通过色谱柱时阻力增大,较晚流出。试样混合物中各成分因子大小差异渗入凝胶颗粒的程度也不同,经历一段时间并达平衡后按分子由大到小顺序先后流出并得到分离 区别：-OH总数无改变但碳原子所占比例相对增大，可在水中应用，也可在极性有机溶剂或他们与水组成的混合物中应用 应用：适用于有机混合物质的分离，尤其SephadexLH-20在极性和非极性溶剂组成的混合溶剂中还可以起反相分配色谱的作用,适用于不同类型有机物分离 6. 简述离子交换色谱法的分离原理及应用，以生物碱为例简述分离过程。 原理:离子交换是利用一种不溶性高分子化合物,它的分子中具有解离性基因,在水溶液中能与溶液中的其他阳离子或阴离子起交换作用,在色谱柱上进行时由于连续添加新的交换液,平衡不断向正反应方向进行,可以把离子交换剂上原有离子全部洗脱出来 应用:常用于有效部位的分离,生物碱的分离,有机酸及酚类物质的分离氨基酸的提取分离 生物碱的分离过程:用强酸性树脂从中药水浸液或稀乙醇提取液或乙醇提取部位的水溶部分直接交换生物碱,用氨水或氨性乙醇洗脱即得 7. 大孔树脂色谱分离中药化学成分有何特点？简述其操作过程。 特点:吸附性 范德华引力或生成氢键的结果 筛选性 本身多孔性结果所决定.化合物根据吸附力的不同及分子量的大小,大孔树脂上经一定的溶剂洗脱而分开 过程:将样品溶于少量水中加到柱上端,或将样品溶于少量乙醇中,以适量树脂搅拌,挥去乙醇后,再将伴有乙醇的树脂加到柱上,先用水,继而用乙醇-水梯度洗脱,即可 8. 简述分配色谱的分离原理。用水为固定相的纸色谱和用水为固定相的硅胶分配色谱，展开剂应如何处理？ 原理:利用天然药物化学成分在两种不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的 纸色谱:常由有机溶剂和水组成,常用的正丁醇-水指水饱和的正丁醇;而展开系统正丁醇:乙酸:水(4:1:5)指将溶剂先按此比例混合,然后静置分层,取上层正丁醇作为展开剂 9. 在对中药化学成分进行结构测定之前，如何检查其纯度？ 最常用各种色谱方法,TLC,PC,GC,HPLC.一般样品用两种以上差别较大的溶剂系统或色谱条件,均显示单一斑点或谱峰.在TLC或HPLC时,最好使用正反相同时检验.对于固体物质还可以测定其沸点等来检查其纯度 10.确定化合物分子式的方法都有哪些？ 元素定量分析配合分子量测定 同位素丰度比法高分辨质谱法 11.简述IR、UV、NMR、MS在测定中药化学成分结构中的作用。 IR:许多特征官能团如羟基、羰基、芳环等在红外图谱中均有特征吸收峰,可据此进行鉴别 UV:UV光谱对于分子中含有共轭双键、不饱和羰基(醛、酮、酸、酯)结构的化合物以及芳香化合物结构鉴定,主要用于推断化合物的骨架类型 NMR:提供分子中有关氢及碳原子的类型、数目、连接方式、周围化学环境、以及构型、构象的结构信息 MS:提供分子量、分子组成、取代基和局部结构的信息 12.大多数生物碱为何有碱性？其碱性强弱和哪些因素有关？ 生物碱中都含有N原子,故具有碱性. 与碱性强弱的因素有:1)N原子的杂化方式 2)电子效应诱导效应供电基团多,则使碱性增强；连接供电基团多，则使碱性增强；氮原子附近若有吸电基团，碱性减弱 3）诱导-场效应，碱性降低4）电子效应-共轭效应氮原子孤电子对处于P共轭体系时，碱性减弱5）空间（立体）因素6）分子内氢键若能形成稳定的分子内氢键，则可使碱性增强7）分子内互变异构 13. 比较四氢异喹啉与异喹啉的碱性强弱，说明N的杂化方式对生物碱碱性的影响。 四氢异喹啉的碱性大于异喹啉。异喹啉为SP2杂化，四氢异喹啉为SP3杂化，在杂化轨道中，P电子比例越大，易供给电子，碱性强 14. 比较麻黄碱、去甲麻黄碱及苯异丙胺三者的碱性强弱，说明诱导效应对生物碱碱性的影响。 去甲麻黄碱<麻黄碱<苯异丙胺 小于麻黄碱是因为N原子上缺少供电子的甲基，小于苯异丙胺是因为氨基碳的邻位碳上存在吸电子的羟基。供电子基团使N原子的电子云密度增强，碱性增强；吸电子基团使N原子电子云密度降低，碱性减弱。 15. 为什么空间效应和共轭效应可使生物碱碱性减弱，而分子内氢键作用却使生物碱碱性增强？ 空间效应是因为由于空间位阻影响使得N原子难以接受质子，碱性减弱；共轭效应因为N原子上电子云密度减低导致碱性减弱。氢键的形成有利于增加共轭酸的稳定性，使碱性增强。 16. 试从分子结构分析莨菪碱、山莨菪碱、东莨菪碱、去甲莨菪碱和樟柳碱的碱性强弱。 由于空间位阻的影响，东莨菪碱分子中N原子附近6、7位氧桥的空间位阻使得东莨菪碱的碱性比莨菪碱弱；同样，由于去甲莨菪碱的N原子上位阻小，使得其碱性大于莨菪碱。而山莨菪碱由于其R基为羟基，具有吸电子作用使得N原子上电子云密度降低，碱性弱于莨菪碱。而樟柳碱则因为其分子中较莨菪碱多一个与羰基共轭的羟基使得其可以形成分子内氢键增大了分子稳定性，碱性增强。 17. 生物碱沉淀反应在中药化学成分研究中有何作用？若用生物碱沉淀试剂检识提取液为阳性反应，能否说明一定含有生物碱？ 用于生物碱的鉴别和分离纯化。不一定，那可能是假阳性反应，比如浸出液中的蛋白质、多肽、鞣质均可与生物碱沉淀试剂反应。 18. 分别简述提取生物碱用的酸水提取-碱化-亲脂性溶剂萃取、醇提取-酸化-碱化-亲脂性溶剂萃取的方法。 A用0.5%-1.0%的乙酸、硫酸、盐酸或酒石酸等稀酸水溶液，采用浸渍法、渗漏法提取的提取液，用碱碱化游离出生物碱，然后用有机溶剂萃取，最后浓缩萃取液得亲脂性总生物碱。 B用浸渍法、渗漏法或热回流提取法得到醇提取液，将其减压回收，用稀酸水溶解滤去不溶物，酸水液碱化后用亲脂性有机溶剂萃取，使生物碱转变为游离碱而溶于有机溶剂，最后萃取浓缩萃取液得亲脂性总生物碱。 19. 用亲脂性溶剂提取生物碱时，为什么要先用碱水润湿药材？ 生物碱一般以盐的形式存在于植物细胞中，故用有机溶剂提取时必须先使生物碱盐转变为游离碱。 20. 利用溶剂法从中药中提取水溶性生物碱选用哪些溶剂？为什么？ 正丁醇、异戊醇。它们与水不任意混溶，回收溶剂可得水溶性生物碱。 21. 雷氏铵盐沉淀法的主要操作步骤有哪些？用方程式表示。 22. 试述生物碱pH梯度萃取法的原理，怎样运用pH梯度萃取法分离不同碱性的生物碱？ 原理：生物碱的碱性差异，在不同PH下其溶解度不同。 方法：A 将总碱溶于稀酸，加碱调PH，由低到高，每调一节次用氯仿萃取一次，生物碱由弱到强得到分离 B 将总碱溶于氯仿，用酸性缓冲溶液由PH高到低，使生物碱由强到弱得到分离。 23. 除化合物、展开剂本身因素外，用硅胶TLC检识生物碱时，为什么生物碱斑点易拖尾，且Rf值较小，如何解决这个问题？若以氯仿为展开剂，但化合物斑点的Rf值太小或太大，应如何调整到适宜的范围？ A 硅胶显弱酸性，生物碱在硅胶色谱板上形成离子和游离的动态平衡，形成拖尾。可在展开剂中加入少量的二乙胺或用0.1-0.5MOL/L的氢氧化钠溶液代替水来制板 B 弱Rf值太小,可加入甲醇、丙酮等极性大的溶剂，若太大可加入石油醚、环己烷等极性小的溶剂。 24.苷键具有什么性质？常用的裂解方法有哪些？有何特点？ 不稳定，易水解，具有缩醛的性质，有的还具有酯键的性质。 酸催化水解：水解难易程度的关键因素在于苷键原子的质子化是否容易进行 乙酰解反应：乙酰解的反应机理与酸催化水解相似，它是以CH3CO+为进攻基团。发生乙酰解的速度与糖苷键的位置有关 碱催化水解：酯苷、酚苷、氰苷、烯醇苷和-吸电子基取代的苷易为碱所水解，但有时得到的是脱水苷元。 酶催化水解：专属性高，条件温和，酶解反应的效果取决于酶的纯度以及对酶的专一性的认识。 过碘酸裂解反应：用过碘酸氧化1，2-二元醇的反应可以用于苷键的水解，称为SMITH裂解，是一种温和的水解方法。适用的情况：苷元结构不稳定，C-苷 不适用的情况：苷元上也有1，2-二元醇 25.为什么小剂量苦杏仁苷有镇咳作用？而大剂量却能引起中毒？ 因为小剂量的苦杏仁苷在体内酶的作用下分解产生HCN，具有镇咳作用，但大剂量之后分解产生大量HCN就会引起中毒反应。 26.简述糖和苷的纸色谱条件。 展开剂：常用水饱和的有机溶剂，其中以正丁醇-醋酸-水和用水饱和的苯酚两种溶剂系统最为常用 显色剂：利用糖的还原性或形成糖醛后引起的呈色反应，常用显色剂有三苯四氮唑盐试剂，呈红色；硝酸银，还原糖呈棕黑色；苯胺-邻苯二甲酸-盐酸试剂，使单糖中的五碳醛糖和六碳醛糖呈色不同，等等。 27. 简述确定苷键构型的方法。 (1)1H-NMR法 常用该谱中糖的端基质子的偶合常数来判断，1H-NMR谱中，质子的邻位偶合常数与两面角有关，当两面角成90度时，偶合常数为0；当两面角为90-180度时，随着角度的增大偶合常数增大；当两面角为0-90度时，随着角度的变小偶合常数增大。 （2）13C-NMR法 化学位移值法 偶合常数法 （3）酶解法 还有分子旋光差法和红外法 28.蒽醌类化合物可分几类？举例说明。 蒽醌类化合物可分为：（1）蒽醌衍生物：大黄素型，如中药大黄。茜草素型，如中药茜草中的茜草素（2）蒽酚（或蒽酮）衍生物：如柯桠素（3）二蒽酮类衍生物：如番泻苷，金丝桃素，芦荟素 29.叙述蒽醌类化合物酸性强弱的规律。 醌类化合物因分子中酚羟基的数目及位置不同，酸性强弱表现出差异 带有羧基的醌类化合物酸性强于不带羧基者 具有-位羟基的醌类化合物酸性强于具有-位羟基醌类化合物 30.如何应用pH梯度萃取分离蒽醌类化合物？ 根据蒽醌化合物的酸性强弱顺序，可从有机溶剂中依次用5%NaHCO3,5%Na2CO3,1%NaOH及5%NaOH水溶液进行梯度萃取,达到分离目的。 31.如何检识某药材中是否含有蒽醌类成分？ 要检测药品中是否含有蒽醌类化合物，可用显色反应进行鉴别。 法一，Feigl反应:碱性条件下经加热迅速与醛类及邻二硝基苯反应,生成紫色化合物 法二,用保恩特莱格反应,在碱性条件下,羟基蒽醌类化合物显红-紫红色 法三,与金属离子的反应,在蒽醌类化合物中,含有-酚羟基或邻二酚羟基结构时,可与Po2+,Mg2+等金属离子形成有色络合物,与Po2+形成的络合物在一定的PH条件下还能沉淀析出. 32.将大黄中的蒽苷用LH-20凝胶柱色谱，以70%甲醇溶液洗脱，指出流出的先后顺序，并说明理由。 A.蒽醌二糖苷B.二蒽酮苷C.游离蒽醌苷元D.蒽醌单糖苷 顺序为BADC 葡聚糖凝胶柱色谱分离蒽醌苷类成分主要依据分子大小的不同,根据分子筛选原理,分子量大的先流出凝胶柱 33.比较下列蒽醌的酸性强弱，并利用酸性的差异分离它们，写出流程。 （1）1,4，7-三羟基蒽醌 (2)1,5二OH-3-COOH蒽醌 (3) 1,8-二OH蒽醌 (4)1-CH3蒽醌 酸性强弱2>1>3>4流程图书315页 34.简述苯丙素和香豆素的分类 苯丙素分为苯丙酸类（简称苯丙素类），香豆素和木脂素三类 香豆素分为简单香豆素类，呋喃香豆素类，吡喃香豆素类，其他类型香豆素类 35.简述香豆素类化合物的提取鉴别方法。 提取：香豆素可以像一般化学成分一样用甲醇，乙醇等溶剂从植物中提取出来，然后用石油醚，三氯甲烷，乙酸乙酯，丙酮依次提取不同极性部位的浸膏。香豆素具有中等极性，易结晶，可用反相硅胶和LH-20的柱色谱分离 鉴别：内酯性质：在稀碱中水解为黄色溶液，呈色反应 （1） 异羟月亏酸铁反应(识别内酯) 香豆素先在碱性条件下,内酯键开环,然后与盐酸羟胺缩合成异羟月亏酸,然后酸化,与三价铁反应,生成红色的异羟月亏酸铁 （2） Gibbs反应和Emerson反应 条件：有游离酚羟基，且对位无取代 满足条件的香豆素与Gibbs试剂（2，6-二氨（溴）苯醌氯亚氨）反应呈蓝色,与Emerson试剂(氨基西林和铁氯化钾)反应呈红色 36.试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。写出黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮、橙酮的基本结构。 黄酮类化合物过去是指2-苯基色原酮类的化合物,现在泛指两个苯环通过中央三个碳原子相互连接,具有C6-C3-C6结构的一系列化合物 分类依据:中央三碳链氧化程度 环连接位置三碳链是否构成环状 基本结构在书331页 37.试述黄酮（醇）、查耳酮难溶于水的原因。 一般游离苷元的水溶性较差,其中黄酮,黄酮醇,查耳酮分子结构的平面性较差,分子排列紧密,分子间引力较大,故更难溶于水. 38.试述二氢黄酮、异黄酮、花色素水溶性比黄酮大的原因 二氢黄酮、异黄酮的分子结构为非平面性,分子排列不紧密,分子间引力较低,有利于水分子进入,故水溶度较黄酮大;花色素类虽也具有平面性结构,但因其以离子形式存在,具有盐的通性,故亲水性较强,水溶度较大. 39.为什么同一类型黄酮苷进行PC，以2%6%醋酸溶液为展开剂，Rf值大小依次为三糖苷双糖苷单糖苷苷元。 首先,以上化合物的极性大小依次为三糖苷双糖苷单糖苷苷元,以2%-6%醋酸溶液为展开剂,是根据吸附作用原理进行分离,因此,极性越大的化合物,Rf值越大. 40.为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意pH的调节。 因为若碱性过强,在强碱下,尤其加热时会破坏黄酮的母核;若酸性过强,会与酸形成珜盐,致使析出的黄酮类化合物又重新溶解,降低产品收率. 41.试述用聚酰胺柱分离补骨脂甲素（为二氢黄酮类）和补骨脂乙素（为查耳酮类）的依据？ 聚酰胺对黄酮类化合物的吸附强弱与黄酮类化合物分子中羟基的数目与位置以及溶剂与聚酰胺,溶剂与黄酮类化合物之间形成氢键缔合能力的大小有关. 黄酮类化合物从聚酰胺柱上洗脱时遵循以下规律:母核相同,游离-OH少者先洗脱；-OH数相同时，有缔结羟基(邻位有-C=O)先洗脱，对、间位-C=O后洗脱；苷元相同，三糖>二糖>苷>苷元；异黄酮>二氢黄酮醇>黄酮>黄酮醇；芳香核、共轭双键多者难洗脱。 42.写出从槐米中提取芦丁的工艺流程（碱溶酸沉法） 取槐花米20克,置于100ML烧杯中,加0.4%硼砂水的沸腾溶液400ML,PH6-7左右,在搅拌下以石灰乳调至PH8,加热保持微沸30分钟,补充失去的水分,并保持PH8,静置5-10分钟,倾出上清液,用纱布过滤.重复提取一次,合并过滤,将滤液吧用HCL调至PH5左右,再加8滴氯仿,放置,抽滤,水洗3-4次,放置空气中自然干燥得粗芦丁. 43.如何分离芦丁和槲皮素？说明分离原理 芦丁属于苷,槲皮素属于苷元,两者的极性相差较大,芦丁的极性大于槲皮素,故在有机溶剂中的溶解度不同,可据此进行分离. 分离方法有硅胶柱色谱法,聚酰胺柱色谱法,葡聚糖凝胶柱色谱等.硅胶柱色谱是根据两者极性大小不同分离;聚酰胺根据两者分子中羟基数目和溶剂与化合物形成氢键缔合能力不同分离;凝胶是根据化合物分子量大小不同进行分离. 44.从槐米中提取芦丁，为何用硼砂，为何用石灰乳调pH至89。 用硼砂是为了用硼离子与芦丁的邻二酚羟基络合，防止其在提取过程中被氧化破坏。用石灰乳调PH到8-9是为了芦丁不水解和防止芦丁在酸中析出。 45.试比较下列化合物进行PC时的Rf至顺序 A.芹菜素（5,7，4-三OH黄酮）B.槲皮素（5,7，3´4´-四OH黄酮醇） C.木犀草素（5,7，3´4´-四OH黄酮） D.剌槐素(5,7-二OH，4´-OCH3黄酮) E.芦丁（槲皮素-3-O-芸香糖苷）F.异槲皮苷（槲皮素-3-O-glu苷） （1）以BAW系统（4：1：5上层）展开DCABFE （2）以3% HAC溶液展开 EFBACD 46.下列化合物在Sephadex LH-20柱上以甲醇为洗脱剂时，其流出的先后顺序如何？ A.芹菜素B.木犀草素 C.槲皮素D.杨梅素（3,5，7,3´，4´,5´-六OH黄酮 E.山萘酚（3,5，7,4´-四OH黄酮）-3-O-rha-半乳糖-7-O-rha苷 F.槲皮素-3-O-芸香苷 G.槲皮素-3-O-rha 洗脱顺序为：EFGABCD 原理：分离苷元时，只要靠吸附作用，吸附程度取决于游离酚羟基的数目；分离苷类时，则分子筛的性质起主导作用，大体上是按分子量从大到小的顺序流出。 47.下列化合物进行硅胶TLC，以甲苯:氯仿:丙酮（40:25:25）展开，其Rf值如何排列？说明原因。 A.芹菜素B.槲皮素 C.杨梅素D.异鼠李素（3,5，7,4´-四OH，3´-OCH3黄酮） E.高良姜素（3,5，7-三OH黄酮）F.山萘酚（3，5,7，4´-四OH黄酮） G.桑色素（3,5，7,2´，4´-五OH黄酮） Rf值由大到小依次为:EAFDBGC 原因:黄酮类化合物的酸性强弱与结构中所含酚羟基的数目和位置有关7,4-二OH>7-或4-OH>一般酚-OH>5-OH 并且,由于邻二酚羟基会发生分子内氢键缔合,其极性小于单独酚羟基. 48.如何用UV法鉴别黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮查耳酮。P348 49.如何用1H NMR谱区别黄酮、异黄酮及二氢黄酮中的C环上的质子？ 黄酮类:黄酮3位氢处于孤立位置,常在6.30出现一个尖锐的单峰 异黄酮:7.60-7.80,当用DMSO-d6作溶剂时,进一步移到8.50-8.70 二氢黄酮:出现在5.2 两个H-3相互偕偶并受H-2的邻位耦合,将出现两个双二重峰,中心位于2.80 50.如何利用UV光谱中的诊断试剂判断黄酮类化合物的7-黄酮，4´-OH，邻-二OH，3-OH，及5-OH。书351 51.试比较聚酰胺柱色谱、葡聚糖凝胶柱色谱分离黄酮类化合物的分离结果及原理。 聚酰胺柱色谱是以种吸附色谱,聚酰胺对黄酮类化合物的吸附强弱与黄酮类化合物分子中羟基数目与位置以及溶剂与聚酰胺,溶剂与黄酮类化合物之间形成氢键缔合能力的大小有关. 黄酮类化合物从聚酰胺柱上洗脱时大体有以下规律: 母核相同,游离-OH少者先洗脱；-OH数相同时，有缔结羟基(邻位有-C=O)先洗脱，对、间位-C=O后洗脱；苷元相同，三糖>二糖>苷>苷元；异黄酮>二氢黄酮醇>黄酮>黄酮醇；芳香核、共轭双键多者难洗脱。 葡聚糖凝胶柱色谱 用葡聚糖凝胶分离黄酮类化合物的苷元和苷的机理有所不同,分离苷元时,主要靠吸附作用,吸附程度取决于游离酚羟基的数目;分离苷类时,则分子筛的性质起主导作用,大体上按分子量从大到小的顺序流出。苷元的羟基数越多，Ve/Vo越大则难以洗脱；而甘的分子量越大,其上连接糖的数目越多,则 Ve/Vo越小，越容易洗脱。 1、什么是有效成分、无效成分、各主要包括哪些化合物？ 答：有效成分指一般具有一定生理活性，能用一定的分子式或结构式表达，有一定物理常数的单体化合物，如生物碱、黄酮、蒽醌、强心苷等。无效成分是指与有效成分共存的其他成分。如植物中普遍存在的无明显生理活性的化合物，如糖类、脂肪、蛋白质、色素、树脂等。 2、怎样判断化合物的极性大小？请将各种基团按极性大小排列。 答：极性强弱是支持物理吸附过程的主要因素。所谓极性乃是一种抽象概念，用以表示分子中电荷不对称的程度，并大体上与偶极矩、极化度及介电常数等概念相对应。化合物的极性由分子中所含功能团的种类、数目及排列方式等综合因素所决定。分子量相近的情况下，极性基团越多，极性越大；在极性基团的种类、数目相同的情况下，分子量越大，极性越小；分子量相近、极性基团的种类、数目相同的情况下，能形成分子内氢键者极性较小。 常见的基团极性由小到大的顺序为：烷烃、烯烃、醚类、硝基化合物、二甲胺、酯类、酮类、醛类、硫醇、胺类、酰胺、醇类、酚类、羧基类。 3、中性醋酸铅和碱性醋酸铅沉淀范围有什么不同？ 答：中性醋酸铅可与酸性或酚性物质结合成不溶性铅盐，因此有机酸、蛋白质、氨基酸、粘液质、鞣质、树脂、酸性皂苷、部分黄酮等都能与其生成沉淀。碱性醋酸铅沉淀范围更广，除上述能被中性醋酸铅沉淀的物质外，还可沉淀具有醇羟基、酮基、醛基结构的物质。 4、如果某植物含脂溶性的酸性、酚性、碱性、中性等成分和水溶性成分，请设计提取分离流程。 答：植物用乙醇提取，提取液回收乙醇至无醇味，加PH3水稀释溶解，用与水不相溶的有机溶剂萃取，有机相中含脂溶性酸性成分，其中水相加碱调PH12，用氯仿等与水不相溶的有机溶剂萃取，有机溶机中含有脂溶性的碱性物质，碱水液中为