逆合成分析法 ppt.ppt

请同学们按教室座位坐好 C C 或 C O的引入 1 醇与卤代烃的消去反应 2 醇的氧化 官能团引入途径 3 烯烃被酸性KMnO4氧化 KMnO4 温故而知新 OH的引入 官能团引入 2 醛 酮与氢气加成 3 卤代烃水解 4 酯的水解 1 烯烃加水 CH3CH2OH NaCl CH3CH2Cl NaOH X的引入 1 烃与X2的取代 2 不饱和烃与HX X2的加成 3 醇与HX的取代 官能团引入 有机化合物中引入羧基 1 醛氧化2 苯的同系物被强氧化剂氧化3 羧酸盐酸化4 酯的酸性水解 官能团引入 卤代烃 主要有机物之间转化 还原 酯 羧酸 醛 醇 氧化 水解 烷烃 烯烃 炔烃 消去 还原 有机合成的设计思路 核心碳骨架的构建 官能团的引入和转化 大量生产 明确目标化合物的结构 设计合成路线 对样品进行结构测定试验其性质或功能 合成目标化合物 VB12 100位科学家历时11年完成 海葵毒素 1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi教授领导24名博士和博士后完成 选修5 有机化学基础 有机合成路线的设计 逆合成分析法 学习目标 1 通过对苯甲酸苯甲酯合成线路的分析 理解逆合成分析法在有机合成中的应用 初步学会用逆合成分析法设计有机合成的路线 形成逆合成分析法的思维方式 2 知道逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序 3 了解评价有机合成路线的基本原则 科里 E J Corey 1945年进入麻省理工 1951年博士毕业 现任哈佛大学教授 1987年提出逆合成分析原理 将有机合成技巧艺术地变为有严密思维逻辑的科学 并编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序 于1990年获诺贝尔奖 阅读课本101页第一自然段 回答 什么是逆合成分析法 自学与交流 基础原料 目标化合物 中间体 辅助原料 辅助原料 中间体 辅助原料 案例 利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 苯甲酸苯甲酯 苯甲酸苄酯 存在于多种植物香精中 可用作香料 食品添加剂 及一些固体香料的溶剂 它也是一种常见的化工原料 可以用作塑料 涂料的增塑剂 逆合成分析法的一般程序 合成背景 你合成苯甲酸苯甲酯要做哪些工作 1 明确目标化合物结构 2 设计合成路线 观察苯甲酸苯甲酯的结构苯甲酸苄酯为酯类化合物 逆合成分析法设计合成路线 基础原料 甲苯 原料分子 目标分子 苯甲酸 苯甲醇 苯甲醛 甲苯 氯苄 二氯苄 可能的合成路线 优选合成路线的基本原则是什么 优选合成路线的原则 1 原料 要廉价 易得 低毒 低污染 2 步骤 尽量选择步骤最少的合成路线 以保证较高的产率 3 路线 要符合 环保 绿色 原子经济性原则 提高原子利用率4 操作 简单 条件温和 能耗低 易于实现5 按一定顺序和规律引入官能团 不能臆造不存在的反应 绿色合成 评价合成路线 路线一 路线二 路线三 路线四 提示 优选合成路线的基本原则 已知LiAlH4价格较为昂贵 且要求无水操作 成本高 有机合成路线设计的一般程序 CH3CH2OH H2O Cl2 O 浓H2SO4 水解 练习 请设计以乙烯为原料合成乙二酸 草酸 二乙酯的合成路线 并写出相应的化学方程式 1 2 3 4 5 练习 如何合成乙二酸 草酸 二乙酯 写出有关方程式 甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体 旧法合成的反应是 CH3 2C O HCN CH3 2C OH CN CH3 2C OH CN CH3OH H2SO4 CH2 C CH3 COOCH3 NH4HSO490年代新法的反应是 CH3C CH CO CH3OHCH2 C CH3 COOCH3与旧法比较 新法的优点是 A 原料无爆炸危险 B 原料都是无毒物质 C 没有副产物 原料利用率高 D 对设备腐蚀性较小 CD 练习 小结 1 初步学会用逆合成分析法设计有机合成的路线 形成逆合成分析法的思维方式 2 了解逆合成分析法的一般程序 3 了解有