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第六部分 有机反应类型 有机合成决定有机物主要化学性质的原子或原子团称为官能团。即官能团决定性质，有机物一般是按官能团进行分类和学习的。这点类似于无机化学中按族来学习元素化合物。官能团名称主 要 性 质C=C烯键加成氧化加聚CC炔键加成氧化加聚OH羟基与Na反应脱OH（取代）脱水分子内脱水（取代）分子间脱水（消去）O| |CH醛基加成氧化成羧酸O| |COH羧基酸性酯化反应O| |COC酯键水解O| |CNH肽键水解NO2硝基易爆炸不溶水，且比水重，有苦杏仁味。SO3H磺酸基强酸性能溶于水X卤原子水解成醇消去反应NH2氨基碱性消去反应一、“断键”与产物规律例析在高中有机化学教学中学生面对复杂的分子结构有些茫然，特别是判断产物方面抓不住共价键“断键”规律，因此无法书写正确的有机产物。笔者根据当前中学化学教学实际总结出九个方面共价键的“断裂”规律，对培训学生分析问题和解决问题，书写正确有机反应方程式将有所帮助。一、CH键断裂1、取代例1、CH4 + Cl2 CH3Cl + HClOH|BrBrBrOH|例2、 + 3Br2 + 3HBr催OOHOH2、氧化例1、2CH3C + O2 2CH3CCH3|CH3KMnO4H2SO4COOH|COOHCH3|COOH|KMnO4H2SO4例2、| |O| |O例3、HCH + 2Cu(OH)2 HCOH + Cu2O+ 2H2O 高温3、分解：例、CH4 C + 2H2二、CC键断裂1、裂解：例：CH3CH2CH2CH3 C2H4+C2H6催2、氧化：例：2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O三、 C=C 和CC中键断裂1、加成：例1、CH2=CH2 + HBr CH3CH2BrOHHgSO4OH例2、CHCH + H2O CH2=CH CH3C2、加聚：天然橡胶（聚异戊二烯）|CH3|CH3例：nCH2=CCH=CH2 CH2C=CHCH2 nO3Zn3、氧化例1、CH3CH=CH2 CH3CHO + HCHOH2OCH2OH|CH2OHCH2|CH2例2、 + MnO4 + MnO2例3、3CHCH + 10KMnO4 + 2H2O 10KOH + 10MnO2+ 6CO2四、 CX键断裂NaOH1、取代：例：C2H5X + H2O C2H5OH + HX醇2、消去：|Cl|H例：CH2CH2 + NaOH CH2=CH2 + NaCl + H2O五、醇羟基、羧羟基、酚羟基中键断裂 （OH）1、醇羟基键断裂：(1）置换例：ROH + Na RONa + H2(2）取代：例：ROH + HX RX + H2O170浓H2SO4(3）消去：|H|OH例：CH2CH2 C2H4 + H2O2、羧羟基键断裂(1）中和：（酸性）例：RCOOH + NaOH RCOONa + H2O(2）酯化：1818O| |O| |例：RCOH + HOR RCOR+ H2O3、酚羟基键断裂(1）置换ONa|OH| + Na + H2OH|(2）络合例：6+ Fe3+ Fe (C6H5O)63 + 6H+六、 C=O中键断裂1、加成：（醛、酮）OH|O| |Ni例：CH3CCH3 + H2 CH3CHCH3OH|2、缩聚：OH|HHCH2例：n C=O + n n + nH2O （碳氧双键断裂）ONH2七、RC键断裂1、水解：O| |ONH2酶例：H2NC + 2H2O HOCOH + 2NH3 (NH4)2CO32、蛋白质水解：O| |O| |例：NH2CH2CNHCH2COH + H2O 2NH2CH2COOHO| |八、RCOR键断裂酯水解：OOHONaOH例： CH3COC2H5 + H2O CH3C + CH3CH2OH九、苯环上大键断裂大键在加热、催化、紫外线等条件时，可发生断裂。Ni加成：例1、 + 3H2 紫外线例2： + 3Cl2 C6H6Cl6二、反应类型（区别反应形式） 有机化学部分的重要应用之一是有机合成，有机合成题的实质是利用有机物的性质进行必要的官能团反应，因此要熟练掌握各类有机反应类型。 1、取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 类型及有机反应物： 卤代：烷烃、环烷烃、苯及同系物、苯酚、醇（HX）（其中苯酚的溴代很灵敏，用于定性检验和定量测定） 硝化：苯及同系物、苯酚（邻对位活化，条件） 磺化：苯及同系物 其它：酯化、水解（卤代烃、酯）、实验室制CH4、醇分子间脱水醚、羧酸分子间脱水酸酐等 注意：取代反应所断的键为单键；取代反应的连续性(1)、水解反应：有水参加反应，有机物分解成较小的分子。NaOH 常见物质类型： 卤代烃：RX+HOH ROH+HZ 注意：卤代烃在水中不能电离出卤离子，但在碱性条件可以水解无机酸或碱 酯：RCOOR+ H2O RCOOH + ROHHOCH2|HOCH|HOCH2稀H2SO4R1COOCH2|R2COOCH|R3COOCH2 油脂： + 3HOH R1COOH + R2COOH + R3COOH + 稀H2SO4注：碱性条件下皂化催化剂 二糖：C12H22O11（蔗糖）+ H2OC6H12O6（葡）+ C6H12O6（果） 多糖：(C6H12O5) n + nH2O nC6H12O6 其它：天然蛋白质多种氨基酸C6H5O + H2O C6H5OH + OHRCOO + H2O RCOOH + OH(2)、酯化反应：有机羧酸或无机含氧酸和醇作用生成酯和水的反应。羧酸 + 醇（糖、）类型 硝酸 + 纤维素硬酯酸 + 甘油引伸：多元酸+多元醇：链状酯、环状酯、高分子酯 含羟基的羧酸：内酯、环酯、高分子酯 例：HOOC COOH + HOCH2CH2OH 规律：有机酸去羟基，醇去氢。小结：酯化反应与中和反应的比较酯化反应中和反应反应的过程酸脱OH醇去H结合生成水酸中H+与碱中OH结合生成水反应的实质分子间反应离子反应反应的速率缓慢迅速反应的程序可逆反应可进行彻底的反应是否需要催化剂需浓硫酸催化（吸水）不需要催化剂 2、加成反应：有机物分子中不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成新物质的反应。类型及有机反应物： 与卤素单质：烯烃、炔烃 与卤化氢、氢氰酸（引入常用来增长碳链）、烯烃、炔烃（注意不对称烯烃加成马氏加成规则） 与水加成：烯烃 炔烃 与H2加成（还原）：烯、炔、苯及同系物、酮、醛、单糖、油脂等含不饱和碳原子的有机物。 注：a. 与氢气加成一般需要Ni作催化剂。b. 共轭二烯烃的加成。c. 其他： + + 一分子有机物加成一分子H2（Br2）含一个双键比例关系d.加成2分子H2（Br2）含有一个叁键或两个双键加成3分子H2含有三个双键或1个苯环一个双键相当于一个环 e. 加成反应元素原子数变化特点类似化合反应特殊加成小分子互相加成（或加聚成小聚体）活性炭600一定条件 例： 2CHCHCH2=CHCCH（二聚体）3CHCH（三聚体）一定条件3CHCH （四聚体）一定条件OOCH2CH2CH23HCHO （三聚体）OCH2CH3 |一定条件CHCH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CHO （三聚体）OOOCH2思考：新教科书实验改动的原因 新教科书第二册第五章第三节、第四节第126页实验56、第132页实验59分别是将乙烯、乙炔通人溴的四氯化碳溶液中，而旧教科书中是将乙烯、乙炔分别通入溴水中。有些教师对此改动持无所谓态度，有些则认为此改动不好，他们认为极性溶液中亲电加成更易发生。笔者认为用溴的四氯化碳溶液更能充分说明乙烯、乙快与溴分子的加成反应。溴水中存在如下反应：Br2 + H2O HBr + HBrO 将乙烯通入溴水中，常温下可发生如下三个加成反应：OH| CH2 CH2 + BrBr CH2BrCH2BrCH2 CH2 + HBr CH3CH2Br CH2 = CH2 + HOBr CH2CH2Br 溴水褪色并不能充分证明乙烯与溴分子发生了加成反应。 二、两实验现象的对比 对比两个实验，我们发现乙烯较乙快更易与溴发生反应，乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色较乙炔快。 乙炔分子中含有CC叁键，不饱和程度比乙烯高，为什么它与溴的加成反应更难发生呢? 乙烯分子中CC双键并不是由两个CC单键构成，而是一个键，一个键；乙炔分子中CC叁键也不是由三个CC单键构成，而是一个键，两个键。乙炔中CC叁键的键长较CC双键键长短，键电子云重叠程度比乙烯中要大，这样乙快的键便强于乙烯。实验测得的电离能乙炔为11.4eV，乙烯为10.5eV，即乙烯中键更易断裂，更易发生亲电加成反应。3、聚合反应:小分子互相发生反应生成高分子的反应。 (1). 加聚反应：不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。 能发生加聚反应的物质：单烯、二烯、含C=C、C=O的其他类物质。 单体相同自聚：如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈（CH2CHCN）、聚甲醛、CH3 | CH2CH=CCH2 n（天然橡胶）等。 单体不同共聚：如乙丙树脂、丁苯橡胶注意：、链节式量=单体式量 O| |、高聚物是混合物nn 例1： nHCH CH2O n 聚甲醛（人造象牙）CH2CHOCCH=CHO| | |n2OCCHCH| O | |CH2CHnCH2CHOCCHCHO| | |n | | 例2：(2). 缩聚反应：单体间互相反应在生成高分子的同时还生成小分子的反应。能发生缩聚反应的是： 苯酚与甲醛 二元醇与二元酸 a羟基羧酸氨基酸蛋白质 葡萄糖淀粉 特点：单体往往含两个或两个以上的官能团。OH |O|催化剂OH |CHn |R 例：合成：酚醛树脂 聚酯纤维 锦纶 蛋白质 多元醇的缩聚等 引伸：n + nRCH + nH2OO| |O| |O| |聚脲醛树脂：H2NCNH2 + HCH H2NCNHCH2OHC=ONH2n H2NCNHCH2OH NCH2O n应用：由高聚物推单体。 4、消去反应：有机物在适当条件下，从一个分子内脱去一个小分子（H2O、HX）生成不饱和化合物的反应。浓H2SO4170 类型及条件：浓NaOH的醇溶液相邻消去札依采夫规则：消去反应的主要产物是双键碳上连接烃基最多的烯烃。 醇分子内脱水 制乙烯 卤代烃 制烯烃 注意：CH3OH（CH3X）R |不能消去 |RRCCH2OH（X）注意：脱水反应：有机物在适当条件下，脱去相当于水的组成的氢、氧元素的反应。浓H2SO4类型：取代反应醇的分子间脱水醚 例：甲醇+乙醇混合脱水 羧酸的分子间脱水酐例：甲酸乙酐浓H2SO4170醇的分子内脱水消去反应 例：乙醇乙烯催化剂其它：甲酸脱水制CO、蔗糖炭化 （COOH）2 2CO2 + H2O（用于KMnO4溶液的标定）（COOH）2 CO2 + CO + H2OCH2CH2OHOHCH = CHOHCH2CHCH3CHOCH2 CH2OCH2 CH2CH2 CH2OOCH2CH2On例：乙二醇脱水分析：5、氧化反应：有机物加氧或去氢的反应（除醇、羧酸、酚与活泼金属的置换反应） 常见类型 (1) O2氧化各类有机物的燃烧反应 CxHy + (x +)O2 xCO2 + H2O CxHyOz + (x +)O2 xCO2 + H2O不饱和链烃及衍生物：烯、炔、二烯、苯的同系物COOHKMnO4R(2) 酸性KMnO4氧化 烷基苯 H+ （减少碳链）（褪色） 醇、酚、醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、油脂、葡萄糖CR |RR | 注： 不能被酸性KMnO4溶液氧化KMnO4CH=CH2COOHO2催化剂O|CC|OO（邻苯二甲酸酐）O (3)银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液：CHO COOH 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖水浴 RCHO + 2Ag(NH3)2OH RCOONH4 + 2Ag+ 3NH3 + H2O RCHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O+ 2H2O (4)催化氧化：烯烃、烷烃、醇、醛CuCl2 PdCl2 2C2H4 + O2 2CH3CHO催化剂、加压 2C4H10 + 5O2 4CH3COOH + 2H2OCuCu 2RCH2OH + O2 2RCHO + 2H2O 2R2CHOH + O2 2R2CO + 2H2O注意：R3COH不能氧化 催化剂2RCHO + O2 2RCOOH空气中 (5)缓慢氧化：苯酚粉红色 (6)烯烃臭氧分解（以信息出现）O| |CH3CH3CH3CH3CH3 O3 Zn/H2O |CH3 C=CHCH2C=CH2 C=O+HCCH2C=O+HCHO6、还原反应：有机物加氢或去氧的反应Ni 例：R2CO + H2 R2CHOH催化剂 (C17H33COO)3C3H5 + 3H2 (C17H35COO)3C3H5 注意：若H加到不饱和的键（C=C、C C、C=O等）上看成加成反应例：硝基苯还原成苯胺NO2NH2 + 3Fe + 6HCl + 3FeCl2 + 3H2O 7、裂化反应提高轻质液体燃料的产量，特别是提高汽油的产量。 定义：一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。 裂解深度裂化，获得短链不饱和烃为主要成份的石油加工过程，烯烃含量比较高。（因此常把乙烯的产量作为衡量石油化工发展水平的标志。） C16H34C8H16 + C8H18 C4H10C2H6 + C2H4C4H10CH4 + C3H6 注意：裂化反应前后物质的量的变化 一分为二1000其它： CH4 C + 2H2 例：丁烷在催化裂化时，碳链按两种方式断裂生成两种烷烃和两种烯烃。如果丁烷裂化率为90%。裂化生成两种烯烃的质量相等，则裂化后得到的相对分子质量最小的气体在混合物中的体积分数约为： A、11% B、19% C、40% D、50%8、成盐反应：某些有机物具有程度不同的酸性和碱性，与不同的碱性或酸性试剂反应生成盐。 例： C6H5OH + NaOH C6H3ONa + H2O 2RCOOH + Na2CO3 2RCOONa + CO2+H2OONaOH + Na2CO3 + NaHCO3 |NH3Cl |NH2 CH2COOH + HClCH2COOH 9、显色反应 苯酚溶液滴加FeCl3溶液显紫色 淀粉溶液滴加碘水显蓝色 蛋白质分子（含苯环）加浓HNO3显黄色三、反应条件对反应产物的影响NaOH 1、溶剂不同浓NaOHRCH2CH2OHRCH=CH2H2O RCH2CH2X醇 I2水遇淀粉变蓝，I2的CCl4溶液不使淀粉变蓝。170 2、温度不同CH2=CH2CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2OH140(HCOO)2Cu (蓝色) 碱酸中和（悬浊液溶解）Cu2O+ CO2+3H2O氧化煮沸 HCOOH + Cu(OH)2迅速高温迅速冷却高温 CH4 C + 2H2 2CH4 C2H2 + 3H2CH3COOH （可逆）CH3COONa（不可逆）稀酸 3、条件、催化剂不同NaOH CH3COOC2H5光C6H5CH2ClC6H4ClCH3Fe或FeCl3 C6H5CH3 + Cl2C6H5Cl （取代）C6H6Cl6（加成）Fe或FeCl3紫外线 C6H6 + Cl2C2H2C2H5OHCH3CHOC4H10催化剂CO2+H2OCH3CHOCH3CHOCH3COOHCH3COOH点燃 + O2 4、介质不同线型结构(粉红色)酸HCl酚过量OH |碱NH3H2O醛过量 + HCHO体型结构(淡黄色)OH |CHCH2COOH 例1： |OH 可发生哪些反应： 加成 消去 中和 酯化 缩聚 取代OOOH |OCO|O|OH |ClOCH3 例2：与1mol 起反应的H2最大量 6mol NaOH最大量 4mol Na最大量 2mol 例3： 写出HO CH=CHCOOCH2CH2Cl 在NaOH水溶液中加热 在浓NaOH醇中加热 例4：下列有机反应一定没有副反应发生的是：A、2溴丁烷和NaOH的醇溶液共热 B、2溴丁烷和NaOH溶液共热 C、乙烯使溴的四氯化碳褪色 D、乙烯使溴水褪色四、有机合成 (一)、知识准备： 1、熟练掌握各类有机物组成、结构、性质相互衍生关系。 2、熟练掌握各类有机反应类型及重要官能团的引进和消去、碳链的增长或缩短。 3、把握题目信息，会对基本反应进行发散、拓展。三烯：乙烯、丙烯、丁二烯熟悉烃类三苯：苯、甲苯、二甲苯一炔：乙炔一萘：萘(二)、有机合成的常规方法1、官能团引入（1）引入OH，烯烃+H2O（加成）；H2O(OH )醛（酮）+ H2（加成）， 卤代烃水解，酯 水解（2）引入X，烃与X2取代；不饱和烃与HX或X2加成；醇与HX取代C=CC=O（3）引入 ：某此醇或卤代烃的消去引入C=C； 醇的氧化引入C=O等。2、官能团的消去通过加成消去不饱和键（注意比例关系）通过消去、氧化、酯化消除羟基（OH）通过加成或氧化消除醛基根据信息3、官能团间的衍变利用官能团的衍生关系 eg: 伯醇醛羧酸通过某种化学途径使一个官能团（量变）变为两个|Cl|Cl|OH|OH水解加成Cl2消去H2O例: CH3CH2OH CH2=CH2 CH2CH2 CH2CH2通过某种手段，改变官能团的位置|ClCH3CH2CH2-HCl|Cl+HClCH3CH=CH2CH3CHCH34、碳骨架的增减（1）增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的聚合。（2）变短：如烃的裂化、裂解，某此烃（如苯的同系物，烃烃）的氧化。三、中学化学有机物引入羟基三十法要制备含羟基有机物，就要向无羟基的有机物分子中引入羟基或使无羟基的有机物转化为含羟基的有机物。引入羟基的类型有三种：一是引入醇羟基；二是引入酚羟基；三是引入羧羟基。1、脂肪卤代烃碱性水解，生成醇例如，氯乙烷遇强碱溶液水解，产生的氯化氢被碱中和，有利于反应的充分进行，生成乙醇。NaOHC2H5Cl + H2O C2H5OH + HClHCl + NaOH = NaCl + H2O2、醇钠水解，生成醇例如，乙醇钠在水中几乎全部发生水解反应，生成乙醇。C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH3、烯烃与水的加成反应，生成醇催化剂加热、加压例如，乙烯与水在一定条件下发生加成反应，生成乙醇。CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH4、醛与氢气加成，生成伯醇例如，乙醛被氢气还原后生成乙醇。ONi粉HCH3C+ H2 CH3CH2OH5、酮与氢气加成，生成仲醇 例如，丙酮被氢气还原后生成丙醇。O| |OH|CH3CCH3 + H2 CH3CHCH31401502.02105Pa6、环氧乙烷水解生成乙二醇|OH|OHCH2CH2 + H2O CH2CH2O7、环氧乙烷与氢卤酸反应，生成卤醇例如，环氧乙烷与氢溴酸反应，生成2溴乙醇。|OH|BrCH2CH2 + HBr CH2CH2O8、环氧乙烷与氨作用，生成乙醇胺|NH2|OHCH2CH2 + HNH2 CH2CH2（2羟基乙胺）OH+9、环氧乙烷与乙醇反应生成乙二醇乙醚|OCH2CH3|OHCH2CH2 + CH3CH2OH CH2CH2O10、环氧乙烷与乙二醇作用生成二乙二醇醚|OH|OH|OH|OHCH2CH2 + CH2CH2 CH2CH2OCH2CH2ONa2CO310015011、环氧氯丙烷水解，生成丙三醇（甘油）|OH|OH|OHCH2CHCH2Cl + H2O CH2CHCH2OCuOCr2O3250 , 2.02109 Pa12、酯加氢或与钠、醇发生还原反应生成醇CH3COOC2H5 + 2H2 2 CH3CH2OHCH3COOCH3 + 4Na + 3CH3OH CH3CH2OH + 4CH3ONa13、酯在酸性或碱性条件下发生醇解，生成醇无机酸或碱CH3COOCH3 + CH3CH2OH = CH3COOCH2CH3+ CH3OH14、油脂水解，生成甘油例如，硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解，生成硬脂酸和甘油。CH2OH|CHOH|CH2OHH2SO4C17H35COOCH2|C17H35COOCH|C17H35COOCH2+ 3H2O 3 C17H35COOH + 15、原酸酯的水解，有醇生成例如，原甲酸乙酯在微量酸存在下水解生成甲酸乙酯和乙醇。H+HC(OCH2CH3)3 + H2O HCOOCH2CH3 + 2CH3CH2OH16、酯的氨解，生成醇和酰胺CH3COOCH2CH3 + HNH2 CH3CONH2 + CH3CH2OH17、利用格林尼亚试剂也可以制成醇格林尼亚试剂与醛或酮作用，发生加成反应，生成的产物再经水解后得到醇。如：CH3H2OCH2CH3HCH3HCH2CH3MgXCH3C=O+ CH3CH2MgX C CHOH + Mg(OH)X18、芳香族卤代烃的水解，生成酚例如，氯苯在一定的条件下发生水解生成苯酚。催化剂高温、加压C6H5Cl + H2O C6H5OH + HCl19、向酚钠盐的水溶液中通入二氧化碳或滴加酸，生成酚。例如，在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳或滴加盐酸，生成苯酚。C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3C6H5ONa + HCl C6H5OH + NaCl20、苯磺酸钠盐碱熔法制取苯酚例如，用Na2SO3中和苯磺酸生成苯磺酸钠，苯磺酸钠与烧碱混合共热熔融生成苯酚钠，再把苯酚钠的水溶液用SO2酸化，生成苯酚。320350碱融中和C6H5SO3H + Na2SO3 C6H5SO3Na + SO2 + H2OC6H5SO3Na + NaOH(固) C6H5ONa + Na2SO3酸化C6H5ONa +SO2 + H2O C6H5OH + Na2SO321、用萘磺酸钠与碱熔融制取萘酚OH|稀H2SO4ONa|NaOH300SO3Na|（萘酚）稀H2SO4ONa|NaOH300SO3Na|（萘酚）OH22、芳基烷基醚与氢卤酸作用，生成酚57% HI120130OCH3| C6H5OH + CH3I23、萘胺的水解，生成萘酚OH|稀H2SO4200，1.4106PaNH2|24、由异丙苯氧化制取苯酚O| |H2O、H+80901101204.04105 PaCH3|CH3CH3|CH + O2 COH C6H5OH + CH3CCH3CH325、醛在催化剂作用下经氧化制取羧酸醋酸锰2CH3CHO + O2 2CH3COOHCH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O+ 2H2O26、由腈的水解反应制得羧酸CH3CN + 2H2O + HCl CH3COOH + NH4Cl27、有机羧酸与强酸作用，生成有机羧酸，如：CH3COONa + HCl = CH3COOH + NaCl加压催化剂28、烯烃与CO、H2O在一定条件下反应制取羧酸CH2=CH2 + CO + H2O CH3CH2COOH催化剂加热、加压29、直链烷烃直接氧化法制取羧酸2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O30、用格林尼亚试剂制取羧酸例如：把格林尼亚试剂倒在干冰上面，或把气体CO2通入格林尼亚试剂的醚溶液中，再经过水解，制得羧酸。H2OH+O| |OHO=C=O + CH3MgX CH3COMgX CH3COOH + MgX有机合成专题训练1、以焦炭、石灰石、食盐、水为原料制聚氯乙烯。点燃点燃电解燃烧CaCO3 = CaO + CO2；2NaCl + 2H2O = 2NaOH + H2+ Cl2；H2 + Cl2 = 2HCl催化剂3C + CaO = CaC2 + CO；CaC2 + H2O = Ca(OH)2 + C2H2|ClC2H2 + HCl CH2=CHCl；nCH2=CHCl CH2CH n2、以乙烯为原料制乙二酸乙二酯。|Br|Br|OH|OHOH|Br|BrCH2=CH2 + Br2 CH2CH2 ；CH2CH2 + H2O CH2CH2 + HBrCOOH|COOH催化剂CHO|CHOCHO|CHO催化剂CH2OH|CH2OH + O2 + H2O；+ O2 COOCH2| |COOCH2HOCH2|HOCH2COOH|COOH+ + 2H2OCH3|O|O|3、以1丁烯为主要原料合成 CH3CH2CCOCHCH2CH3 。|Br|BrCH2=CHCH3CH3 + Br2 CH2CHCH2CH3|OHNaOH|OH|Br|BrCH2CH2CH2CH3 + H2O CH2CH3CHCH2 + 2HBr催化剂|O|O|OH|OHCH3CH2CHCH2 + O2 CH3CH2CCH +2H2O|O催|OCH3CH2CCHO + O2 CH3CH2CCOOH|OHCH2=CHCH2CH3 + H2O CH3CH2CHCH3O|O|CH2CH2CH2CH2n4、由石油产品对二甲苯合成柯尔达 OCH2CHCHCH2OC CCH2Cl|CH2ClCH3|CH2OH|CH2Cl|CH2Cl|COOH|CH2OH|NaOHH2O2H2OOHCl2|CH2OH|CH2Cl|CH2Cl|COOH|CH2OH|CH3|CH2|CH35、 C=CH2 CCOOHOH|NaOHOH|CCH2OH|Br|Br|Br2O2CCOOH|CH3|CH3|CH3CCH26、下列都是含苯环的化合物，其中化合物是香烟中存在的一种含有羰基的有机物，其化学式为C13H8O，该有机物分子中有2个苯环和1个由5个碳原子组成的环。Na（3）NaHCO3（2）COOH|NaHCO3（4）COOCH2稀H2SO4（1）（无水）|CH3O|碱石灰（5）ClCClAlCl3某物质FeCl3 (6)O|C（1）化合物的结构简式： （2）化合物的化学式：COONa|CH3CH2ONa（3）转化为的化学方程式：COONa + NaOH + Na2CO3碱石灰7、从环己烷可制备1,4环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应（其中所有无机产物都已略去）：Cl2光照Cl|NaOH(浓)醇 ACl2不见光BBr BrC醋酸 醋酸酐D OOCCH3 CH3COOOH|OH Cl Cl 其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。反应、和属于取代反应。化合物的结构简式是：B 、C 。反应所用试剂和条件是 浓NaOH醇溶液 。8、以乙烯为初始反应物可制得正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。 已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（）可看成是由（）中的碳氧双键打开，分别跟（）中的2位碳原子和2位氢原子相连而得。（）是一种3羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛（烯醛）：-H2OOH|H|RH|R 请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式（不必写出反应条件） RCH2CH=O+RCHCHORCH2CHCCHORCH2CH=CCHO （） （） （）CH2=CHCH2CHOCH3CH=CHCHOH2OCH3CHOO|OHCH2=CH2 CH3CHO CH3CHCH2CHO H2CH3CH2CH2CH2OH9、下图中都是含有苯环的化合物。在化合物中，由于氯原子在硝基的邻位上，因而反应性增强，容易和反应试剂中跟氧原子相连的氢原子相结合，从而消去HCl。物质ACl2 FeFe+HCl(还原硝基)NH2OCH3|（染料中间体）CH3COOH(在特定溶剂中)NO2Cl|NaOHSO2+H2OOH|NO2（医药中间体） 请写出图中由化合物变成化合物、由化合物变成化合物、由化合物变成化合物的化学方程式（不必注明反应条件，但是要配平）。NO2Cl|一定条件NO2OCH3|NO2Cl|CH3COOH(在特定溶剂中)NO2OCOCH3| +HOCH3 + HCl +CH3COOH +HCl NO2ONa|OH|NO2 +SO2 +H2O + NaHSO310、提示：通常溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：浓NaOH溶液醇 |Br|H|OH|H稀NaOH溶液|H|BrCCCC，CC C=C 请观察下列化合物AH的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白：A浓NaOH醇溶液 C浓Br2CCl4E浓NaOH醇溶液 G足量H2催化剂C8H10BD 酸，乙酸酐400稀NaOH溶液FH乙酸，乙酸酐稀NaOH溶液CHCH2OOCCH|OOCCH3C=CHCH=CH2（1）写出C、G、H的结构简式：C G H （2）属于取代反应的有 11、在红磷存在时，羧酸跟溴起反应，可以在连接羧基的碳原子上导入溴原子。例如：|Br红磷B