邻巯基苯腈论文：邻巯基苯腈的合成研究.doc

邻巯基苯腈论文：邻巯基苯腈的合成研究【中文摘要】邻巯基苯腈是重要的工业原料和医药中间体,可用来制备除草剂、向列相液晶产品、染料以及药物。文献中已报道的邻巯基苯腈合成方法,均存在原料来源较少,反应条件苛刻等缺陷,因此需要寻找一个反应原料易得,反应过程简单,收率较好的合成路线来实现邻巯基苯腈工业化生产。本文借鉴对氯苯腈与无水硫化钠反应制备对巯基苯腈的合成方法,采用以邻氯苯腈为反应原料制备邻巯基苯腈。在惰性溶剂N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中邻氯苯腈与无水硫化钠反应后经酸化得到产物邻巯基苯腈,并通过1 H-NMR及MS确认其结构。同时系统考察了反应温度、反应时间、溶剂用量、投料比、pH值等对合成邻巯基苯腈反应的影响。在最优的反应条件下(邻氯苯腈与无水硫化钠摩尔比为1：1.1,溶剂为55 mLDMF,反应温度90,反应时间3 h,酸化的pH=2)得到邻巯基苯腈的产率为73%。【英文摘要】o-mercaptobenzonitrile is an important industrial raw material and pharmaceutical intermediate which can be used to prepare nematic liquid-crystalline products, herbieides, Pharmaceuticals and dyes et al. The reported inventions relating to the process for the preparation of o-mercaptobenzonitrile have problems about shortage of raw materials, harsh reaction conditions, and low yields. There is thus a need for a process with which o-mercap-tobenzonitrile can be prepared in a simple manner and with good yiel.【关键词】邻巯基苯腈 硫化钠 邻氯苯腈 亲核取代反应【英文关键词】o-mercaptobenzonitrile o-chlorobenzonitrile Sodium sulfide Nucleophilic substitution【目录】邻巯基苯腈的合成研究摘要4-5Abstract5引言8-91 文献综述9-281.1 概述9-141.1.1 硫酚类化合物的应用前景9-101.1.2 邻巯基苯腈的应用前景10-141.2 硫酚、邻巯基苯腈与对巯基苯腈的合成路线14-261.2.1 硫酚的合成方法15-201.2.2 邻巯基苯腈的合成方法20-221.2.3 对巯基苯腈的合成方法22-261.3 选题背景及研究内容26-282 邻巯基苯腈的合成及表征28-362.1 实验原理28-292.2 实验部分29-312.2.1 试剂及仪器29-302.2.2 实验步骤30-312.3 结果与讨论31-352.3.1 邻巯基苯腈的表征31-322.3.2 2,2-二氰基苯硫醚的表征32-342.3.3 2,2-二氰基二苯基二硫化物的表征34-352.4 小结35-363 邻巯基苯腈合成反应条件的考36-523.1 试剂及仪器36-373.2 实验部分37-413.2.1 实验方法373.2.2 邻巯基苯腈反应液的分析方法37-413.3 结果与讨论41-513.3.1 反应温度与时间对邻巯基苯腈合成反应的影响41-473.3.2 邻氯苯腈/硫化钠摩尔比对反应的影响47-493.3.3 溶剂DMF体积用量对反应的影响49-503.3.4 酸化pH值