化学选修5认识有机物.doc

选修五 一 有机物的组成、成键特点及官能团 1认识有机物(1)概念：含有碳元素的化合物 称为有机化合物，简称有机物。(但CO、CO2、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似，属于无机物)。绝大多数有机化合物都含有氢元素。C、H、O、N、S、P、卤素是有机物中的主要组成元素。(2)性质特点(大多数有机物):难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；多数为非电解质，不导电；多数熔、沸点较低；多数易燃、易分解，反应复杂等。2碳原子的成键特点(1)碳原子的结构及成键特点：碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得 电子而形成阳离子或阴离子，碳原子易通过 共价键与碳原子或其他非金属原子相结合。(2)有机化合物中碳原子的结合方式碳原子间可形成稳定的单键、双键或三键。多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环，碳链可以带有支链，碳链和碳环也可以相互结合。碳原子也可以与H、O、N、S等多种非金属原子形成共价键。3有机物的分类及官能团(1)按组成元素分类：有机化合物可分为烃和烃的衍生物。(3)按官能团分类官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃 (碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔HCCH芳香烃苯卤代烃X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇 OH (羟基)乙醇C2H5OH酚OH (羟基)苯酚C6H5OH醚 (醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛 (醛基)乙醛CH3CHO酮 (羰基)丙酮CH3COCH3羧酸 (羧基)乙酸CH3COOH酯 (酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)审清题干要求：审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团与三键直接相连的原子共直线，如 与双键和苯环直接相连的原子共面，如 (3)单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。例1下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的（双选）( )A.乙烷B.甲苯C.氟苯D.乙烯例2.已知 为平面结构，则W(HOOCCH=CHCH=CHCOOH)分子中最多有_个原子在同一平面内。例3判断正误，正确的划“”，错误的划“”(1)官能团相同的物质一定是同一类物质( )(2)含有羟基的物质只有醇或酚( )(3)含有醛基的有机物一定属于醛类( )(4) 、COOH的名称分别为笨、酸基( )(5)醛基的结构简式为“COH( )(6)含有苯环的有机物属于芳香烃 ( )(7)CO2、CO、NaHCO3中都含有碳元素，它们都属于有机物例4某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示，图中“棍”代表单键、双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种( )A.氨基酸 B.卤代羧酸 C.醇钠 D.酯 例5下列有关化学用语能确定为丙烯的是例6北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )A.含有碳碳双键羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基例7迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质中含有的官能团有_。二 有机化合物的同分异构体及命名 1.有机化合物的同分异构现象2.同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和 ；CH2=CH2和 。1.同分异构体数目的判断：(1)一取代产物数目的判断：等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。烷基种数法：烷基有几种，一取代产物就有几种。如CH3、C2H5各有一种，C3H7有两种，C4H9有四种。替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。(2)二取代或多取代产物数目的判断：定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。例8 已知萘分子的结构是 ，则(1)萘的一氯代物的同分异构体有 种；(2)二氯代萘有 种；(3)硝基萘磺酸有 种2.限定条件同分异构体的书写：已知有机物分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。3.熟记下列常见的官能团异构3.有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法命名步骤：选最长的碳链为主链从靠近支链最近的一端开始先简后繁，相同基合并命名为 。三 研究有机物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤2.分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液常用的萃取剂：苯、CCl4 乙醚 、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种互不相溶 的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。例9 为了提纯下列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是( )选项被提纯的物质除杂试剂分离方法A己烷(己烯)溴水分液B淀粉溶液(NaCl)水过滤C苯(苯酚)NaOH溶液分液D甲烷(乙烯)KMnO4酸性溶液洗气例10 物质的提纯是化学实验中的一项重要操作。下列有关叙述中，正确的是 ( )A.乙酸乙酯中混有乙酸，可用饱和Na2CO3溶液洗涤，然后分液分离出乙酸乙酯B.在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸；然后将所得沉淀滤出，即得较纯的蛋白质C.除去乙烷中少量的乙烯，可在光照条件下通入Cl2，气液分离D.苯中含少量的苯酚，可加入溴水过滤除去苯酚例11(2013北京理综，12)用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( )乙烯的制备试剂X试剂YACH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH与浓H2SO4加热至170 NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH与浓H2SO4加热至170NaOH溶液Br2的CCl4溶液3.有机物分子式的确定(1)元素分析 m(有机物) m(C) + m(H) 有机物中含有氧元素m(有机物) = m(C) + m(H) 有机物中不含氧元素(2)相对分子质量的测定质谱法用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值) 最大即为该有机物的相对分子质量。4.分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。红外光谱：分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱例12(1)在常温下测得的某烃C8H10(不能与溴水反应)的NMR谱上，观察到两种类型的H原子给出的信号，其强度之比为2：3，试确定该烃的结构简式为 ；该烃在光照下生成的一氯代物在NMR谱中可产生几种信号 ，试确定强度比为 。（2）在常温下测定相对分子质量为128的某烃的NMR，观察到两种类型的H原子给出的信号，其强度之比为91，若为链烃，则该烃的结构简式为 ；观察到两种类型的H原子给出的信号，其强度之比为11，若为芳香烃，则该烃的结构简式为 。例13、（1）在测得CH3CH2CH2CH3化合物在PMR谱上可观察到二种峰，而测得CH3CH=CHCH3时，却得到氢原子给出的信号峰有4个，请结合空间结构解释产生4个信号峰的原因： （2）现有四种最简式均为“CH”的有机物（碳原子数不超过10且彼此不同），在PMR谱上仅观察到一种信号峰，试写出这四种有机物的结构简式： 例14 在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为32的化合物( )例15下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为31的有( )A.乙酸异丙酯B.乙酸乙酯 C.对二甲苯 D.均三甲苯例16化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1223，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，正确的是（双选） ()A.A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应B.A在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种例17.有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有OH键和位于分子端的CC键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为611。(1)A的分子式是_。(2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是_(填字母)。A.H2 B.Na C.酸性KMnO4溶液 D.Br2(3)A的结构简式是_。(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面上，没有顺反异构现象。B的结构简式是_。(1)C5H8O(2)ABCD1 下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为31的有( )A.乙酸异丙酯 B.乙酸乙酯 C.对二甲苯 D.均三甲苯2 是常用指示剂酚酞。写出该化合物中含氧官能团的名称：_和_。(3)某化合物是 的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：_(任写一种)。3 下列有机化合物的分类不正确的是 4 某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。下列物质中与该产品互为同分异构体的是 ( )A.CH2=C(CH3)COOH B.CH2=CHCOOCH3 C.CH3CH2CH=CHCOOH D.CH3CH(CH3)COOH5 .分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构) ( )A.7种 B.8种 C.9种 D.10种6 充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式为 ( )A.C10H16 B.C11H14 C.C12H18 D.C13H207 苯环上有两个取代基的C9H12，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )A.6种 B.7种 C.10种 D.12种8 如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的( )A.CH3CH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH3 C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2COOH9.下列各有机化合物的命名正确的是 ( )A.CH2=CHCH=CH21,3二丁烯B2丁醇C. 甲基苯酚D. 2甲基丁烷10.有关 分子结构的下列叙述中，正确的是 ( )A.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上 B.所有的原子都在同一平面上C.12个碳原子不可能都在同一平面上 D.12个碳原子有可能都在同一平面上11 按要求回答下列问题：(1) 的系统命名为_；(2)3甲基2戊烯的结构简式为_；(3)的分子式为_；(4)某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。 试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式_。它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的空间构型为_形。12 .有A、B两种烃，其相关信息如下：A完全燃烧的产物中n(CO2)n(H2O)2128M(A)60不能使溴的四氯化碳溶液褪色 一氯代物只有一种结构B饱和链烃，通常情况下呈气态有同分异构体二溴代物有三种回答下列问题：(1)烃A的最简式是_；(2)烃A的结构简式是_；(3)烃B的三种二溴代物的结构简式为_；(4)烃C为烃B的同系物，常温下为气态且只有一种一溴代物，则烃C的一溴代物的结构简式为_(填一种即可)。13有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了