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练习题（第一章第四章）一、单项选择题（在每小题的四个备选答案中，选出一个正确的答案，并将其代码填入题干后的括号内。）1根据共价键断裂和形成的方式可以将有机反应归纳为（ ） 基本类型。A 两个 B 三个 C 四个 D 五个2能供给电子的试剂称为（ ）试剂。A 亲核 B 亲电 C自由基 D 带电3 对映异构属于（ ）异构。A 构造 B 立体 C 官能团 D 互变4底物分子的非手性部分与试剂作用后转变成手性部分，得到不等量的立体异构体的反应称为（ ）合成。A 对称 B不对称 C均相 D 非均相5NaHSO3与下列酮羰基的亲核加成反应速率为：CH3COCH3 CH3CH2COCH3 C6H5COCH3主要是由于（ ）的影响。A 诱导效应 B 场效应 C 共轭效应 D 空间效应6（ ）是取代基引起的一种张力或阻力的效应。A诱导效应 B 场效应 C共轭效应 D 空间效应7带有未共用电子的原子或原子团称为 （ ）。A 碳负离子 B 自由基 C碳正离子 D 碳烯8连于碳正离上的任何给电子的原子或原子团能使碳正离子（ ）的提高。A 稳定性 B 芳香性 C 亲核性 D 反应性9在反应中能提供空轨道的试剂称为（ ）试剂。A亲核 B亲电 C 自由基 D带电10化学键均裂成两个带单电子的自由基，经自由基而进行的反应称为（ ）反应。A自由基 B 加成 C 重排 D 消除11 C H3CCCH3C属于（ ）异构。A 顺反 B 构造 C 官能团 D 互变12.以上反应属于（ ）反应。A 立体专一性 B立体选择性 C取代 D 加成13一般用（ ）表示吸电子的诱导效应。A +I B I C +C D -C HHCH3CH2CHCH3I(CH3)3COKCH3CCCH3HH+CH3HHCCCH3+ CH3CH2CHCH2114CICCCOOH的酸性大于CCOOHCCI是由于（ ）。A 诱导效应 B 共轭效应 C 场效应 D 空间效应15带有正电荷的三价碳原子称为（ ）。A 碳负离子 B自由基 C碳正离子 D 碳烯16自由基中带单电子的中心碳原子是（ ）杂化。A sp B sp2 C sp3 D 没有17在反应中旧键的断裂和新建的形成同时且协同进行的反应称为（ ）反应。A自由基 B亲电加成 C亲核加成 D 协同18反应底物的一个原子或原子团被另一个原子或原子团取代的反应称为（ ）反应。A重排 B 加成 C 取代 D 消除19 有（ ），所以可以与它的镜像重合，无旋光性。 CHOCHHA 对称中心 B 对称轴 C 对称面 D 交替对称轴20与 之间的关系属于（ ）异构体。 HHHHHA 构造异构 B对映异构 C构象异构 D 互变异构21一般用（ ）表示给电子的共轭效应。A +I B -I C +C D -C22氯代酸的酸性为：C 是由于（ ）。A诱导效应 B共轭效应 C场效应 D 空间效应I3CCOOHCI2CHCOOHCICH2COOHCH3COOH23以下碳负离子的稳定性顺序为 RCC R2CCH R3CCH2是由于碳原子（ ）的不同。A 杂化类型 B所带电荷 C体积 D 连接的氢原子数目24从反应物中除去两个原子或原子团的反应称为（ ）反应。A消去 B加成 C取代 D 重排25在反应中，分子中某些原子或原子团发生转移或分子的碳架结构发生改变的反应称为（ ）反应。A消除 B 加成 C 取代 D重排26CH2CHCHCH2 分子中有（ ）共轭体系存在。A P- B - C - D - P H27 酸性 OH OHCH3是由于存在（ ）效应。A +I B -I C +C D -C28有机物分子中的C-H键发生异裂，将质子转移给碱后形成的具有负电荷的三价碳原子体系称为（ ）。A自由基 B碳正离子 C 碳负离子 D 碳烯29碳烯是典型的缺点子基团，它们的反应以（ ）为特征。A亲电性 B亲核性 C芳香性 D自由基30下列基团中最强的间位定位基是（ ）。A -I B -NO2 C COOH D NR3- 31以下反应中，属于自由基反应的是（ ）。A CH2CH3CHCH3CHCH3HBrBr B CH3CHCH2CH3CH2CH2BrHBrH2O2C + Br2Br+ HBrFe D + CHOCHO32CH3CHCH3 分子中有（ ）共轭体系存在。A P- B - C - D - P33 碱性NH2 R2CC R3CCH2 （ ）11CH3COOCH3H2O18CH3COO18H + HOCH3以上反应生成的酸中含有O18,说明此反应是酰氧键断裂的反应。 （ ）12对称分子的实物与镜像重合，无旋光性。 （ ）13手性分子一定都是不对称分子。 （ ）14碳烯有两个价电子。 （ ）15OHOHCOOHCOOHHH 有四个立体异构体。 （ ）16 C是一对对映异构体. （ ）17自由基的稳定性顺序为：C6H5CH2(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH3 （） CH3CIHC2H5C2H5HCCIH3C四、解释说明题1过渡态理论2 构象3共轭效应及常见的共轭体系4动态立体化学5诱导效应以及诱导效应对化合物性能的主要影响6.碰撞理论7.不对称合成以及不对称合成的方法8.空间效应（B-张力、F-张力、I-张力）9.动力学同位素效应10.立体异构11.有机反应活性中间体12.有机反应历程及其主要研究方法13手性分子及其与对称因素的关系五、简答题1从诱导效应、共轭效应以及结构方面分析，为什么碳正离子的稳定性顺序为：2从诱导效应对反应速率的影响说明为什么下列化合物发生亲核加成反应的活性顺序是：63举出一个热力学控制和动力学控制的例子，并加以说明。4从碳正离子所带电荷的性质分析，碳正离子可能发生的主要反应。5. 举例说明立体选择性反应与立体专一性反应的异同。6从共轭效应对化合物酸碱性的影响说明以下化合物的酸碱性顺序。NO2 HOHO酸性：NH2NH2O2N碱性：7从电子效应对化合物酸性的影响说明以下化合物的酸性顺序。OHCOOHCOOHCOOHHO8比较下列羧酸负离子的稳定性，并说明原因。CH3CHCOOCH3CHCOOCH3CHCOOBrCH2CH2COOFOHBr9比较下列化合物脱水反应速度的快慢,为什么?A2CHCHCH2CHCHCH2OH BOHCHCHCH2CH3CH3CHC CHCH2CH2CH2OH3CH2CHCH D CHCH2CH2CH3CHCH2OH10比较下列羰基化合物发生亲核加成反应的活性，并说明原因R CHORCOR RCOCH3 C6H5COR7练习题（第五章第七章）一、单项选择题（在每小题的四个备选答案中，选出一个正确的答案，并将其代码填入题干后的括号内。）1SN2表示（ ）反应。A 亲电取代 B 亲核取代 C 单分子亲核取代 D 双分子亲核取代2以下烃基结构对SN1反应速度的影响正确的是（ ）。A 3 O 2 O 1 O CH3 B CH3 2 O 1 O 3 OC 2 O 3 O 1 O CH3 D 1 O 2 O 3 O CH33被消除的两个原子或原子团在1、3-碳原子上得到三元环的消除反应称为（ ）。A -消除 B -消除 C -消除 D 反式-消除4E1表示( )反应的历程。A 顺式消除 B双分子消除 C 共轭碱消除 D 单分子消除5反应RCHO + HCN RCH(OH)CN 是( )加成反应。A 亲电 B 亲核 C 自由基 D 协同6C6H5CHO + CH3CHO C6H5CH=CHCH0(在稀碱的作用下)的反应是( )反应。A 酯缩合 B 酯与醛酮缩合 C 羟醛缩合 D 酮醛缩合7SN1表示（ ）。A 亲电取代 B 亲核取代 C 单分子亲核取代 D 双分子亲核取代8以下烃基结构对SN2反应速度的影响正确的是（ ）。A 3O 2O 1O CH3 B CH3 1O 2O 3OC 2O 3O 1O CH3 D 1O 2O 3O CH39在同一个碳上消除两个原子或原子团，得到卡宾的消除反应称为（ ）。A -消除 B -消除 C -消除 D 反式-消除10E2表示( )反应的历程。A 顺式消除 B双分子消除 C 共轭碱消除 D 单分子消除11 反应是( )加成反应。A 亲电 B 亲核 C 自由基 D 协同12 是立体选择的( )加成反应。A 顺式 B反式 C立体专一 D 顺反都有13反应 CH3CHCH2 + HBrH2O2CH3CH2CH2Br 产物不遵守马氏定则是因为该反应属于（ ）加成反应。A 亲电 B 亲核 C 自由基 D 协同14SN2反应的立体化学特征是（ ）。A 构型保持 B 构型转化 C 部分保持 D 部分转化 RCCH HHR CCH2 BB115邻基参与历程实际上是分子内的（ ）反应。A SN2 B SN1 C 亲电取代 D 亲电加成16被消除的两个原子或原子团在相邻的两个原子上，消除结果生成含不饱和键的化合物的消除反应称为（ ）。A - 消除 B - 消除 C - 消除 D 反式- 消除17表示( )反应的历程。 HC6H5CH3A 顺式消除 B反式消除 C -消除 D - 消除18CH2CH2 + Br2CH2BrCH2Br 是( )加成反应。A 亲电 B 亲核 C 自由基 D 协同19 是 ( )取代反应。A 亲电 B 亲核 C 自由基 D 协同20以下醛酮亲核加成反应活性顺序正确的是（ ）。A RCOCH3RCORCOCH3RCHOB RCOCH3RCORCOCH3RCHOC RCOCH3RCORCOCH3RCHOD RCOCH3RCORCOCH3RCHO22在酯的水解反应历程中BAC2表示（ ）。A 碱催化酰氧键断裂双分子反应 B酸催化酰氧键断裂双分子反应C 碱催化烷氧键断裂单分子反应 D酸催化烷氧键断裂单分子反应23以下亲核试剂亲核性强度顺序排列正确的是（ ）。AROOHArORCOOROHH2O B ArOROOHRCOOH2OROHC OHArORORCOOH2OROH DOHArORORCOOROHH2O24E 表示（ ）。 1CBA 顺式消除 B双分子消除 C共轭碱消除 D 单分子消除25产物符合（ ）规则。A霍夫曼 B查依采夫 C 马氏 D 定位26以下反应属于（ ）加成反应。 C + H2SO4S CH3CH2CHCH3OHN(CH3)3CH3CH2CHCH2 95%2CHCH + ROCHCH2ORA亲电 B亲核 C 自由基 D协同27AAc1表示在酯的水解反应中( )反应的历程。A 碱催化酰氧键断裂双分子反应 B酸催化酰氧键断裂双分子反应C 碱催化烷氧键断裂单分子反应 D酸催化烷氧键断裂单分子反应28下列试剂中亲核性最强的是 ( )。A F- B Cl- C Br- D I-29下列叙述中不正确的是 ( )。A 烯烃与卤素的加成是一步反应 B一般情况下氟不能直接对烯烃加成C 多数烯烃不与碘直接加成 D炔烃也能进行卤素的反式加成30以下羰基化合物亲核加成反应活性顺序正确的是（ ）。A CICH2CHOCH2CHCHOCH3CH2CHOBrCH2CHOB CH2CHCHOCICH2CHOCH3CH2CHOBrCH2CHOC BrCH2CHOCH2CHCHOCICH2CHOCH3CH2CHOD CICH2CHOBrCH2CHOCH3CH2CHOCH2CHCHO31下列化合物发生亲电取代反应活性最大的是（ ）。A CH3 B CI C OH D32以下亲核试剂亲核性强度顺序排列正确的是（ ）。AROOHArORCOOROHH2O B ArOROOHRCOOH2OROHC OHArORORCOOH2OROH D OHArORORCOOROHH2O33下列基团中最强的邻对位定位基是（ ）。A -Cl B O C OCH3 D R34E1 表示（ ）反应。A 顺式消除 B双分子消除 C共轭碱消除 D 单分子消除35 产物符合（ ）规则。 CA霍夫曼 B查依采夫 C 马氏 D 定位36以下反应属于（ ）加成反应。H3CH2CHCH3OHH3RCHO + CNRCCNOA亲电 B亲核 C 自由基 D协同37 下列化合物最容易进行SN1反应的是 ( )。ACH3CH2CHBrCH3 B ( C C DCH3)3CBrH3CH2CH2BrBr38下列试剂中亲核性最弱的是 ( )。A H B R2OO C ROH D HO39下列对反应生成的碳正离子的表述中正确的是 ( )。A 过渡态 B 活性中间体 C 反应物 D 产物40以下化合物发生亲电取代反应速度最慢的是（ ）。A NO2 B CN CCOOH D N(CH3)341下列化合物发生亲电取代反应活性最大的是（ ）。A CH3 B CI C OH D42通过自由基进行的反应产生的活性中间体是（ ）。A碳正离子 B自由基 C碳负离子 D 卡宾二、多项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出二至五个正确答案，并将其代码填在题干后的括号内；错选、多选不得分)1CH3CCH3CH2Br CH3+ H2OCH2CH3 CCH3CH3OHCH3CCH3CH2CH3 OCH2CH3+(CH3)2CCHCH3 +CH2CCH2CH3CH3以上反应的四种产物说明这个反应经历（ ）了反应历程。A 碳正离子重排 B SN1 C消除 D SN2 E 电环化2下列反应中属于亲核取代反应的是（ ）。A C6H6 + H2SO4C6H6SO3HB CH3CH2CH2Br + CH3CH2SNaCH3CH2CH2SCH2CH3C (CH3)2CHOH + HBr(CH3)2CHBrD C6H5CH2CI +NaOH(H2O)C6H5CH2OHE CH2CH2 + Br2BrCH2CH2Br3影响亲核取代反应速度的主要因素是（ ）。 4A 烃基结构 B 离去基团 C 亲核试剂D 溶剂的极性 E 温度4下列试剂中，属于亲核性试剂的是（ ）。A B E C C2H5O D H E ICH3O5对羰基亲核加成反应有利的因素有（ ）。A羰基上连有供电子的基团 B羰基上连有吸电子的基团C羰基与苯相连 D 酸碱催化 E 光照三、判断题（认为对的，在题后的括号内打“”，认为错的打“”）HO+ HCIHOCCH3CH3HC2H5C2H5+ I1以上反应发生了构型转化，说明此反应是羟基从碘原子的背面进攻而引起的一步反应。（ ）2溴与烯烃的反式加成说明该加成反应是一步加成反应 。 （ ）3苯炔既可以发生亲核加成，也易和亲电试剂发生加成反应。 （ ）4SN1反应有两个过渡态。 （ ）5E2和SN2是同时发生并相互竞争的反应。 （ ）6亲核性的碳负离子（或烯醇负离子）与亲电性的共轭体系进行的共轭加成反应称为Michacl加成。 （ ）7SN2反应有两个过渡态。 （ ）8E1和SN1是同时发生并相互竞争的反应。 （ ）9CH3Br + OHH2OCH3OH + Br以上反应属于SN1历程。 （ ）10消去反应过程中需要断裂共价键，故需要活化能较取代反应高。（ ）11硝基是邻对位定位基。 （ ）12羟基是斥电子的基团，它的存在使苯环上的电子密度增大，对亲电取代有利，是邻对位定位基。 （ ）13CH3Br + OHH2OCH3OH + Br属于SN2历程。 （ ）14消去反应过程中需要断裂共价键，故需要活化能较取代反应低。（ ）15羟基是吸电子的基团，它的存在使苯环上的电子密度增大，对亲电取代有利，是邻对位定位基。 （ ）16取代苯进行亲电取代反应时，取代基进入苯环的位置，主要取决于原有取代基的性质。 （ ）17E 消除与 E消除一样，有立体选择性。 （ ） 12518硝基是吸电子的基团，它的存在使苯环上的电子密度减小，对亲电取代不利 。 （ ）四、写出以下反应的主要产物1O(CH3)3CLiAlH42CCCH3CH3HH+ CBrBr3CH3CHCH2O+ H2OH4CH3CH2CHCH3OHN(CH3)35CH3CH3HHBr26CH3CHCH2OC2H5O7CH3CH2CI + (CH3)3CONa8CCCHOHHHg2 HH2O 9HC6H5C6H5CH3HBrOHC2H5OH10O + (C6H5)3PCH211CCHCH3HCH3+ Br212CH3CH2CCNa +CH3CH2CI13PhCHO + (C6H5)3PCHCH3BuLi 614CH2CHCH3OHN(CH3)3152CH3COOC2H5EtONaEtOH16C6H5CH2CI +(C2H5)2NH17NO2CINO2NaHCO3100OC 18CH(CH3)2CH3CIHOHC2H5OH19CH3CHO + CH2(COOH)220CH3COCH3 + (C6H5)3PCHPh21(CH3)2CHBr + CH3CH2SNa22CINaNH2NH323CH3CHCHCH3CH3S(CH3)2NaOC2H5CH3CH2OH 24HC6H5C6H5HCH3BrOHC2H5OH25CH2CH2COOC2H5CH2CH2COOC2H5Na五、简答题1.举例说明不对称烯烃与酸的加成产物为什么大都符合马氏定则。2.为什么在亲核取代反应中，对 和 型卤代烃无论SN1还是SN2都有突出的活泼性。 C3为什么热消除反应必定是顺式消除。4亲核取代反应中离去基团的离去难易与哪些因素有关？为什么I-是比Cl-更好的离去基团？5. 影响消去反应速度的主要因素有哪些？。6. 说明为什么酮与酯缩合时酯的活泼顺序是 HCHCICH C7CH3COOR CH3CH2COOR (CH3)2CHCOOR (CH3)3CCOOR。7. C和C在含水乙醇中进行碱性水解时，如果增加水的含量，则反应速度下降，而(在同样的条件下，反应速度则加快，为什么？ H3IH3CH2ICH3)3CCI8.苯乙烯加溴,只得到1,2-二溴苯乙烷而无苯环上的取代反应发生,为什么?9苯环上的取代基定位效应六、反应历程题1 写出用NBS 对丙烯进行-溴代反应的历程（在ROOR存在下）。2写出以下反应的反应历程CH3CH2CH2BrC2H5ONaCH3CHCH2C2H5OHNaBr3.写出以下反应的历程CRCH2OH RR+ HXRCH2RRCX+ H2O4写出以下反应的机理，并说明为什么该反应是立体选择的反式加成 CH3CH3Br2HBrCH3CH3BrHBrHCH3CH3HBr+HH5.写出以下反应的历程CH2(COOCH2CH3)2+ CICH2C6H5C2H5OC6H5CH2CH(COOCH2CH3)26写出以下反应的机理，画出反应位能与进程图并加以说明(CH3)3CBr + OHH2O(CH3)3COH + Br7写出以下反应的历程，并说明该反应是属于哪一种类型的反应R2CO +NH2YR2CNY8.写出苯甲醛在空气中自动氧化的过程9写出苯环上亲电取代反应的机理，画出反应位能与进程图并加以说明10写出以下反应的历程RCOOR + H3ORCOOH + HOR11. 说明和解释以下反应的历程+ H3O83%17%CH2 + (CH3)3COH)2C3(CHH2O(CH3)3CCI 812. 说明以下羧酸酯热消除反应的反应历程CH3COOCH2CH2C2H5C2H5CHCH2 + CH3COOH 9练习题（第八章第九章）一、单项选择题（在每小题的四个备选答案中，选出一个正确的答案，并将其代码填入题干后的括号内。）1碳正离子重排是（ ）重排。A 亲电 B 亲核 C 自由基 D 协同2在亲电重排中，迁移基团是以（ ）的形式转移的。A 正离子 B 负离子 C 自由基 D 中性分子3周环反应是通过（ ）的反应。A 碳正离子中间体进行 B 碳负离子中间体进行C 自由基中间体进行 D环状过渡态协同进行4FMO表示（ ）。A 最低空轨道 B最低电子占有轨道C 前线轨道 D最高电子占有轨道5单分子的电环化反应基态时起决定作用的是（ ）。A 最高电子占有轨道 B最高空轨道C最低电子占有轨道 D最低空轨道6环化加成反应是分子间的（ ）反应。A 加成 B 取代 C 协同 D 置换7碳负离子重排是（ ）重排。A 亲电 B 亲核 C 自由基 D 协同8在亲核重排中，迁移基团是以（ ）的形式转移的。A 正离子 B 负离子 C 自由基 D 中性分子9CH3HCH3HHH175oCHHCH3CH3反应是通过（ ）的反应。A 碳正离子中间体进行 B碳负离子中间体进行C自由基中间体进行 D环状过渡态协同进行10HOMO表示（ ）。A 最低空轨道 B最低电子占有轨道C 前线轨道 D最高电子占有轨道11 +是（ ）反应。A 电环化 B环加成 C 键迁移 D 离子型12电环化反应是分子内的（ ）反应。A 加成 B 取代 C 协同 D 置换13LUMO表示（ ）。 1A 最低空轨道 B 最低电子占有轨道C最高空轨道 D 最高电子占有轨道14单分子的周环反应在基态时，其反应途径和立体选择性是由其（ ）对称性决定的。A 最低空轨道 B最低电子占有轨道C 最高空轨道 D最高电子占有轨道15重排反应一般是（ ）过程。A 可逆 B不可逆 C 一步反应 D 一个过渡态的16下列重排反应属于亲电重排的是（ ）。A 霍夫曼重排 B 瓦-梅重排 C 频钠醇重排 D 魏狄希重排17通过环状过渡态进性的反应是（ ）。A亲电取代 B亲电加成 C环加成 D 亲核取代18单分子的周环反应在激发时，其反应途径和立体选择性是由其（ ）的对称性决定的。A 最低空轨道 B最低电子占有轨道C 最高空轨道 D最高电子占有轨道19亲电重排和亲核重排的最大不同在于反应的（ ）不同。 A 过渡态 B活性中间体 C能量 D 步骤20下列重排反应属于亲核重排的是（ ）。A法沃斯基 B 瓦-梅重排 C弗瑞斯 D 魏狄希重排21链状共轭多烯体系两端碳原子之间形成键或其逆反应都叫做（ ）反应。A 加成 B取代 C电环化 D置换222是1，3-丁二烯的（ ）轨道。A HOMO B LUMO C最高空轨道 D 最低电子占有轨道23魏狄希重排是（ ）重排反应。A亲电 B亲核 C自由基 D 协同24在以下反应中，属于周环反应的是（ ）。CH2CH3CHCH3CHCH3HBrBr CH3CHCH2CH3C