有机实验08101227.doc

有机化学课程实验报告报告名称 反应物的量对制备乙酰苯胺的的影响年 级 2010级 学 院 食品科学与工程 专 业 食品科学与工程 学 号 08101227 姓 名 赵鑫 任课教师 罗云清 完成时间 2011-10-20 成 绩 （报告在给出成绩的同时须由评阅人写出评语）课 程 实 践 报 告 评 语评阅教师签字：年 月 日反应物的量对制备乙酰苯胺的影响内容摘要：乙酰苯胺溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯。用于制药、染布材料、橡胶硫化促进剂、合成潮脑等。白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末。乙酰苯胺可经由过程苯胺与冰醋酸、醋酸酐、或乙酰氯等发生酰化反映而制得，其中苯胺与乙酰氯反映最激烈，醋酸酐次之，冰醋酸最慢，但用冰醋酸作乙酰化试药价格自制，操作利便。用冰醋酸做乙酰化试剂与苯胺制备乙酰苯胺，然后用热水进行重结晶，精制乙酰苯胺，称重计算产率。最后分析乙酸苯胺制备过程中应注意的事项，以及影响产率的各种因素。关键词：乙酰苯胺 制备 重结晶 注意事项Summary: Acetanilide is the material of sulfanilamide substance, which is used by analgetic ,antifebrin and antiseptic .It is also used to produce para-acetanilide, paranitroanilinum, parapheny-lenediamine in tincture midbody., the latex vulcanize accelerant, fibre rouge dope stabilizing agent, peroxide stabilizing agent in industry, and the camphor compounding. Glacial acetic acid as the acetylizing agent with aniline to produce acetanilide , which has three group with different reagent. Recrystallizing in hot water,manufacture the refine acetanilide.Then weigh, calculate the productivity. Analysing the notifiable items in producting process and the factors that affect the productivity.Key Word: acetanilide production recryatallizing前言：纯乙酰苯胺为白色晶体，熔点114;溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯。用于制药、染布材料、橡胶硫化促进剂、合成潮脑等。性质:白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末。可燃。无臭。在空气中稳定，呈中性。相对密度1.2190(15/4)。熔点114.3。沸点304。闪点173.9。自燃点546。微溶于冷水，溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等。用途:用于染料, 医药中间体 。乙酰苯胺可经由过程苯胺与冰醋酸、醋酸酐、或乙酰氯等发生酰化反映而制得，其中苯胺与乙酰氯反映最激烈，醋酸酐次之，冰醋酸最慢，但用冰醋酸作乙酰化试药价格自制，操作利便。乙酰苯胺的制备中，掌握制备乙酰苯胺的道理和方法，在试验的历程中进一步学习重形成晶体和醇化固体的操作方法，学会固体有机有机物的过淋，溶解，重形成晶体和干燥等醇化技能，同时掌握分馏道理及分馏装配的安装。芳胺的酰化在有机合成中的作用：（1）乙酰化反应常被用来“保护”伯胺和仲胺官能团，以降低芳胺对氧化性试剂的敏感性。（2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。（3）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。（4）在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不必要的反应。作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。虽然乙酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，但是当用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺ArN(COCH3)2副产物的生成。一实验目的1掌握由苯胺乙酰化制备乙酰苯胺的原理和方法。2掌握分馏的原理及分馏装置的安装和操作。3巩固重结晶的操作方法。二、实验原理制备乙酰苯胺时，常用的乙酰化试剂有冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等，当采用乙酰化试剂时反应最剧烈，醋酸次之，冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且冰醋酸价格较便宜，故本实验采用冰醋酸作乙酰化试剂。 该反应是可逆反应，产率较低，为减少逆反应的发生，得到较高的收率，可增加乙酸的用量，另外还采取分馏法，控制温度在105到110度之间，不断除去生成的水，有效地使平衡向正反应方向移动。纯乙酰苯胺为白色片状结晶，熔点为114度，稍溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等溶剂，而难溶于冷水，故可用热水进行重结晶。三、实验用品1、 仪器 圆底烧瓶、温度计、分馏柱、锥形瓶、烧杯、抽滤装置、热浴漏斗2、 试剂 苯胺、冰醋酸、锌粉、活性炭四、实验装置五、实验步骤六、实验结果七结论八实验注意事项1） 苯胺有毒，醋酐有刺激性，不要接触肉皮儿，实时盖紧试药瓶。2） 久置的苯胺被氧化而色深有杂质，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸的苯胺3） 加入锌粉的目的，是防止苯胺在反映历程中被氧化,通常加入后反映液会变为无色。但不宜加得过多，因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状物质会吸收产品。4） 不应将活性炭插手沸腾的溶液中，不然会导致暴沸，会使溶液溢出器皿。溢出器皿5） 反映物冷却后，固体产品立即析出，沾在瓶壁不容易理处。故须趁热在搅动下倒入冷水中，以祛除超过限量的醋酸及未效用的苯胺（它可成为苯胺醋酸盐而溶于水6） 趁热过滤时，也可采用抽滤装置。但布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。滤纸大小要适，抽滤过程要快，避免产品在布氏漏斗中结晶。7） 如果没有形成晶体体析出，可用玻棒磨擦孕育发生静电，加强份子间万有引力，同时使份子相互碰撞吸力增大，使形成晶体体加速析出。九问题讨论1. 乙酰苯胺制备实验为什么加入锌粉？锌粉加入量对操作有什么影响？答：苯胺易氧化，锌与乙酸反应放出氢，防止氧化。锌粉少了，防止氧化作用小，锌粉多了，消耗乙酸多，同时在后处理分离产物过程中形成不溶的氢氧化锌，与固体产物混杂在一起，难分离出去。2. 乙酰苯胺重结晶时，制备乙酰苯胺热的饱和溶液过程中出现油珠是什么？它的存在对重结晶质量有何影响？应如何处理？答：油珠是未溶解的乙酰苯胺。它的存在，冷却后变成固体，里面包夹一些杂质，影响重结晶的质量。应该再补加些水，使它溶解，保证重结晶物的纯度。3. 乙酰苯胺制备实验加入活性炭的目的是什么？怎样进行这一操作？答：目的是脱去产物中的有色物质。加入活性炭的量要适当，在较低温度下加入，然后再加热煮沸几分钟，过滤出活性炭。4. 在布氏漏斗中如何洗涤固体物质？答：将固体物压实压平，加入洗涤剂使固体物上有一层洗涤剂，待洗涤剂均匀渗入固体，当漏斗下端有洗涤剂滴下后，再抽空过滤，达到洗涤的目的，反复进行几次，即可洗净。5.乙酰苯胺制备用什么方法鉴定乙酰苯胺？答：用测熔点的方法鉴定乙酰苯胺，有条件的可作红外光谱。6.合成乙酰苯胺时，柱顶温度为什么要控制在105C左右？答：为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出产物之一水，以打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸点为100C，反应