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高一化学复习教学案8 课题:酸与酯结构与性质 主备人:朱春燕学习目标:认识羧酸 酯的组成和结构特点 掌握饱和一元羧酸 酯的性质学习重点:饱和一元羧酸 酯的性质知识疏理:一、烃的羰基衍生物比较物质结构简式羰基稳定性与H2加成其他性质乙醛CH3CHO易断裂能醛基中CH键易被氧化乙酸CH3COOH难断裂不能羧基中CO键易断裂乙酸乙酯CH3COOC2H5难断裂不能酯链中CO键易断裂二酯化反应的类型(完成下列方程式):(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应CH3COOHC2H5OH浓硫酸(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应2C2H5OH浓硫酸(3)多元醇与一元羧酸之间的酯化反应2CH3COOH浓硫酸(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。 来 (5)羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形,可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如:三、乙酸乙酯的制备实验1反应原理:CH3COOHC2H5OH浓硫酸CH3COOC2H5H2O。2反应装置:如图。3实验可观察到:有透明的油状液体浮在液面上。停止加热,取下盛有饱和Na2CO3溶液的试管,振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管后静置,待溶液分层后,可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯,并可闻到果香气味。4注意事项:(1)实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用。(2)盛反应混合液的试管要上倾约45,主要目的是增大反应混合液的受热面积。(3)导管应较长,除导气外还兼起冷凝作用。导管末端只能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下,目的是防止受热不匀发生倒吸。(4)实验中小心均匀加热使液体保持微沸,这样有利于产物的生成和蒸出,以提高乙酸乙酯的产率。(5)饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸、溶解乙醇、冷凝酯蒸气且减小其在水中的溶解度,以利于分层析出。(6)不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液,因乙酸乙酯在NaOH存在时易水解,而几乎得不到乙酸乙酯。典型例题:一羧基、酚羟基与醇羟基的性质比较例1某有机物的结构简式如图:(1)当和_反应时,可转化为。(2)当和_反应时,可转化为。(3)当和_反应时,可转化为。二 羧酸与酯的同分异构体例2化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到,A和B可生成酯C(相对分子质量为172),符合此条件的酯有()A1种 B2种 C3种 D4种三 羧酸与酯的性质综合应用例3咖啡酸苯乙酯()是一种天然抗癌药物,在一定条件下能发生如下转化:请填写下列空白:(1)A分子中的官能团是_;(2)高分子M的结构简式是_;(3)写出AB反应的化学方程式_;(4)BC发生的反应类型有_;DE发生的反应类型有_;(5)A的同分异构体有很多种,其中,同时符合下列条件的同分异构体有_种。苯环上只有两个取代基能发生银镜反应能与碳酸氢钠溶液反应能与氯化铁溶液发生显色反应课堂反馈练习:1霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法正确的是()AMMF能溶于水BMMF能发生取代反应和消去反应C1 mol MMF能与6 mol氢气发生加成反应D1 mol MMF能与含3 mol NaOH溶液完全反应2利尿酸在奥运会上被禁用,其结构简式如下图所示。下列叙述正确的是()A利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4B利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个C1 mol利尿酸能与7 mol H2发生加成反应D利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应3莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体。A的结构简式如下:来源:Z+xx+k.Com (提示:环丁烷可简写成)(1)A的分子式是_。来源: /(2)A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_。(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_。(4)17.4 g A与足量碳酸氢钠溶液反应,计算生成二氧化碳的体积(标准状况)为_L。(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为),其反应类型是_。(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有_种,写出其中一种同分异构体的结构简式_。4在现代战争、反恐、警察执行任务时士兵、警察佩带的头盔、防弹背心和刚性前后防护板能够有效防御子弹和炮弹碎片,它们在战争中保住了许多士兵的生命。新型纤维不久将有望取代使用了数十年的凯夫拉纤维,成为未来防弹装备的主要制造材料。M5纤维是近年来开发出的一种超高性能纤维,它比现有的防爆破材料轻35%,下面是M5纤维的合成路线(部分反应未注明条件):已知:当反应条件为光照且与X2(卤素单质)反应时,通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的氢原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时,通常为苯环上的氢原子直接被取代。根据上述合成M5纤维的过程,回答下列问题:(1)合成M5的单体G的结构简式为_ ,F的含氧官能团的名称有_ 。(2)在的反应中,不属于取代反应的是_,的反应条件是_。(3)生成A的同时可能生成的A的同分异构体为 。(4)1 mol的C和足量新制的氢氧化铜悬浊液反应可以生成_ mol砖红色沉淀。(5

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