醇羟基直接与苯环.ppt

第二单元 醇酚 观察与思考 P66 醇与酚在结构上有什么相同点与不同点 相同点 官能团相同都是羟基 OH 不同点 官能团的位置不同羟基直接与饱和碳原子相连 醇羟基直接与苯环 或其它芳环 相连 酚 思考 下列物质哪些是醇 哪些是酚 苯甲醇 环己醇 芳香醇 乙醇 邻甲苯酚 对苯二酚 乙醇 结构式 结构简式 CH3CH2OH 或C2H5OH 乙醇的化学性质 1 与活泼金属反应 K Ca Na Mg等 思考 乙醇与钠 水与钠两个反应现象有何不同 钠所处位置不同剧烈程度不同 氢的活泼性 HO H CH3CH2O H 2CH3CH2OH Mg CH3CH2O 2Mg H2 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 乙醇的化学性质 1 与活泼金属反应2 酯化反应 反应类型 脱水机理 证明方法 反应条件 广义酯化 练习 写出乙醇与硝酸酯化的化学方程式产物结构与硝基苯有何不同 酯化反应 取代反应酸去羟基醇去氢同位素示踪法浓硫酸 加热有机羧酸 无机含氧酸都可与醇酯化 18 18 乙醇的化学性质 1 与活泼金属反应2 酯化反应3 氧化反应燃烧氧化 强氧化剂 催化氧化 催化历程 氧化反应 还原反应 去氢位置 醇催化氧化的前提 醇催化氧化的产物 淡蓝色火焰 放出大量热可使酸性CrO3变色 使酸性KMnO4褪色 得O或去H去O或得H羟基H和 H 有 H醛 多于1个 H 或酮 1个 H 乙醇的化学性质 1 与活泼金属反应2 酯化反应3 氧化反应4 与氢卤酸反应实验1 P68观察与思考实验的现象 反应的原理 反应的类型 蒸馏水作用 自来水作用 产品的净化 产品的检验 反应的应用 取代反应 右边 试管下部出现无色油状液体稀释浓硫酸 防止其将Br 氧化冷凝产品 防止其挥发碱洗 除Br2及乙醇 后分液碱性水解后加HNO3及AgNO3制取卤代烃 乙醇的化学性质 1 与活泼金属反应2 酯化反应3 氧化反应4 与氢卤酸反应5 乙醇的脱水反应实验2 P69活动与探究反应现象 反应原理 反应类型 消去前提 碱洗目的 条件控制 反应应用 酸性KMnO4溶液褪色消去反应有 H除酸性杂质及乙醇 以免干扰乙烯的检验实验室制取乙烯 取代反应 消去反应或取代反应 思考 乙醇发生化学反应时哪些键能发生断裂 分别发生什么类型反应 号 号 置换 取代 取代取代氧化消去 有 H有 H 生成醛或酮 甲醇 俗称木醇或木精 无色透明的液体 有剧毒 误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡 甲醇是重要的有机化工原料 在能源工业领域有十分广阔的应用前景 如用甲醇燃料电池作为汽车动力 乙二醇 无色 黏稠 有甜味的液体 主要用来生产聚酯纤维 乙二醇水溶液凝固点很低 可作汽车发动机的抗冻剂 CH3OH 丙三醇 俗称甘油 无色 黏稠 有甜味的液体 吸湿性强 有护肤作用 是重要的化工原料 三硝酸甘油酯 俗称硝化甘油 有机烈性炸药 练习 分别写出甘油与硬脂酸和硝酸反应的化学方程式 1 通常用来检验酒精中是否含有水的试剂是A CuSO4 5H2OB 无水硫酸铜C 浓硫酸D 金属钠 2 相同质量的下列醇 与足量钠反应放出氢气最多的是A 甲醇B 乙醇C 乙二醇D 甘油 练习 3 判断下列有机物能否发生消去反应 能否发生催化氧化反应 及氧化产物 4 已知化学式为C5H12O的醇有8种同分异构体 其中 1 能发生催化氧化的有 种 2 能催化氧化生成醛的有 种 3 能发生消去反应的有 种5 分别写出乙二醇 甘油发生催化氧化的化学方程式 6 分别写出环己醇发生消去反应和催化氧化反应的化学方程式 酚 羟基与苯环 或其他芳环 碳原子直接相连的有机物 苯酚 分子式 C6H6O 结构简式 可简写为 C6H5OH 一个苯环 一个羟基 侧链为烷烃基通式 CnH2n 6O 苯酚的同系物 活动与探究 无色 晶体 特殊气味 白色浑浊 静置分层 常温 溶解度不大 浑浊变澄清 冷却又变浑浊 65 与水以任意比互溶 澄清 苯酚易溶于有机溶剂 色态 气味 熔点 水溶性 密度 毒性 苯酚的物理性质 无色晶体特殊气味40 9 室温下 乳浊液 高于65 时 比水轻有毒 有腐蚀性 苯酚的化学性质 活动与探究 P72 向苯酚浊液中加入NaOH溶液现象 结论 将清液分装两只试管 一只加入稀盐酸现象 结论 另一只通入二氧化碳现象 结论 俗名石炭酸 1 弱酸性比碳酸弱 水溶液不使指示剂变色思考 写出苯酚的电离方程式写出以上实验中的离子方程式试比较H2CO3 C6H5OH H2O C2H5OH中H活泼性写出钠与纯苯酚反应的方程式 反应的剧烈程度 写出NaAlO2溶液中通入少量CO2的离子方程式根据以上方程式比较H2CO3 C6H5OH HCO3 Al OH 3的酸性写出苯酚与碳酸钠溶液反应的离子方程式 如何洗涤除去粘在容器内壁及皮肤上的苯酚 2 与浓溴水反应活动探究 稀苯酚溶液中加入少量浓溴水现象 产生白色沉淀反应原理 反应类型 取代反应思考 如何证明该反应是取代反应而不是加成反应 反应应用 定性 定量测定苯酚 及其它酚类物质 取代位置 羟基邻 对位 白色 2 4 6 三溴苯酚 取代反应 思考 1 中草药秦皮中含有的七叶树内酯 具有抗菌作用 若1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应 则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为A 2molBr22molNaOHB 2molBr23molNaOHC 3molBr24molNaOHD 4molBr24molNaOH C 2 如何除去溶解在苯中的苯酚 3 与FeCl3溶液反应活动探究向苯酚溶液中加入几滴FeCl3溶液现象 溶液显紫色反应原理 反应类型 将苯酚溶液稀释十倍后再滴入FeCl3溶液现象 溶液显紫色将稀释后的溶液再稀释十倍后滴入FeCl3溶液现象 溶液显紫色结论 该反应灵敏度极高应用 检验酚类物质思考 FeCl3溶液还可用于什么物质的检验 显色反应 络合反应 显色反应 络合反应 4 加成反应 5 氧化反应 燃烧 被空气里的氧气氧化 呈粉红色 能使酸性高锰酸钾褪色 6 与甲醛反应 缩聚反应 俗名电木 最早生产和使用的合成树脂 它不易燃烧 不导电 不导热 广泛用于生产电闸 电灯开关 灯口 电话机等电器用品 苯酚的用途 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特 里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染 偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手 结果病人的感染情况显著减少 这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂 里斯特也因此被誉为 外科消毒之父 化学史话 是谁使苯酚声名远扬 酚类的危害 饮用水中若含微量的酚 则会产生难闻的气味 口服苯酚的致死量为每千克体重530mg 若用含酚废水直接灌溉农田 会使农作物枯死 水中含很少量 0 1 0 2mg L 的酚 会使鱼肉带有酚的气味 含量再高 鱼类就会死亡 在我国酚类物质被列为需重点控制的水污染物之一 特别是苯酚与甲酚 含酚废水的处理 活动探究1 向含酚废水中滴加几滴FeCl3溶液 显紫色 再分装两只试管一只试管中加入少量苯现象 原理 另一只试管中加入少量活性炭现象 原理 活动探究2 向含酚废水中加苯 振荡 静置分层取苯层滴加FeCl3溶液现象 原理 取水层滴加FeCl3 并与废水直接滴加FeCl3对照现象 原理 含酚废水的处理方法 回收利用或降解处理含量较高回收利用萃取法 吸附法等苯活性炭含量较低降解处理沉淀法 氧化法 微生物处理法等 小结 苯酚 化学性质 苯酚不能发生类似醇的酯化反应 思考1 比较醇 酚中羟基H的活泼性 你能得出什么结论 结论 活泼性不同原因 乙基 苯基对羟基的影响不同比较苯 苯酚与溴的作用 你能得出什么结论 结论 苯和苯酚两种物质苯环上H原子活泼性不同苯酚中H原子更活泼 更容易被取代特别是羟基邻 对位的H原子原因 羟基对苯环的影响总结论 基团之间存在相互影响 相互制约 苯酚 苯与溴取代反应的比较 思考2 请另举例说明基团之间的相互影响 课堂练习 1 利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物 加足量NaOH溶液 分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或通入足量CO2 分液得到苯酚 2 只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开 苯