2019_2020学年高中化学专题3常见的烃第二单元芳香烃学案苏教版选修5.docx

第二单元芳香烃1.以典型的芳香烃为例，比较它们与脂肪烃在组成、结构和性质上的差异。2.根据芳香烃的组成和结构特点认识苯环上的加成和取代反应。3.能说出芳香烃的来源，认识它们在生产和生活中的应用。4.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。5.结合实际了解芳香烃对环境和健康的影响，关注其安全使用问题。苯的结构与性质1芳香族化合物(1)芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物，并不是指具有芳香气味的有机物。苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。(2)芳香烃是芳香族碳氢化合物的简称，苯是最简单的芳香烃。2苯的结构特征及理论分析(1)结构特征分子式结构式结构简式球棍模型比例模型C6H6苯的分子式为C6H6，与烷烃相比较还差8个H原子达饱和。德国科学家凯库勒提出了苯的单双键交替的分子结构模型，称为凯库勒式：，简写为。(2)理论分析苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，键角为120。在苯分子中，每个碳原子都采取sp2杂化，分别与1个氢原子、2个碳原子形成键。6个碳原子除了通过6个键连接成环外，每个碳原子还分别提供1个p轨道和1个电子，由6个碳原子共同形成大键。苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰，故说明苯分子中六个H是等效的，所处的化学环境是完全相同的。3苯的物理性质苯是一种无色、有特殊气味的有毒液体，密度比水小，熔点5.5 ，沸点80.1 。苯易挥发，不溶于水，易溶于有机溶剂，苯本身也是良好的有机溶剂。4苯的化学性质由于大键的存在，使苯的结构稳定，化学性质比较稳定。苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，一般情况下也不能与溴水发生加成反应。化学性质比烯烃、炔烃稳定。(1)苯的氧化反应燃烧苯燃烧时生成CO2和H2O，发出明亮的火焰，并带有浓烟。反应方程式为2C6H615O212CO26H2O。(2)苯的取代反应卤代反应苯与氯单质、溴单质在三卤化铁作催化剂时可发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯等。二卤代苯主要是邻位和对位取代物。化学方程式为。硝化反应苯与浓硝酸、浓硫酸混合在60_时发生取代反应，生成一取代物硝基苯，反应方程式为。(3)苯的加成反应与H2的加成反应： (环己烷)。1下列关于苯的说法错误的是()答案：B2能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是()A苯的一元取代物没有同分异构体B苯的邻位二元取代物只有一种C苯的间位二元取代物只有一种D苯的对位二元取代物只有一种答案：B3下列关于苯的叙述正确的是()A苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃B从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃C在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同解析：选D。苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，但不属于饱和烃，A错误；从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，但不属于烯烃，B错误；在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了取代反应，C错误；苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，D正确。1苯的溴代反应(1)实验操作在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶上的一个分液漏斗中加入5 mL苯和1 mL液溴的混合物。另一个分液漏斗中加入30 mL 10%的氢氧化钠溶液。锥形瓶中加入蒸馏水，干燥管中加入碱石灰。连接好仪器，检查装置的气密性。先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，观察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象。反应完毕，向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液。(2)实验现象三颈烧瓶内充满红棕色气体，液体呈现微沸状态。锥形瓶内充满白雾。(3)实验结论：苯与液溴可以反应并有溴化氢生成，进而说明苯可以与纯卤素单质发生取代反应。(4)有关反应方程式2Fe3Br2=2FeBr3；(5)实验注意事项加入铁粉是为了生成FeBr3催化剂；苯不与浓溴水反应，只与液溴反应。导管的作用：一是导气；二是冷凝挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。因为溴苯的沸点较高(156.43 )，所以溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来。产物呈褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗涤产物除去溴，得到无色的溴苯。2苯的硝化反应(1)实验操作在试管中将1.5 mL浓硝酸和2 mL 浓硫酸混合均匀。混酸冷却到50 以下，在不断振荡下逐滴加入约1 mL苯，塞好带导管的橡皮塞，在5060 的水浴中加热。反应完毕后，将混合物倒入盛有水的烧杯中，观察生成物的状态。(2)实验现象：混合物在水中分层，下层油状物质有苦杏仁气味。(3)反应方程式：(4)实验注意事项要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌，而不能将浓硝酸加入浓硫酸中，其原理跟用水稀释浓硫酸相同。要向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯，且边加边振荡，以防混合过程中产生大量的热，造成苯的蒸发。硝基苯中常因混有NO2而呈淡黄色，除去硝基苯中溶解的NO2的方法是用稀NaOH溶液洗涤，用分液漏斗分液。采用水浴加热。硝基苯有毒，应水封观察；若沾在皮肤上，应用酒精迅速洗去。甲、乙两个课外小组分别在实验室进行溴苯的制备，其中甲设计的装置如图所示。甲组：(1)导管a的作用是_。(2)导管b末端跟锥形瓶里液面保持一段距离的目的是_，反应后不久导管b出口处可观察到的现象是_。(3)反应一段时间后，锥形瓶内观察到的现象是_。由此现象甲组同学得到结论：苯与液溴的反应属于取代反应。乙组：乙组同学经讨论后，认为上图所示装置中有一个明显缺陷。 (1)乙组同学认为不能证明苯与液溴的反应属于取代反应，其原因是_。(2)该组同学认为只要在左右两装置间加一洗气瓶即可，洗气瓶中应加入的试剂是_，其作用是_。(3)反应完毕后将圆底烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，_(填“上”或“下”)层为溴苯，这说明溴苯具有_的性质，同时还注意到得到的溴苯为褐色液体，其原因是_。解析甲组：(1)从反应特点来看，苯与液溴的反应属于放热反应，而苯与液溴都易挥发，为了减少反应物的损失，可以使用长直导管以起到导气、冷凝的作用。(2)HBr易溶于水，如果导管伸入锥形瓶内的溶液中则会发生倒吸；HBr遇到水蒸气后形成酸雾。(3)HBr遇AgNO3溶液会生成淡黄色的AgBr沉淀。乙组：(1)虽然A组中的装置采用了冷却装置，但进入锥形瓶中的气体中必定含有一定量的溴蒸气与苯蒸气，而溴单质与水会发生反应：Br2H2OHBrHBrO，所以即使没有苯与溴的取代产物生成，同样在锥形瓶中会观察到有淡黄色沉淀生成，即甲组同学结论不科学。(2)为排除干扰，需要将溴化氢中混有的溴蒸气除去，可以选择有机溶剂如苯或四氯化碳将溴吸收。答案甲组：(1)导气、冷凝(2)防止倒吸产生白雾(3)产生淡黄色沉淀乙组：(1)挥发出来的溴蒸气也能使AgNO3溶液中出现淡黄色沉淀(2)苯(或四氯化碳)除去溴化氢中的溴蒸气(3)下密度比水大且不溶于水溴苯中溶解有一定量的溴为了观察到溴苯本来的颜色，丙组同学设计溴苯的制取装置如图所示。请按要求回答：(1)反应管中发生反应的化学方程式为_。(2)NaOH溶液的作用是_，U形管中苯的作用是_。(3)反应23 min后，可以在a管底部得到_色的溴苯。解析：(2)从上述例题中乙组同学的分析可知，NaOH溶液的作用是除去溴苯中的溴，U形管中的苯用来吸收溴化氢气体中少量的溴蒸气。(3)从装置可知生成的溴苯中虽然含有一定量的溴，但经过NaOH溶液洗涤，最终可以得到无色的溴苯。答案：(1) (2)除去溴苯中的溴除去溴化氢中的溴蒸气(3)无苯的结构与性质1下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A苯是无色、带有特殊气味的液体B常温下苯是一种不溶于水，密度比水小的液体C苯在一定条件下与溴发生取代反应D苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质，故不能发生加成反应解析：选D。苯在常温下为一种无色、带有特殊气味的液体，A正确；常温下苯是一种不溶于水，密度比水小的液体，B正确；苯在一定条件下与溴发生取代反应生成溴苯，C正确；苯在一定条件下也能发生加成反应，D错误。2(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链的链烃的结构简式：_。(2)苯不能使溴水因反应而褪色，性质类似烷烃，但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应，写出苯的硝化反应的化学方程式：_。(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释的下列事实是_(填字母序号)。a苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色b苯能与H2发生加成反应c溴苯没有同分异构体d邻二溴苯只有一种(4)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是_。解析：(1)苯的分子式为C6H6，与同碳原子数烷烃相比少了8个H原子，故C6H6为链烃时其分子中应含2个CC或1个CC和2个。(2)苯发生硝化反应是硝基取代苯环上的一个氢原子而生成和H2O。(3)苯分子不具有典型的烯烃的性质，是苯的凯库勒结构式所不能解释的事实；若按照苯的凯库勒结构式，邻二溴苯的两个溴原子可以分别在双键或单键两端，有两种结构，而不是只有一种结构。答案：(1)CCHCCCH2CH3(或CCHCHCHCHCH2，合理即可)(2) (3)ad(4)介于单键和双键之间的独特的键实验室制取溴苯和硝基苯3如图所示是实验室制取溴苯的装置图，下列说法正确的是()A仪器A左上侧的分液漏斗中加入的是苯和溴水B仪器A的名称是蒸馏烧瓶C锥形瓶中的导管口出现大量白雾D碱石灰的作用是防止空气中的水蒸气进入反应体系解析：选C。与Br2的反应该用纯溴，A项错误；仪器A为三颈烧瓶，B项错误；碱石灰的作用是防止溴蒸气及HBr进入空气，D项错误。4实验室制取硝基苯常用如图装置。(1)请写出该反应的反应条件：_。(2)被水浴加热的试管要带一长导管，其作用是_。(3)苯易发生取代反应，那么除了苯的硝化反应外，你还能写出其他的取代反应的化学方程式吗？请写出：_。解析：苯易挥发，加热时试管口带一长导管可使苯蒸气冷凝回流，减少挥发。苯除发生硝化反应外，还可以与溴发生取代反应以及与硫酸发生磺化反应等。答案：(1)浓H2SO4作催化剂、5060 水浴加热(2)使苯蒸气冷凝回流，减少挥发(3) 等合理答案均可芳香烃的来源与应用1芳香烃的来源最初来源于煤焦油，现在主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。2苯的同系物(1)苯的同系物的组成和结构特点苯的同系物中只含有1个苯环，可以看成是由苯环上的氢原子被烷基代替而得到的，通式为CnH2n6(n6)。(2)苯的同系物的化学性质氧化反应a甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化(C)，使酸性KMnO4溶液褪色。可以利用此性质区分苯和苯的同系物。b苯的同系物均能燃烧。取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在100 时发生反应生成淡黄色针状晶体2，4，6三硝基甲苯，反应的化学方程式为。2，4，6三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，俗称TNT，是一种烈性炸药。3多环芳烃有些芳香烃分子中含有多个苯环，这样的芳香烃称为多环芳烃。多环芳烃中的苯环有些通过脂肪烃基连接在一起(多苯代脂烃)，有些是苯环之间通过碳碳单键直接相连的(联苯或联多苯)，还有一些则是共用苯环的若干条环边形成的(稠环芳烃)。一些简单的多环芳烃的结构简式如下： 萘(C10H8) 蒽(C14H10)4苯及其他芳香烃的应用(1)重要的有机化工原料；(2)广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料、炸药等；(3)用作有机溶剂。5以“集合”形式描述苯、苯的同系物、多环芳烃、芳香烃和芳香族化合物之间的关系：1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)苯、甲苯均可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。()(2)苯的分子式为C6H6，远未达到饱和，因而极易发生加成反应。()(3)CH2=CH2、在和溴反应时要求溴的形式分别为溴水(或溴的CCl4溶液)、液溴。()答案：(1)(2)(3)2下列有关芳香烃的说法正确的是()A具有芳香气味的烃B分子里含有苯环的各种有机物的总称C苯和苯的同系物的总称D分子里含有一个或多个苯环的烃解析：选D。分子里含有苯环的各种有机物应为芳香族化合物；苯、苯的同系物及多环芳烃属于芳香烃。3下列说法中正确的是()A芳香烃的通式为CnH2n6(n6)B苯的同系物是分子中只含一个苯环的所有烃类化合物C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应解析：选D。芳香烃是分子中含一个或多个苯环的碳氢化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷烃基的碳氢化合物；苯的同系物的通式为CnH2n6(n6)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色但是甲苯可以，这是由于苯环对侧链的影响所致。1苯和苯的同系物化学性质的比较相似之处燃烧：燃烧时火焰明亮并伴有浓烟，燃烧通式：CnH2n6O2nCO2(n3)H2O取代反应：能与卤素单质(X2)、浓硝酸等发生取代反应加成反应：能与H2发生加成反应不同之处(1)由于苯环上侧链的影响，使苯的同系物的苯环上的氢原子的活性增强，发生取代反应的位置不同。例如：(2)甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，而苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。该性质可用于鉴别苯和苯的同系物2.苯的同系物分子中存在苯环与烃基的相互影响(1)苯环影响烃基，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上，如跟苯环相连的碳原子上无氢原子，不能被酸性KMnO4溶液氧化。(2)侧链对苯环的影响，使苯环上烃基邻、对位上的氢原子活泼，如甲苯与浓硝酸反应时，生成2，4，6三硝基甲苯，而苯与浓硝酸反应只生成硝基苯。3反应条件不同，产物也可能不同甲苯在光照条件下与Br2反应是侧链烷基上的氢原子被取代，而在溴化铁的催化作用下是苯环上的氢原子被取代。下列对有机物的叙述中，不正确的是()A它不能使溴水褪色也不能使酸性KMnO4溶液褪色B在FeBr3作催化剂时与Br2发生取代反应可生成三种一溴代物C在一定条件下可发生加成反应D一定条件下可以和浓硝酸、浓硫酸的混合物发生硝化反应解析根据其结构可知，该有机物能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色；不能和溴水反应，但能发生萃取而使溴水褪色，A错误；在FeBr3作催化剂的条件下，取代反应只能发生在苯环上，苯环上还剩5个氢原子，但是位置只有三种(即侧链的邻位、间位与对位)，B正确；苯环在一定条件下能和氢气发生加成反应，C正确；苯环上的氢原子可以被硝基(NO2)取代而发生硝化反应，D正确。答案A所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色。这种说法正确吗？说明理由。答案：不正确。并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。苯的同系物的结构和性质1苯和甲苯都具有的性质是()A分子中所有原子都在同一平面上B能与溴水发生加成反应使溴水褪色C能与H2发生加成反应D能与浓硝酸和浓硫酸反应制炸药解析：选C。A项，苯中所有原子都在同一平面上，但甲苯(CH3)中的CH3是四面体结构，不可能所有原子都在同一平面上；B项，使溴水褪色不是发生了加成反应，而是因为Br2在有机溶剂中溶解度大，苯和甲苯萃取了溴水中的Br2而使其褪色；C项，苯和甲苯都含有苯环，都能与H2发生加成反应；D项，甲苯能与浓硝酸和浓硫酸的混合物，在加热条件下生成三硝基甲苯，用来制炸药，而苯不能。2在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为()A苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B苯环受侧链影响易被氧化C侧链受苯环影响易被氧化D由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化解析：选C。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为侧链受苯环的影响，使直接与苯环相连的烷基被酸性KMnO4溶液氧化成COOH。芳香烃的来源及其应用3下列说法不正确的是()A芳香烃主要来源于分馏煤焦油和石油的催化重整B萘()是苯的同系物，是一种重要的化工原料C含苯环的烃都是芳香烃D用分子筛固体催化剂工艺生产乙苯，可大幅度降低对环境的污染，同时提高经济效益答案：B42016年夏季奥运会是在“足球王国”巴西首都里约热内卢举行的，如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是()A该烃的一氯化物只有一种B该烃分子中只含非极性键C该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量D该烃属于烷烃解析：选C。该烃为对称结构，所以可以沿对称轴取一半考虑，如图所示，对连有氢原子的碳原子进行编号，如图所示，则其一氯代物有七种，A错误；分子结构中含有碳碳非极性键和碳氢极性键，B错误；该有机物的化学式为C22H14，完全燃烧产物的物质的量之比为n(H2O)n(CO2)722，生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量，C正确；从结构上看，奥林匹克烃属于稠环芳香烃，属于芳香族化合物，不属于烷烃，D错误。重难易错提炼1.苯是平面正六边形分子，所有原子都位于同一平面内。2.苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。3.苯的化学性质表现为易取代，能加成，难氧化。4.苯环上的氢原子被烷基取代的产物称为苯的同系物。5.由于苯环和侧链的相互影响，使苯的同系物的性质与苯不同。6.鉴别苯与苯的同系物可用酸性KMnO4溶液。7.苯的同系物的同分异构体，既存在侧链的碳链异构，也存在侧链在苯环上的位置异构。课后达标检测基础巩固1苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述正确的是()A苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C苯分子中6个碳碳键完全相同D苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色解析：选C。苯分子中6个碳碳键完全相同；苯分子中不含有典型的碳碳双键，所以苯不属于烯烃；苯不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色；苯主要是以煤和石油为原料而获得的一种重要化工原料。2与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是()A难氧化、难取代、难加成B易氧化、易取代、易加成C难氧化、易取代、能加成D易氧化、易取代、难加成解析：选C。苯中的碳碳键比较特殊，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，难氧化，能加成，在一定条件下易发生取代反应。3下列关于苯及其同系物的说法中，正确的是()A苯及其同系物可以含有1个苯环，也可以含有多个苯环B苯及其同系物都能与溴水发生取代反应C苯及其同系物都能与氯气发生取代反应D苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化解析：选C。苯及其同系物都只含1个苯环，如果有多个苯环，就不符合“与苯相差1个或若干个CH2原子团”的条件了，A错误；苯及其同系物在Fe存在的条件下可以与纯溴发生取代反应，而不是与溴水反应，B错误；苯及其同系物均可以与氯气发生取代反应，C正确；苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，D错误。4实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；用质量分数为10%的NaOH溶液洗。正确的操作顺序是()ABC D解析：选B。粗溴苯中主要有、Br2、HBr、FeBr3。为节省原料且便于操作应先用水洗，除去HBr及FeBr3，然后用NaOH溶液洗除去Br2，因有部分NaOH溶液残留在溴苯表面，故用水洗除去NaOH溶液。干燥剂干燥溴苯和苯的混合物后，利用蒸馏的方法将二者分离得纯净的溴苯。5能说明苯分子中碳碳键不是单双键相互交替的事实的是()苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯环中碳碳键的键长均相等邻二甲苯只有一种苯的对位二元取代物只有一种在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷ABC D解析：选B。若苯分子是单双键交替结构，则能使酸性KMnO4溶液褪色，键长不会相等，所以符合。若苯分子是单双键交替结构，则邻二甲苯应有两种：，所以符合。若苯分子结构是单双键交替结构，则它的对位(或间位)二元取代物也只有一种结构，所以不符合。按单双键交替的结构，苯也能与H2发生加成反应生成环己烷，所以不符合。6下列说法中，正确的是()A芳香烃就是指苯和苯的同系物B通常可从煤焦油中或通过石油的催化重整来获取芳香烃C乙苯分子中所有原子可以处于同一平面上D苯和甲苯只能发生取代反应不能发生加成反应解析：选B。芳香烃是指含有一个或多个苯环的烃类，苯和苯的同系物只是芳香烃的一部分；乙苯分子中乙基上的两个碳原子与其他原子或原子团构成四面体结构，因而乙苯分子中所有原子不可能处于同一平面上；苯和甲苯都能与H2发生加成反应。7下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是()A BC D解析：选B。含有一个苯环，属于苯的同系物；尽管含有一个苯环，但其中含有其他原子(N或O)，不属于芳香烃；CH =CH2含有碳碳双键，属于芳香烃，但不是苯的同系物；含有两个苯环，属于芳香烃，但不是苯的同系物。8在分子中，同一平面内的碳原子最多应有()A7个 B8个C9个 D14个解析：选D。苯分子是平面正六边形结构，分子中12个原子共平面。分析的结构时，受苯环书写形式的局限而认为至少18共8个碳原子共平面，实质上由于4、7、8、11四个碳原子共直线，两个苯环所确定的平面可以绕该直线旋转，故至少有9个碳原子共面；若两平面重合，则所有的碳原子均在同一平面上，即最多有14个碳原子共面。9下列实验操作或实验事故处理正确的是()A实验室制溴苯时，将苯与液溴混合后加到有铁丝的反应容器中B实验室制硝基苯时，将硝酸与苯混合后再滴加浓硫酸C实验时手指不小心沾上溴苯，立即用70 以上的热水清洗D实验室制硝基苯时，用酒精灯直接加热解析：选A。实验室制取硝基苯时，首先滴加浓硝酸，然后向硝酸中逐滴滴加浓硫酸，最后加苯，B错误；手指上沾上溴苯，用热水清洗会造成烫伤，应用酒精擦洗，C错误；制取硝基苯时，需要水浴加热，D错误。10用2个Cl和1个Br同时取代苯分子中苯环上的氢原子，能得到的同分异构体的数目是()A4 B6C8 D10解析：选B。首先明确2个Cl在苯环上的位置有邻、间、对三种情况：，再将一个Br加到上述三种异构体的苯环上，依次有2种、3种、1种结构，因此总共有6种同分异构体。11蒽()和菲()都是比较简单的稠环芳香烃，有关它们的说法正确的是()A蒽和菲属于同系物B蒽和菲属于同分异构体C蒽的一氯代物有3种，而菲的一氯代物有4种D蒽和菲均可以看成是苯的同系物解析：选B。蒽和菲分子式相同，但结构不同，应该是同分异构体的关系，A错，B对。由于这两种分子都含有多个苯环，不是苯的同系物，D错。分析蒽、菲的对称性，可得：蒽的一氯代物有3种，而菲的一氯代物有5种，C错。12汽油不仅是最重要的燃料，而且是重要的化工原料，它既可以裂解得到气态化工原料，如乙烯等，还可以在催化剂催化下改变分子结构，由链烃变成芳香烃，如己烷变成苯，庚烷变成甲苯，这个变化叫异构化。请根据以汽油为原料的下列衍变关系，写出相应的化学方程式，并指出反应类型。(1)_，_。(2)_，_。(3)_，_。(4)_，_。答案：(1)nCH2=CH2CH2CH2加聚反应(2)CH3CH=CH2Cl2CH3CHClCH2Cl加成反应(3) 取代反应(硝化反应)(4) 3H2O取代反应(硝化反应)13苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：(R、R表示烷基或氢原子)(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是_；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有_种。(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙所有可能的结构简式：_。解析：本题以分子式为C10H14的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。(1)根据题中信息可知，能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点侧链与苯环相连的碳原子上不能没有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目。若苯的同系物C10H14能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)