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文档简介
课题:有机化合物的结构 白塔高级中学张家军第一课时 碳原子的成键方式【教学设计思路】:本节内容是有机化学的基础,是历年高考的内容之一。主要从以下方面进行考察,一是对碳原子成键特点,体现在键线式中碳、氢原子数的识别、结构分析、归纳规律。因此在教学过程中要采取多种教学手段,如创设问题情境、学生的自主活动、问题的讲解、问题的探究等促进学生的理解。 “有机化合物中碳原子的成键特点”教学时创设问题情境可用以下方式,让学生阅读化学史话“有机物的三维结构”,让学生对有机物分子的空间构型产生问题并激发探讨的欲望。自主活动一定要有针对性,如在本节课中学习“有机化合物中碳原子的成键特点”先引导学生回忆在必修课程中已学的几个典型的有机化合物中碳原子参与形成的共价键,其后让学生动手搭建甲烷、乙烯和乙炔的分子模型,写出分子式、结构式,讨论分子的空间构型。在此过程中教师要穿插引导,当碳原子周围分别连接4个、3个或2个原子时,所形成的化学键空间是如何排列的? 讲解要针对技能性的学习,例如对有机物结构的表示方法时要侧重于结构式、 结构简式的书写,教师要强调书写注意点。对于结构式、 结构简式、键线式,应以描述的方式给出,多举实例。【教学目标】知识与技能:了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,能以此解释有机化合物种类繁多的现象。理解单键、双键和叁键的概念,知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响。理解极性键和非极性键的概念,知道共价键的极性对有机化合物的性质有重要影响。过程与方法:初步学会对有机化合物的分子结构进行碳原子的饱和程度、共价键的类型及性质等方面的分析。情感态度与价值观:通过对碳原子成键方式的学习,使学生树立“客观事物本来是相互联系和具有内部规律的”的辩证唯物主义观点。【新课引入】仅由氧元素和氢元素构成的化合物,至今只发现了两种:H2O和H2O2而仅由碳元素和氢元素构成的化合物却超过了几百万种,形成了极其庞大的含碳元素的化合物“家族”,这与碳原子的成键特点和碳原子间的结合方式有关。【板书】有机化合物的成键特点【讲解】要分析有机化合物的分子结构,首先需要研究碳原子的成键方式。下面,我们来进行一个观察思考活动,首先,请看知识支持(投影):单键、双键和叁键的定义。【讨论】请你考虑上述各分子中,1) 与碳原子成键的是何种元素的原子?2) 每个碳原子周围都有什么类型的共价键? 3) 与每个碳原子成键的原子数分别是多少?4) 每个碳原子周围有几对共用电子?【过渡】下面我们以甲烷、乙烯、乙炔为例来详细说明有机化合物的成键特点【板书】1甲烷的成键特点【讲解】一般说来,键长越短,键越牢固。键能越大,键越牢固。键长、键能可判断分子的稳定性;键长、键角可确定分子在空间的几何构型。【多媒体投影】甲烷的电子式、结构式、正四面体结构示意图、球棍模型、比例模型【学生活动】用小球与棍拼出甲烷的模型甲烷(键长:109.3pm、键角:10928 键能:413.4kJ)【板书】碳与氢形成四个共价键,以C原子为中心,四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构。【交流研讨】考虑下列问题,并与同组同学进行交流和讨论。1.乙烯为什么容易发生加成反应?2.将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现象发生?3.碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗?【对比归纳】形成规律性认识:每个碳原子周围都有四对共用电子。 碳原子最多与四个原子形成共价键,即四个单键。 有机化合物分子中,与4个原子形成共价键的碳原子,其价电子被利用的程度已达到饱和,称为饱和碳原子。成键原子数少于4的碳原子则称为不饱和碳原子。【交流研讨】:双键和叁键的相同及不同之处,这些结构特点导致它们的性质如何?怎样从建参数进行解释?【分析归纳】:单键不容易断裂,饱和碳原子性质稳定,烷烃不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼,烯烃、炔烃容易发生加成反应。从键参数知道,碳碳双键及三键的各个键是不一样的,所以不饱和碳原子有着比饱和碳原子更活泼的性质。【板书】有机物中碳原子的成键特点 (1)在有机物中,碳原子有四个价电子,碳呈 四价。(2)碳原子既可与其它原子形成共价键,碳原子之间也可相互成键,既可以形成 单键,也可以形成双键或叁键。(成键方式多)有机物常见共价键:CC、C=C、CC、CH、CO、C=O、CX、CN、CN、苯环。在有机物分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子;连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)称为不饱和碳原子。CC单键可以旋转而CC(或三键)不能旋转。(3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环还可以相互结合。【阅读教材P18拓展视野部分】【投影练习】.能说明甲烷的空间构型是正四面体,而不是平面四边形的依据是( )A一氯甲烷只有一种结构 B二氯甲烷只有一种结构C三氯甲烷没有同分异构体 D四氯甲烷没有同分异构体【讲解】烷烃的结构特征:烷烃分子中的碳与甲烷中的碳一样都是SP3杂化。当烷烃中的碳原子数大于3的时候,碳链就形成锯齿形状。烷烃中的碳氢键和碳碳键都是键。键的强度较大,组成键的两个原子可以围绕键轴旋转,不影响键的强度。【多媒体投影】碳氢之间以键结合,碳碳双键由一个键和一个键构成,键不如键牢固,容易断裂,所以在反应时乙烯分子中的键易断裂并发生加成反应和氧化反应。在乙烯分子中所有的键角都为120,所有的原子都处在同一个平面内。稀烃的结构特征:稀烃中,形成双键的碳原子都是SP2杂化,碳碳双键由一个键和一个 键构成,键不如键牢固,容易断裂,所以在反应时烯烃分子中的键易断裂并发生加成反应和氧化反应【多媒体投影】碳氢之间以键结合,碳碳双键由一个键和两个键构成,分子里的2个碳原子和2个氢原子处在一条直线上.乙炔的键也易发生断裂,发生加成反应和氧化反应。【讲解】炔烃的结构特征:炔烃中,形成双键的碳原子都是SP杂化,碳碳双键由一个键和两个键构成,键容易断裂,所以在反应时炔烃分子中的键易断裂并发生加成反应和氧化反应【板书】碳原子的成键方式与分子空间构型的关系当一个碳原子与其它4个原子连接时,这个碳原子将采取 取向与之成键;当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于 上;当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时,形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于 上。有机物的代表物基本空间结构:甲烷是正四面体结构(5个原子不在一个平面上);乙烯是平面结构(6个原子位于一个平面);乙炔是直线型结构(4个原子位于一条直线);苯环是平面结构(12个原子位于一个平面)。杂化轨道理论:C原子的sp、sp2、sp3杂化【讲解】结构简式书写:不能用碳干结构表示,碳原子连接的氢原子个数要正确,官能团不能略写,要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。2键线式:将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子,每一条线段代表一个共价键,每个碳原子有四条线段,用四减去线段数既是氢原子个数。注意事项: (1)一般表示3个以上碳原子的有机物; (2)只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略; (3)必须表示出C=C、CC键等官能团; (4)碳氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)。 (5)计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。拓展应用:有机化合物结构的表示方法短线替换共用电子对省略短线双键叁键保留电子式 结构式 结构简式略去碳氢元素符号 键线式【学生练习】请写出下列有机化合物的结构式、结构简式和键线式。名称结构式结构简式键线式异丁烷丙酸丙烯丙炔溴乙烷乙酸乙酯【巩固练习】1. 大气污染物氟里昂12的化学式是CF2Cl2,下面关于氟里昂12的说法正确的是( ) A.没有固定的熔沸点 B.分子中的碳原子是饱和的 C.属于正四面体的空间结构 D.只有一种结构2.某烃的结构简式为CH3CH2CHC(C2H5)CCH分子中含有四面体结构的碳原子(即饱和碳原子)数为a,在同一直线上的碳原子数量最多为b,一定在同一平面内的碳原子数为c,则a、b、c分别为 ( ) A.4、3、5 B.4、3、6 C.2、5、4 D.4、6、43下列关于CH3CHCHCCCF3分子结构的叙述中,正确的是()A6个碳原子有可能都在一条直线上B6个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子可能都在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上4.下列分子中所有原子都在同一条直线上的是 ( ) A.C2H2 B.C2H4 C.C2H6 D.CO25已知可简写为。降冰片烯的分子结构可表示为:(1)降冰片烯属于。A环烃B不饱和烃C烷烃D芳香烃(2)降冰片烯的分子式为。(3)降冰片烯的一种同分异构体(含有一个六元环的单环化合物)的结构简式为。(4)降冰片烯不具有的性质。A能溶于水B能发生氧化反应C能发生加成反应D常温常压下为气体6是一种驱虫药山道年的结构简式。试确定其分子式为,指出官能团的名称【板书设计】一、 有机化合物的成键特点1甲烷的成键特点:2. 有机物中碳原子的成键特点3. 碳原子的成键方式与分子空间构型的关系短线替换共用电子对4. 有机化合物结构的表示方法省略短线双键叁键保留电子式 结构式 结构简式略去碳氢元素符号 键线式【教学反思】:学习有机化学基础模块的学生不是高中所有学生,而是对化
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