2017-2018学年人教版选修5-第三章第四节-有机合成-作业.doc

第四节有机合成1某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件)： 已知： 请回答下列问题：（1）抗结肠炎药物有效成分的分子式是： ；烃A的名称为： ；反应的反应类型是： 。（2）下列对该抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是： ；A水溶性比苯酚好 B能发生消去反应也能发生聚合反应C1mol该物质最多可与4mol H2发生反应 D既有酸性又有碱性 E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是： 。（3）符合下列条件的抗结肠炎药物有效成分的同分异构体有_种。A遇FeCl3溶液有显色反应； B分子中甲基与苯环直接相连； C苯环上共有三个取代基（4）已知：苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位,据此按先后顺序写出以A为原料合成邻氨基苯甲酸()合成路线中两种中间产物的结构简式(部分反应条件已略去) 2氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2-氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：（1）A中官能团名称为 （2）C生成D的反应类型为 （3）X（C6H7BrS）的结构简式为 （4）写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式 （5）物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子。符合以下条件的G的同分异构体共有种。除苯环之外无其他环状结构； 能发生银镜反应；其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为2:2:1:1:1的结构简式为 （6）已知：写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。3由烃的衍生物A和芳香烃E制备香精的重要原料M的一种合成路线如下：已知： (R1、R2表示烃基或H原子) 请回答下列题：（1）A的化学名称为_，B的结构简式为_。（2）C中官能团的名称为_。D分子中最多有_个原子共平面。（3）EF的反应类型为_。D+GM的化学方程式为_。（4）同时满足下列条件的D的同分异构体有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为_。能发生水解反应和银镜反应；不含环状结构（5）参照上述合成路线和信息。以为原料(其他无机试剂任选)，设计制备的合成路线_。4在光的引发下， 烯炔的环加成是合成四元环化合物的有效方法。以下是用醛A合成一种环丁烯类化合物 I的路线图：已知：A生成 B的原子利用率为100%回答以下问题：（1）A的名称为_。（2）由 C生成 D和由 F生成 G的反应类型分别为_、_。（3）D生成 F的化学方程式为_。（4）I的分子式为_。（5）在 上述合成路线中，互为同分异构体的化合物是_（填化合物代号）。H 的 同分异X既能与氯化铁溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，除苯环外没有其他环的共有_种。（6）写出用与乙炔为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。_。参考答案1【答案】（1）C7H7O3N（1分）；甲苯（2分）；取代反应（2分） （2）AD（2分） （2分）（3）10（2分）（4）（2分）， （2分）【解析】C生成D，D发生氧化反应生成E，结合E的结构简式可知C的结构简式为，则D为，D用酸性高锰酸钾溶液得到E；烃A与氯气在Fe催化剂条件下反应得到B，B发生水解反应、酸化得到C，则A为，B为；E与氢氧化钠反应、酸化得到F为，由信息并结合抗结肠炎药物有效成分的结构可知，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为，G发生还原反应得到抗结肠炎药物有效成分。（1）根据结构简式可知结肠炎药物有效成分的分子式是)C7H7O3N，A是甲苯，反应为取代反应；（2）A该物质中含有亲水基酚羟基、羧基和氨基，所以水溶性比苯酚好，A正确；B含有氨基和羧基，所以能发生聚合反应，不能发生消去反应，B错误；C只有苯环能与氢气发生加成反应，1mol该物质最多可与3mol H2发生反应，C错误；D酚羟基和羧基具有酸性、氨基具有碱性，所以该物质既有酸性又有碱性，D正确；答案选AD。（3）其同分异构体符合下列条件：a遇FeCl3溶液有显色反应，说明含有酚羟基；b分子中甲基与苯环直接相连；c苯环上共有三个取代基，三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基，如果硝基和甲基处于邻位，有4种结构；如果硝基和甲基处于间位，有4种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合条件的有10种同分异构体；（4）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯，邻甲基硝基苯和酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸和Fe、HCl反应生成邻氨基苯甲酸，其合成路线为2【答案】（1）醛基、氯原子（2分）（2）酯化反应（或取代反应）（2分）【解析】A反应生成B，B反应生成C，C和甲醇发生酯化反应生成D，D取代反应生成E，根据D、E结构简式结合X分子式知，X结构简式为，E发生取代反应生成氯砒格雷；（1）有机物A的结构简式为，分子中含有的官能团分别为氯原子、醛基；（2）对比C、D的结构可知，C中羧基与甲醇发生酯化反应，也属于取代反应；（3）由D、E的结构可知，DE发生取代反应，对比D、E的结构确定X的结构简式为：；（4）C聚合成高分子化合物的化学反应方程式；（5）物质G是物质A的同系物，则G含有Cl原子、-CHO、苯环，且比A多一个碳原子，则比A多一个CH2原子团，且满足：除苯环之外无其它环状结构，能发生银镜反应，可以含有1个侧链为-CHClCHO，含有可以含有2个侧链，为-CH2Cl、-CHO，或者为-CH2CHO、-Cl，各有邻、间、对三种，可以有3个取代基，分别为-Cl、-CHO、-CH3，当-Cl、-CHO处于邻位时、-CH3有4种位置，当-Cl、-CHO处于间位时、-CH3有4种位置，当-Cl、-CHO处于对位时、-CH3有2种位置，符合条件的同分异构体共有17种；其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比