烯烃的物理性质与化学性质(pdf 17页).pdf

2012 2 27 1 不第三章第三章烯烃烯烃第三章第三章烯烃烯烃 3 13 1 烯烃的结构特征烯烃的结构特征 本本章章提提纲纲本本章章提提纲纲 3 3 1 1 烯烃的结构特征烯烃的结构特征 3 2 烯烃的命名 3 3 烯烃的物理性质 3 2 烯烃的命名 3 3 烯烃的物理性质 3 4 烯烃的化学性质3 4 烯烃的化学性质 2012 2 27 2 3 13 1 烯烃的结构特征烯烃的结构特征 本本章章提提纲纲本本章章提提纲纲 3 3 1 1 烯烃的结构特征烯烃的结构特征 3 2 烯烃的命名 3 3 烯烃的物理性质 3 2 烯烃的命名 3 3 烯烃的物理性质 3 4 烯烃的化学性质3 4 烯烃的化学性质 3 1 烯烃的结构特征 1 烯烃的结构特征 定义定义 分子中含有碳分子中含有碳 碳双键的烃叫做烯烃 碳双键的烃叫做烯烃 C C 是烯烃的官能团是烯烃的官能团 2012 2 27 3 1 双键碳是双键碳是sp2杂化 杂化 2 键是由 键是由p轨道侧面重叠形成 轨道侧面重叠形成 3 由于室温下双键不能自由 旋转 由于室温下双键不能自由 旋转 结构特结构特征征 所以有所以有Z E异构体 异构体 征征 烯烃是平面型结构烯烃是平面型结构 烯烃的异构现象烯烃的异构现象 三碳以上的烯烃有碳链异构体 三碳以上的烯烃有碳链异构体 由于双键位置不同而产生的异构由于双键位置不同而产生的异构 由于双键位置不同而产生的异构由于双键位置不同而产生的异构 官能团异构 官能团异构 双键上四个基团的取向不同而产生的异构体 顺反异构体 b ac db aa ca ab cb aa b III III IV 2012 2 27 4 3 13 1 烯烃的结构特征烯烃的结构特征 本本章章提提纲纲本本章章提提纲纲 3 3 1 1 烯烃的结构特征烯烃的结构特征 3 2 烯烃的命名3 2 烯烃的命名 3 3 烯烃的物理性质3 3 烯烃的物理性质 3 4 烯烃的化学性质3 4 烯烃的化学性质 3 2 烯烃的命名3 2 烯烃的命名 与烷烃基本相同 与烷烃基本相同 主链 主链 包含双键的最长碳链 包含双键的最长碳链 编号 编号 距离双键最近的一端开始距离双键最近的一端开始 三碳以上的烯烃命名时必须注明三碳以上的烯烃命名时必须注明双键的位置双键的位置写在母体之前写在母体之前 三碳以上的烯烃命名时必须注明三碳以上的烯烃命名时必须注明双键的位置双键的位置 写在母体之前写在母体之前 丁烯丁烯 丁烯丁烯 实例实例 丁烯丁烯丁烯丁烯 顺反异构的命名 与双键相连的碳原子相连的两个原子或基团利用顺序规则排序 优先基团在同侧为顺式 优先基团在异侧为反式 顺反异构的命名 与双键相连的碳原子相连的两个原子或基团利用顺序规则排序 优先基团在同侧为顺式 优先基团在异侧为反式 2012 2 27 5 实例实例一一 5 甲基 3 丙基 2 庚烯 实例实例 HCl 实例二实例二 ClBr Z 1 2 二氯二氯 1 溴乙烯溴乙烯 2012 2 27 6 实例三实例三 Z 2 己二烯己二烯 3 13 1 烯烃的结构特征烯烃的结构特征 本本章章提提纲纲本本章章提提纲纲 3 3 1 1 烯烃的结构特征烯烃的结构特征 3 2 烯烃的命名3 2 烯烃的命名 3 3 烯烃的物理性质3 3 烯烃的物理性质 3 4 烯烃的化学性质3 4 烯烃的化学性质 2012 2 27 7 3 烯烃的物理性质3 烯烃的物理性质 HH3C HH3C 四碳以下是气体 高级同系物是固体 不对称烯烃有弱极性四碳以下是气体 高级同系物是固体 不对称烯烃有弱极性 H3CH HCH3 0 0 33 0 10 30c m b p oC oC m p 105 6oC 138 9oC 3 13 1 烯烃的结构特征烯烃的结构特征 本本章章提提纲纲本本章章提提纲纲 3 3 1 1 烯烃的结构特征烯烃的结构特征 3 2 烯烃的命名 3 3 烯烃的物理性质 3 2 烯烃的命名 3 3 烯烃的物理性质 3 4 烯烃的化学性质3 4 烯烃的化学性质 2012 2 27 8 3 3 烯烃的化学性质3 3 烯烃的化学性质 一烯烃的亲电加成一烯烃的亲电加成 二二烯烃的氧化烯烃的氧化二二烯烃的氧化烯烃的氧化 三烯烃的聚合反应 四烯烃的 三烯烃的聚合反应 四烯烃的 卤化 卤化 亲电加成亲电加成 加氢 加氢 鉴定分子中含有的不饱和键个数鉴定分子中含有的不饱和键个数 2012 2 27 9 亲电加成亲电加成 2 加卤素 加卤素 定性鉴定分子中是否含有的不饱和键定性鉴定分子中是否含有的不饱和键 C C E Y E Y C C E Y 反式加成反式加成 亲电加成亲电加成 3 加卤化氢 加卤化氢 马氏规则马氏规则 当不对称烯烃与卤化氢加成时当不对称烯烃与卤化氢加成时 氢原子主要加到含氢 较多的双键碳原子上 氢原子主要加到含氢 较多的双键碳原子上 2012 2 27 10 亲电加成亲电加成 4 加水 加水 OH H2O OH major H 5 加硫酸 加硫酸 除混合物中烯烃的方法之一除混合物中烯烃的方法之一 亲电加成亲电加成 6 加次卤酸 加次卤酸 7 加烯烃 加烯烃 2012 2 27 11 亲电加成亲电加成 8 硼氢化 硼氢化 反马氏规则反马氏规则 氧化氧化 被高锰酸钾氧化 被高锰酸钾氧化 CH3 C2H5 H CH3 H CH3 OHHO CH3 C2H5 冷 稀 中性或碱性KMnO4 热 浓 中性或碱性KMnO4 CH3CCH2CH3 O CH3COOH 酸性KMnO4 CH3CCH2CH3 O CH3COOH 2012 2 27 12 氧化氧化 2 被臭氧氧化 被臭氧氧化 含含6 8 臭氧的氧气和烯烃作用臭氧的氧气和烯烃作用生成臭氧化生成臭氧化含含6 8 臭氧的氧气和烯烃作用臭氧的氧气和烯烃作用 生成臭氧化生成臭氧化 合物的反应称为臭氧化反应 合物的反应称为臭氧化反应 OO C O C O3 低温 惰性溶剂 OO O3 6 8 二级臭氧化合物 臭氧化合物被水分解成醛和酮的反应 称为臭氧化合物的分解反应 臭氧化合物被水分解成醛和酮的反应 称为臭氧化合物的分解反应 Zn H2O RCHO O C R R Zn OH 2 O R O O OR H R R CH C R R O3 CH3SCH3 H2O RCHO O C R R CH3SCH3 O H2 Pd C RCH2OH HOCHR R H2O LiAlH4orNaBH4 RCH2OH HOCHR R H2OH2O2 Zn OH 2 Zn CH3SCH3 CH3SCH3 O 2 2012 2 27 13 氧化氧化 3 环氧化 环氧化 烯烃聚合烯烃聚合 含有双键或叁键的化合物以及含有双官能团或多官能团 的化合物在合适的条件下 催化剂 引发剂 温度等 发生 加成或缩合等反应 使两个分子 叁个分子或多个分子结合 成一个分子的反应称为聚合反应聚合反应 nCH2 CH A CH2 CH A n 成个分子的反应称为聚合反应聚合反应 催化剂 A OH 维纶 维纶 CH3 丙纶 丙纶 C6H5 丁苯橡胶 丁苯橡胶 CN 晴纶 晴纶 Cl 氯纶 氯纶 H 高压聚乙烯 食品袋薄膜 奶瓶等软制品 低压聚乙烯 工程塑料部件 水桶等 高压聚乙烯 食品袋薄膜 奶瓶等软制品 低压聚乙烯 工程塑料部件 水桶等 2012 2 27 14 烯烃Alfa卤化烯烃Alfa卤化 1 卤素高温法或卤素光照法卤素高温法或卤素光照法 反应式 CH3CH CH2 Br2 CH2BrCH CH2 气相 h or 500oC 反应机理 Br2 2Br BCH CH CHCH CH CHHB h or 500oC Br CH3CH CH2 CH2CH CH2 HBr CH2CH CH2 Br2 CH2BrCH CH2 Br 烯烃Alfa卤化烯烃Alfa卤化 2 NBS法 烯丙位的溴化 法 烯丙位的溴化 NBr O O NH O O Br C6H5COO 2 CCl4 5 5 NBS 2012 2 27 15 第四章第四章炔烃炔烃第四章第四章炔烃炔烃 4 1 炔烃的结构4 1 炔烃的结构 本本章章提提纲纲本本章章提提纲纲 4 2 命名 4 3 物理性质 4 4 4 2 命名 4 3 物理性质 4 4 化学性质化学性质化学性质化学性质 2012 2 27 16 4 1 炔烃的结构4 1 炔烃的结构 本本章章提提纲纲本本章章提提纲纲 4 2 命名 4 3 物理性质 4 4 4 2 命名 4 3 物理性质 4 4 化学性质化学性质化学性质化学性质 4 1 炔烃的结构特征4 1 炔烃的结构特征 定义定义 分子中含有碳分子中含有碳 碳三键的烃叫做炔烃 碳三键的烃叫做炔烃 碳碳 碳 三键是炔烃的官能团碳 三键是炔烃的官能团 1 2 2 2012 2 27 17 4 1 炔烃的结构特征4 1 炔烃的结构特征 杂化方式 杂化方式 SP3 SP2 SP 键角键角109o28 120o180o CC H H H H H H H H H H CC HHC C 键角键角 109o28 120o 180o 键长不同 碳碳键长 键长不同 碳碳键长153 4pm 133 7pm 12