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文档简介
第十二章 初识生活中的一些含氧有机物,12.1 杜康酿酒话乙醇,清明时节雨纷纷,路上行人欲断魂;借问酒家何处有,牧童遥指杏花村。-杜牧,传说我国古代有个牧羊人名叫杜康,有一天,他把小米装在竹筒里,带着竹筒去牧羊。他将竹筒放在一棵数下,忘了吃带去的小米。半个月后,他再次来到树下,发现了竹筒,打开竹筒,一股清香飘逸出来。他尝了一口,令人陶醉。于是他带回去给村里人喝,人人都夸奖好喝。此后,他便改行酿酒,办起杜康酒店,酿成的酒特别甘醇,名曰“杜康酒”。,杜康酒的由来,“何以解忧,唯有杜康。”, 曹操,各种饮用酒里都含有酒精和水。如:,资料在线 . 身边的乙醇,药酒、料酒、碘酒等。,乙醇是一 种优良的溶剂。可以溶解多种有机物和无机物。,乙醇与生活,在日常生活中乙醇可以用于作饮料、燃料、溶剂和消毒剂等,用途非常广泛,酒对人体的作用,我国有悠久的酿酒的历史,也有饮酒的习俗。在本草纲目中记载:“酒辛者能散,苦者能降,甘者居中而缓,淡者利小便,用为向导,可以通行一身之表。”酒中的乙醇在人体中酶的催化作用下氧化为乙醛,乙醛又进一步氧化为乙酸。乙酸能增强细胞的活力。适量饮酒对人体有好处。但过量饮酒时,乙醇使人体中酶的催化作用减弱甚至失去。过多的乙醇和乙醛会刺激神经系统,使脑细胞的类脂物质发生化学变化,导致脑细胞膜硬化,从而产生一系列不良反应,引起酒精中毒,所以要避免酗酒行为的发生。,饮酒与健康,水能载舟,亦能覆舟。酒也不例外,适量饮酒有益健康,并能带来欢乐与享受。但要长期过量饮酒,则会损害健康,并带来种种灾难 适量饮酒有益健康饮酒,是一种历史久远的世界性现象。世界上各个国家的人民都离不开酒。逢年过节、家人团圆、亲朋相聚、探亲访友、社会交往等,都需要饮酒助兴,增添欢乐气氛。酒在人类的保健史中也占有很重要的地位。现代医疗常用的消毒剂中,酒精仍是重要成员。我国许多中药用酒来炮制。药酒是人们公认的良药。适量饮酒,对健康有益。但是如果过量饮酒,就变成有害了。适量、少量、微量饮酒对心脏有益。最新医学研究发现,适量饮酒有益健康。定期的适量饮红葡萄酒有助于防止和降低心脏病的发病几率。饮酒的关键在于有节制、有规律地饮用适量的酒。其标准是:白酒50克/日 啤酒1瓶/日 葡萄酒、果酒200克/日,过量饮酒有害健康,让我看一看?想一想?,颜 色:气 味:状 态:密 度:挥发性:溶解性:,无色透明,特殊香味,液体,易挥发,一、乙醇的物理性质,能溶解多种有机物和无机物能与水任意比互溶.,比水小,溶液浓度越大,密度越小,讨论:,怎样验证乙醇中是否含水?,怎样用工业酒精制取无水乙醇?,无水硫酸铜,已知:乙醇的化学式为C2H6O,其可能的结构式又怎样呢?,CH3CH2OH,结构简式,CH3OCH3,实验探究,将两块金属钠分别投入盛有冷水和乙醇的小烧杯中,观察钠与水、与乙醇反应的现象有何异、同?哪一个更剧烈?,浮在水面熔成球形发出嘶声放出气泡剧烈,2Na2H2O2 NaOH H2,沉入液面下仍为块状没有声音放出气泡缓慢,?,推测结论: 1、钠和乙醇反应生成的是氢气,给出事实:1moL乙醇和足量的Na反应会放出0.5moL氢气。,根据这一事实请最终确定乙醇的结构式,说明理由:,正确,甲醚,推测结论: 2、钠和乙醇反应断裂的是 O-H键,乙醇中存在一个氢原子,它的连接方式与其他氢原子不同,结构式:,CH3CH2OH 或C2H5OH,醇的官能团羟基写作OH,乙醇分子的比例模型,化学式:,二、乙 醇 结 构,C2H6O,结构简式:,三、乙醇的化学性质 1乙醇与钠反应,2CH3CH2OH +2Na 2CH3CH2ONa +H2,视野拓展: 乙醇钠 C2H5ONa,苯巴比妥:长效的镇静催眠剂,在肝病时可用于退黄。,用途:在医药工业中,乙醇钠是制备巴比妥、苯巴比妥等二十余种西药的原料。,其它活泼金属如钾、钙、镁等也可与乙醇反应,练习:写出乙醇与钙反应的化学方程式 : CH3OH和 Na 反应的化学方程式:,根据钠与水和乙醇反应剧烈程度不同分析,乙醇 和水分子的羟基中的H原子哪个较活泼?乙基对乙醇的性质有无影响?,结论1、羟基决定乙醇能和钠反应生成氢气 2、羟基中的H原子的活泼性:醇水 3、官能团决定有机物的性质,连接官能团的其它部分对性质也有所影响。,思考:,2、乙醇的氧化反应,C2H5OH + 3 O2 2CO2 +3H2O,点燃,因此: 乙醇可用作内燃机的燃料,实验室里也常用它作为燃料,综合利用乙醇更是保护石油资源的一种有效途径。,现象:产生淡蓝色火焰,同时放出大量热。,(1)乙醇在空气中燃烧:,汽车也能喝酒!,关注乙醇的能源价值,各地汽车成“酒鬼”,乙醇汽油由90%的普通汽油与10%的燃料乙醇调和而成。,使用乙醇汽油,节约石油能源,造福子孙后代。,乙醇汽油的推广和使用,巴西和美国是推广乙醇汽油最早的国家,已有20多年历史。巴西是世界上最大的乙醇生产国,美国是世界上第二大乙醇生产国。乙醇汽油中,乙醇添加量一般为8% 10%。 此外,新西兰、法国、瑞典、加拿大、墨西哥、哥伦比亚、菲律宾及肯尼亚等国也生产乙醇汽油。,2、乙醇的氧化反应:,演示实验:将热铜丝插入乙醇中,反复多次,闻液体气味变化 。,思考铜丝在此实验中起什么作用?乙醇在实验中是被氧化还是被还原?,实验现象,催化氧化反应,身边的化学 酒后驾车的检查原理,交警在检查司机是否酒后驾车的装置中,含有橙色的酸性重铬酸钾(K2Cr2O7),当其遇到乙醇时橙色变为绿色。,资料卡片:饮酒后人的行为,乙醇在人体内- 究竟发生了哪些化学变化?,排出体外同时放热,乙醇C2H5OH,氧化成乙醛 CH3CHO,氧化成乙酸,氧化成二氧化碳和水,珍爱生命,劝诫你的家人、朋友,请勿酒后驾车,2RCH2OH + O2,2RCHO + 2H2O,醛,不能去氢氧化。,去OH 中的H及羟基所在碳原子上的H,形成碳氧双键。,醇的催化氧化:,醛基,羰基,3.使酸性KMnO4溶液褪色,5CH3CH2OH +4KMnO4 + 6H2SO4 ,5CH3COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O,3乙醇的脱水反应,乙醇分子内的羟基与相邻碳原子上的氢原子结合成了水分子,结果是生成不饱和的碳碳双键.此反应是消除反应 (消去反应).,(1)分子内脱水实验室制乙烯,消除反应:在适当条件下,有机化合物分子内脱去小分子而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应,(2)分子间脱水,前者是乙醇的一个分子内脱掉一个水分子,后者是两个乙醇分子间脱掉一个水分子。前者是消除反应,后者不是。,(1)分子内脱水 消去反应,取代反应,断键位置,断键位置 ,4、与氢卤酸反应,CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O,药品:溴化钠23克,少量的乙醇, 两倍于乙醇的硫酸(1:1)。 操作:把溴化钠23克,少量的乙醇,两倍于乙醇的硫酸(1:1)加入圆底烧瓶中,塞上带有长导管的塞子,长导管的另一端浸入装有水和冰的试管中,用酒精灯加热烧瓶。片刻后,观察试管底部的现象。,a.浓硫酸过量,b.加水的作用:,C.开始反应温度不易过高,防止乙醇挥发。,d馏出物浸入冰水中,,e.馏出物为油状液体,分液、水洗、干燥、蒸馏。,溶解溴化钠和溴化氢,减少浓硫酸与溴化氢的反应。,防止溴乙烷挥发。,小结,标出各化学性质断键的位置:,分子间脱水(取代反应),与金属反应(取代反应),分子内脱水(消去反应),催化氧化(氧化反应),断裂,断裂, 断裂,与另一分子的断裂,乙醇的官能团:OH,乙 醇 制 法,1、发酵法,2、乙烯水化法,四. 乙醇的工业制法,1. 发酵法,淀粉,水解,葡萄糖,酒化酶,乙醇,2. 乙烯水化法,淀粉,葡萄糖,葡萄糖,乙醇,蒸馏,95.5的工业酒精,五、乙醇的用途,2、用作燃料。,3、用作溶剂。,5、化工原料,制乙酸、乙醚等。,4、制造饮料、香精。,1、医疗上用75%的酒精作消毒剂。,六. 醇类,1. 定义:,CH3OH,甲醇,1-丙醇,CH3CH2CH2OH,2-丙醇,同分异构体,(C3H8O),苯甲醇,烃基或苯环侧链与羟基相连结的化合物,2、分类,醇类,脂肪醇,芳香醇:苯甲醇,链状,环状:环己醇,饱和一元醇: CnH2n+1OH,多元醇,乙二醇,丙三醇,不饱和醇,随C原子数的增加,熔沸点逐渐增大,相对密度呈增大趋势。含相同碳原子数的饱和一元醇和烷烃相似,支链越多,熔沸点越低,密度越小。,低级醇的沸点比相应的烷烃要高的多,这是什么原因造成的?,醇比相应的烷烃沸点高得多的重要原因是醇分子间存在氢键的缘故,低级饱和一元醇大多易溶于水,随C原子数的增加,其溶解性逐渐降低直至不溶于水。,状态、溶解性、熔点、沸点、密度,(2)乙二醇, 物性:无色、粘稠,有甜味的液体;沸点:198; 熔点:-11.5;=1.109 g/cm3;易溶于水和乙醇。, 用途:内燃机的抗冻剂(其水溶液的凝固点低);制涤纶, 分子结构,C2H6O2,分子式:,3、重要的醇,(1)甲醇 CH3OH:,无色透明的液体,易燃烧,有酒精的气味。又称木精。甲醇有毒,饮用后使人失明,甚至死亡。工业酒精中往往含有甲醇。,(3)丙三醇(甘油), 物性:无色、粘稠,有甜味的液体;沸点:290; =1.261 g/cm3; 吸湿性强; 易溶于水和乙醇。, 用途:制硝化甘油(烈性炸药),制油墨、印泥、日化 产品,用作防冻剂和润滑剂。, 分子结构:,分子式:C3H8O3,结构简式:,4、命名及同分异构体,选主链:包含羟基所在碳在内的最长的碳链 为主链编号:从靠近羟基的这一端开始编号其它同烯烃,4-甲基-2-戊醇,2,3-二甲基-3-己醇,CH3CH2OH,CH3-O-CH3,乙醇,甲醚,C2H6O,CH3CH2CH2OH,CH3-O-CH2CH3,1-丙醇,2-丙醇,甲乙醚,C3H8O,CnH2n+2O,饱和一元醇,(n1),醚,(n2),同分异构体,CH3CH2CH2CH2OH,1-丁醇,CH3CH2-O-CH2CH3,CH3-O-CH2CH2CH3,2-丁醇,2-甲基-1-丙醇,2-甲基-2-丙醇,乙醚,甲丙醚,甲异丙醚,C4H10O,五、醇类,1、定义:,3、通式:,2、分类:,烃基或苯环侧链与羟基相连结的化合物,饱和一元醇的通式是CnH2n+1OH或ROH,按羟基的数目分:,按烃基的饱和度分:,按烃基的连接方式分:,一元醇、二元醇、多元醇,饱和醇、不饱和醇,脂肪醇(链烃醇)、芳香醇、脂环醇,符合CnH2n+2O的有机物是否一定属于醇类?写出C4H10O的所有同分异构体。,乙二醇球棍模型,物理性质:无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点化学性质:与乙醇相似。用途:抗冻剂、原料、发雾剂。,丙三醇球棍模型,物理性质:无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。化学性质:与乙醇相似。用途:制印泥、化妆品,防冻剂,制炸药(硝化甘油)。,4、醇的命名:选主链:含有尽可能多羟基的最长的碳链为主链编号:从靠近羟基的这一端开始编号其它同烯烃,醇类具有相同的官能团,就应该有相似的化学性质。请同学们根据乙醇的化学性质,说出其他饱和一元醇可能具有的性质。,5、化学性质:,与金属钠反应:,在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量关系呢?,与活泼金属反应生成氢气可发生氧化反应:燃烧及催化氧化消去反应分子间脱水生成醚和卤代氢取代反应,与HX反应:,燃烧:,催化氧化:,CnH2n+1
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