醇、酚,醚六

1,第六章 醇、酚、醚、 硫醇、硫醚Alcohol Phenol EtherMercaptan Thioether,2,怎样判断司机是否酒后驾车,司机酒后驾车容易肇事，因此交通法规严禁酒后驾车。交通警察怎样判断司机是否是酒后驾车呢？人们用一种科学、简单的方法来检测，通过让被测人员对准酒精分析仪呼气便可知晓答案。酒精分析仪中装有经硫酸酸化处理过的强氧化剂三氧化铬（橙红色），能与乙醇快速反应，三氧化铬则被还原成硫酸铬（绿色）。当被测人员对准酒精分析仪呼气时，如果呼出气体中含有乙醇蒸汽，分析仪内橙黄色的三氧化铬就会迅速与之反应，生成绿色的三价铬离子。分析仪中铬离子颜色的变化再通过电子传感元件转换成电信号，通过酒精分析仪的蜂鸣器发出声响，表示被测者饮用过含酒精的饮品。,案例,3,第一节 醇,一. 醇的分类和命名,(一) 醇的分类,4,醇,脂肪醇,脂环醇,芳香醇,不饱和醇,饱和醇,CH3CH2OH,CH2=CHCH2OH,5,醇,一元醇,二元醇,三元醇,6,醇,伯醇,仲醇,叔醇,7,(二) 醇的命名,benzyl alcohol, glycerin,英语：,-e,-ol,8,二. 醇的制备,(一) 卤代烃的水解,9,（二）烯烃加水,10,（三）醛酮加氢还原,11,12,（四）醛酮与格氏试剂反应,13,8O 1s22s22p4,sp3杂化,三. 醇的结构,2s2,2p4,14,15,O-H断裂,C-O断裂,16,四. 醇的化学性质,（一） 与活泼金属的反应,17,H O : HCH3 O : H,酸性：伯醇 仲醇 叔醇,18,（二）卤代反应,反应速度：HI HBr HCl,反应活性：烯丙醇、苄醇 叔醇 仲醇 伯醇,醇与HX，PCl3，PCl5，SOCl2反应,19,叔醇,仲醇,伯醇,+ HCl,无水ZnCl2,立即浑浊,几分钟浑浊,几小时未见浑浊,浓HCl+无水ZnCl2为Lucas reagent,20,（三） 酯化反应,21,药物中的酯,药物中的酯包括无机酸酯和大环内酯。 亚硝酸内戊酯和三硝酸甘油酯属于无机酸酯。亚硝酸内戊酯是血管扩张药，可缓解心绞痛症状；三硝酸甘油酯又称硝酸甘油，也有舒张血管的作用，可用作心绞痛的急救药物。 红霉素、麦迪霉素、螺旋霉素和阿奇霉素都属于大环内酯，它们的结构中含有内酯环，从十元环到六十元环都有。阿奇霉素是近年来开发生产的大环内酯类抗生素，是在红霉素的化学结构上修饰后得到的一种广谱抗生素，在抗感染药物中占有重要的地位。由于其良好的临床疗效，阿奇霉素成为大环内酯类抗生素中的佼佼者。除此之外，克拉霉素、罗红霉素和琥乙红霉素等大环内酯类抗生素也有不错的临床效果。,链接,链接,23,（四） 脱水反应,24,消除反应活性：叔醇 仲醇 伯醇,消除产物遵循 Saytzeff 规律,25,案例分析,下列反应物是如何转化为产物的？,26,（五） 氧化反应 oxidation,27,改变条件：,28,邻二醇与Cu(OH)2反应,（六）多元醇的性质,29,拓展,木糖醇（xylitol） 1,2,3,4,5-五羟基戊烷，又称戊五醇，是一种可以作为蔗糖替代物的五碳糖醇，是木糖代谢的产物。木糖醇主要由木糖加氢还原得到。木糖广泛存在于各种植物中，目前主要产自中国。木糖醇的甜度与蔗糖相当，但热量只有蔗糖的60%。,木糖醇,30,第二节 酚 phenol,一. 酚的分类和命名,31,苯酚(phenol),o-甲苯酚,m-甲苯酚,p-甲苯酚,2,4,6-三硝基苯酚,-萘酚,32,邻苯二酚(儿茶酚）,33,茶多酚是茶叶的主要活性成分。在茶叶中茶多酚的含量为8%20%。茶多酚是天然食品抗氧化剂，同时还具有抗肿瘤、降血脂、抗动脉粥状硬化、强心、抗心律失常、抗衰老、抗辐射、清除人体自由基和降低血糖血脂等药理功能。茶多酚（包括儿茶素类、黄酮及黄酮醇类、花色素类、酚酸及缩酚酸等）的主要成分为表没食子儿茶素没食子酸酯(epigallocatechin gallate, EGCG) 。,拓展,茶多酚,表没食子儿茶素没食子酸酯,34,拓展,异丙酚(Propofol)的化学结构为2,6-二异丙基苯酚(Diprivan)，20世纪80年代中期作为一种烷基酚类新型静脉麻醉药物应用于临床麻醉及ICU镇静。异丙酚的药理作用有其独特的优点：起效快，维持时间短，苏醒迅速，无积蓄，副作用小等；但也具有循环抑制，产生与剂量相关的血压下降、心率减慢等缺点。,异丙酚,35,二、酚的结构,O为sp2杂化,sp2杂化,p轨道,36,三、酚的化学性质,1. 弱酸性,酸性：醇 酚 碳酸,37,2. 苯环上的取代亲电取代,卤代：,38,磺化：,39,3. 氧化反应,对苯醌,邻苯醌,40,对苯醌,41,4. 与FeCl3显色,42,拓展,瘦肉精,瘦肉精是一类药物的统称，主要是肾上腺类、-激动剂、-兴奋剂，任何能够促进瘦肉生长、抑制肥肉生长的物质都可以叫做“瘦肉精”。在中国，通常所说的瘦肉精是指克伦特罗。盐酸克伦特罗是一种-兴奋剂,20世纪80年代初，美国一家公司开始将其添加到饲料中，增加瘦肉率，但如果作为饲料添加剂，使用剂量是人用药剂量的10倍以上，才能达到提高瘦肉率的效果。它用量大、使用的时间长、代谢慢，所以在屠宰前到上市，在猪体内的残留量都很大。这个残留量通过食物进入人体，就使人体渐渐地中毒，积蓄中毒。如果一次摄入量过大，就会产生异常生理反应的中毒现象，因此而被禁用。,克伦特罗 多巴胺,43,练习：,44,鉴别：,1,2-丙二醇 叔丁醇 苯甲醇 苯酚,Cu(OH)2 兰色溶液 ,Br2水 白色,KMnO4/H+ 紫红色褪去,45,第三节 醚,一. 醚的分类和命名,单醚,混醚,环醚,46,命名：,甲醚,甲乙醚,47,苯甲醚,二苯醚,48,二. 醚的化学性质,1.钅羊盐的生成,49,2. 醚键的断裂,50,3. 环醚的性质,51,环氧乙烷的制备,52,4. 乙醚及其过氧化物,53,第四节 硫醇和硫醚,一、结构与命名,H2O H2S,HOH HSH,ROH RSH,ROR RSR,硫醇,硫醚,54,乙硫醇,3-己硫醇,2-巯基丙醇,55,二巯基丙醇 巴尔,芥子气,苯甲硫醚,56,硫酸,亚硫酸,砜,亚砜,磺酸,57,二苯砜,二甲亚砜,苯磺酸,58,二、硫醇的化学性质,1. 酸性,pka 9.5 17 10,59,2. 与重金属反应,常用解毒剂：,60,3. 氧化反应,二硫键,61,三. 硫醚的化学性质,砜,亚砜,酒精浓度越高，消毒效果越好吗？,酒精消毒作用的原理是凝固细菌体内的蛋白质，以达到杀死细菌的目的。95%的酒精不能消毒的原因是其虽然能将细菌表面包膜的蛋白质迅速凝固，但会形成一层保护膜，阻止酒精进入细菌体内，从而不能将细菌彻底杀死。浓度低于70%的酒精，进入细菌体内后不能使体内的蛋白质凝固，所以也不能将细菌彻底杀死。浓度为70%-75%的酒精既能顺利地进入细菌体内，又能有效地将细菌体内的蛋白质凝固，所以杀菌消毒的酒精浓度是70%-75%。,链接,苯酚与外科手术,苯酚是德国科学家隆哥1834年在煤焦油中首先发现的，而使苯酚名声远扬要归功于英国著名医生、被誉为“外科之父”的约翰利斯特。利斯特发现病人死亡总是在开刀之后发生，而那些碎骨头断裂而皮肤完整的病人一般皆会痊愈，他设想伤口的腐败溃烂一定是来自空气的感染。他选用苯酚作消毒剂进行临床实验，1865年8月12日