乙酰水杨酸(阿司匹林)的制备111

实验 乙酰水杨酸 阿司匹林 的制备实验 乙酰水杨酸 阿司匹林 的制备 教学方案教学方案 教学目的教学目的 1 通过乙酰水杨酸的合成 初步了解有机合成中的乙酰化学反应原理及方法 2 巩固减压过滤的操作 3 进一步掌握用重结晶的方法来提纯固体有机化合物 基本原理 基本原理 水杨酸是一个双官能团的化合物 具有酚羟基和羧基 因此 有两种不同 的酯化反应 为了合成乙酰水杨酸 采用在强酸存在下 水杨酸和过量乙酸酐 反应 水杨酸的酚羟基发生酯化 反应结果可以看成是在水杨酸分子中引入个乙酰基 这种在有机分子中引 入酰基的反应称为酰基化反应 若引入乙酰基就称为乙酰化反应 提供酰基的 试剂称为酰化剂 本实验中乙酸酐就是乙酰化试剂 由于水杨酸是双官能团化合物 分子中的酚羟基和羧基彼此之间亦能起反 应 生成少量的聚合物 乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐 而副 产物聚合物不能溶于碳酸氢钠 这种性质上的差别可用于阿司匹林的纯化 可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身 这是由于乙酰化反应不完全 或由于产物在分离步骤中发生水解造成的 它可以在各步纯化过程和产物的重 结晶过程中被除去 与大多数酚类化合物一样 水杨酸可以与三氯化铁形成深 色络合物 阿司匹林因酚羟基已被酰化 不再与三氯化铁发生颜色反应 因此 杂质很容易被检出 本实验除采用三氯化铁鉴定纯度外 还可用测定熔点法来 判断纯度 实验药品 实验药品 COOH OH COOH O CH3CO 2O H C CH3 O CH3COOH 水杨酸 乙酸酐 浓硫酸 浓盐酸 饱和碳酸氢钠溶液 1 FeCl3 溶液 主要试剂及产物的物理常数主要试剂及产物的物理常数 溶解度 克 100mL 溶剂名称分子量性状折光率比重熔点沸点 水醇醚 水杨酸 138 12 白色结 晶粉末 1 443 156 1 59 易溶溶溶 乙酸酐 102 09 无色透 明液体 1 451 08 73 1 138 6 微溶易溶易溶 乙酰水 杨酸 108 16 白色结 晶粉末 135 微溶易溶微溶 浓硫酸 无色油 状液体 1 84 90 8 338 易溶 实验步骤实验步骤 一 酰化反应 一 酰化反应 1 称取 2 0g 约 0 014mol 固体水杨酸 放入 125ml 锥形瓶中 加入 5 4g 5ml 0 05mol 乙酐 用滴管加入 5 滴浓 H2SO4 摇匀 2 待水杨酸溶解后将锥形瓶放在 85 90 水浴中 5 10 分钟 常常摇动锥形瓶 使乙酰化反应尽可能完全 3 冷至室温 即有乙酰水杨酸结晶析出 如不结晶 可用玻棒摩擦甁壁并将反 应物置于冰水中冷却使结晶产生 4 加入 50mL 水 将混合物继续在冰水中冷却使结晶完全 5 减压抽滤 用滤液反复淋洗锥形瓶 直至所有结晶被收集到布氏漏斗 6 每次用少量冷水洗涤结晶几次 继续抽吸将溶剂尽量抽干 7 粗产物转移至蒸发皿 在风中吹干 称重 二 二 重结晶 重结晶 1 将粗产物转移至 150mL 的烧杯中 在搅拌下加入 25mL 饱和碳酸氢钠溶液 加完后继续加热搅拌几分钟 直至无二氧化碳气泡产生 2 抽气过滤 副产物聚合物应被滤出 用 5 10mL 水冲洗漏斗 合并滤液 倒 入预先盛有 4 5mL 浓 HCl 和 10mL 水配成溶液的烧杯中 搅拌均匀 即有 乙酰水杨酸沉淀析出 3 将烧杯置于冰浴中冷却 使结晶完全 4 减压抽滤 用洁净的玻塞挤压滤饼 尽量抽去滤液 再用冷水洗涤 2 3 次 抽干水分 5 将结晶移至表面皿上 干燥后称量 三 三 产品纯度检验 产品纯度检验 取几粒结晶加入盛有 5mL 水的试管中 加入 1 2 滴 1 三氯化铁溶液 观察 有无颜色变化 实验注意事项实验注意事项 1 仪器要全部干燥 药品也要实现经干燥处理 醋酐要使用新蒸馏的 收集 139 140 的馏分 2 反应过程温度须控制在 70 左右 温度过高会加快副产物的生成 3 抽滤后洗涤用水要少 4 乙酰水杨酸受热后易发生分解 分解温度为 126 135 因此重结晶时不宜 长时间加热 控制水温 产品采取自然晾干 5 测熔点时先使温度达到 120 后再放样品 否则样品在升温过程中易分解 现象记录及数据处理 现象记录及数据处理 时间操作现象 产率 实际产量 理论产量 100 本实验中乙酸酐过量 计算产率应以 水杨酸为基准 板书设计 板书设计 实验目的 实验目的 1 了解有机合成中的乙酰化学反应的原理和方法 2 巩固减压抽滤的操作 3 进一步掌握用重结晶的方法来提纯固体有机化合物 实验原理 实验原理 水杨酸是一个双官能团的化合物 因此 有两种不同的酯化反应 为了合 成乙酰水杨酸 采用在强酸存在下 水杨酸和过量乙酸酐反应 水杨酸的酚羟 基发生酯化 在生成乙酰水杨酸的同时 水杨酸分子之间可以发生缩合反应 生成少量 的聚合物 乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐 而副产物聚合物不能溶于 碳酸氢钠 这种性质上的差别课用于阿司匹林的纯化 本实验采用 FeCl3溶液鉴定乙酰水杨酸的纯度 实验步骤 实验步骤 实验步骤实验步骤 一 酰化反应 一 酰化反应 85 90 水溶 5 10 分钟 二 重结晶 二 重结晶 加热 搅拌几分钟 抽滤 三三 产品纯度检验产品纯度检验 加入到 加入 20 g 水杨酸 125ml 锥形瓶 加 5 4g乙酐 5d 浓硫 酸 摇匀 冷至室 温 加 50ml 水 冰水中冷 却 抽滤 冷水洗 涤结晶 抽干 风中吹干 称 重 COOH OH COOH O CH3CO 2O H C CH3 O CH3COOH 用 5 10ml 水冲洗 漏斗 合并滤液 产物移至 150ml 烧 杯 加 25ml 饱和 NaHCO3 倒入 4 5ml 浓 HCl 和 10mL 水配成的溶 液中 搅拌 冰水冷 却 抽滤 用玻塞挤压滤 液 冰水洗涤 2 3 次 抽干水分 有 5mL 水的 试管中 取几粒结晶 观察颜色 变化 1 2 滴 1 三氯 化铁溶液 注意事项 注意事项 1 仪器 药品都要全部干燥 醋酐要使用新蒸馏的 收集