有机合成的常规方法与解题思路

中学化学资料网中学化学资料网 中学化学资料网中学化学资料网 有机合成的常规方法与解题思路有机合成的常规方法与解题思路 一 解题的基本规律和基本知识一 解题的基本规律和基本知识 1 掌握有机合成路线 有机合成往往要经过多步反应才能完成 因此确定有机合成的途径和路线 时 就要进行合理选择 选择的基本要求是原料价廉 原理正确 路线简捷 便于操作 条件适宜 易于分离 产率高 成本低 中学常用的合成路线有四 条 1 一元合成路线 官能团衍变 R CH CH2 卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 2 二元合成路线 OH HC OH HC Cl HC Cl HCCHCHOHCHCH 2 2 OH 2 2 Cl 22 OH 23 222 水解加成消去 3 芳香化合物合成路线 改变官能团的位置 3 3 HBr 23 HBr 223 CH Br HCCHCHCHCHBrCHCHCH 加成消去 2 官能团的引入 引入羟基 OH 方法 等 引入卤原子 X 方法 等 引入双键方法 等 引入醛基 CHO 方法 等 引入羧基 COOH 方法 等 3 官能团的消除 通过加成反应消除不饱和键 通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基 OH 通过加成反应或氧化反应等消除醛基 CHO 4 碳链的增减 增长碳链酯化 炔 烯加 HCN 聚合 醛醛加成 肽键的生成等 减少碳链酯水解 裂化 裂解 烯催化氧化 肽键水解等 5 有机物成环规律 类型方式例举 酯成环 C OO 二元酸和二元醇的酯化 成环 中学化学资料网中学化学资料网 中学化学资料网中学化学资料网 酸醇的酯化成环 二元醇分子内成环醚键成环 O 二元醇分子间成环 二元酸和二氨基化合物 成环肽键成环 氨基酸成环 6 有机高分子化合物的合成 类型方式例举 乙烯型加聚 1 3 丁二烯加聚型加聚反应 混合型加聚 酚醛树脂型 通过酯键形成的缩聚反 应 通过肽键形成的缩聚反 应 缩聚反应 通过醚键形成的缩聚反 应 二 有机合成的题眼二 有机合成的题眼 1 反应条件确定反应类型 2 从反应类型判断官能团种类 三 常见的合成方法三 常见的合成方法 1 顺向合成法 此法要点是采用正向思维方法 其思维程序为 原料 中间 产物 产品 2 逆向合成法 此法要点是采用逆向思维方法 其思维程序为 产品 中间 产物 原料 3 类比分析法 此法要点是采用综合思维的方法 其思维程序为 比较题目 所给知识原型 找出原料与合成物质的内在联系 确定中间产物 产品 四 常见题型四 常见题型 1 限定原料合成题 本题型的主要特点 依据主要原料 辅以其他无机试剂 运用基本知识 联系生活实验 设计合理有效的合成路线 例 1 某制糖厂以甘蔗为原料制糖 同时得到大量的甘蔗渣 对甘蔗进行 综合利用 不仅可以提高经济效益 而且还能防止环境污染 现按以下方式进 行 中学化学资料网中学化学资料网 中学化学资料网中学化学资料网 已知 F H 均是具有香味的液体 F 为 E 的三聚合物 并具有特殊的 6 元环状 对称结构 试填空 1 A 的名称 H 的名称 2 D E 的化学方程式 3 G H 的化学方程式 4 F 的结构简式 2 合成路线给定题 本题型的主要特点 题目已将原料 反应条件及合成路线给定 并以框架 式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系 要求依据原料和合成路线 在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或 完成某些步骤反应的化学方程式 例 2 根据下面图示填空 1 化合物 A 含有的官能团是 2 B 在酸性条件下与 Br2反应得到 E E 在足量的氢氧化钠醇溶 液作用下转变成 F 由 E 转变成 F 时发生两种反应 其反应类型分别是 3 D 的结构简式是 4 1molA 与 2molH2反应生成 1molG 其反应方程式是 5 与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体的结构简式是 中学化学资料网中学化学资料网 中学化学资料网中学化学资料网 3 信息给予合成题 本题型的主要特点 除给出主要原料和指定合成物质外 还给予一定的已 知条件和信息 该题型已成为当今高考的热点 解这一类题应注意三点 一是 认真审题 获取信息 二是结合问题 三是依据信息 应变创新 例 3 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到 也可表示为 实验证明 下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化 现仅以丁二烯为有机原料 无机试剂任选 按下列途径合成甲基环己烷 请按要求填空 1 A 的结构简式是 B 的结构简式是 2 写出下列反应的化学方程式和反应类型 反应 反应类型 反应 反应类型 五 有机合成题应注意的事项 五 有机合成题应注意的事项 每一步的反应都要符合反应规律或信息提示 不能杜撰 确定反应中官能团及它们互相位置的变化 确定反应先后顺序时注意能否发生其它反应如酯在 NaOH 溶液中水解时 是否有苯酚生成 把 C C 氧化时是否有 CHO 存在 使用氧化剂时是否存在 还原性基团如 NH2等 反应条件的正确选择 题中所给予的信息往往起到承上启下的关键作用 一定要认真分析 信 息与反应物 生成物 中间产物的关系 从中得到启示 六 有机合成专题强化训练六 有机合成专题强化训练 1 以水 空气 乙烯为原料来制取乙酸乙酯 可以使用催化剂 2 已知 R RNO HCl Fe 2 2 NH 苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响 用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图 中学化学资料网中学化学资料网 中学化学资料网中学化学资料网 A CH3Cl B Fe HCl CH3 NH2 Br2 C D H2 Br SO3H H2O HONO2 12 1 A 转化为 B 的化学方程式是 2 图中 苯 省略了反应条件 请写出 物质的结构简式 3 B 在苯环上的二氯代物有 种同分异构体 4 有机物 CH3 NH2的所有原子 填 是 或 不是 在同 一平面上 3 在金属锂和碘化亚铜存在的条件下 卤代烃间发生反应生成一种新的烃 如 C H Cl C H Li C HCuLi C HC H 49494924925 LiCuI C2H5Cl 把下列各步变化中的有机产物的结构简式填入方框中 4 请认真阅读下列 3 个反应 如有需要 可以利用试卷中出现过的信息 利用这些反应 按以下步骤可以从某烃 A 合成一种染料中间体 DSD 酸 请写 出 A B C D 的结构简式 中学化学资料网中学化学资料网 中学化学资料网中学化学资料网 A B C D 5 一卤代烃 RX 与金属钠作用 可增加碳链制高级烷 反应如下 2RX 2Na R R 2NaX 试以苯 乙炔 Br2 HBr 钠主要原料 制取 6 煤的气化和液化是使煤变成清洁能源的有效途径 煤气化的主要反应是 C H2O g CO H2 CO 和 H2的混合气体是合成多种有机物的原料气 下 图是合成某些物质的路线 其中 D 易溶于水 且与 CH3COOH 互为同分异构体 F 分子中的碳原子数是 D 的 3 倍 H 经催化氧化可得到 G 请回答下列问题 1 写出下列物质的结构简式 A H 指出 A 和 H 的关系 2 写出下列反应的化学方程式 CH3COOH E F D 与新制 Cu OH 2共热 7 某有机物 A 在不同条件下反应 分别生成 B1 C1和 B2 C2 C1又能分别转化 为 B1或 C2 C2能进一步氧化 反应如下图所示 中学化学资料网中学化学资料网 中学化学资料网中学化学资料网 其中只有 B1 既能使溴水褪色 又能和 Na2CO3溶液反应放出 CO2 写出 1 B1 C2分别属于下列哪一类化合物 一元醇 二元醇 酚 醛 饱和羧酸 不饱和羧酸 B1 C2 填入编号 2 反应类型 X 反应 Y 反应 3 物质的结构简式 A B2 C2 8 A 是一种可以作为药物的有机化合物 请从下列反应图式中各有机化合物的 关系 所有无机产物无已略去未写 推测有机化合物 A B C E F 的结构 简式 代表苯基 9 有机粘合剂是生产和生活中一类重要的材料 粘合过程一般是液态的小分子 粘合剂经化学反应转化为大分子或高分子而固化 1 502 胶 是一种快干胶 其主要成分为 氰基丙烯酸乙酯 在空气中微量水催化下发生加聚反应 迅速固化而将 物粘牢 请写出 502 胶 发生粘合作用的化学方程式 2 厌氧胶 也是一种粘合剂 在空气中稳定 但在隔绝空气 缺氧 时 分子中双键断开发生聚合而固化 工业上用丙烯酸 和某种物质在一定条件下反应可制得这种粘合剂 这一制取过程的化学方程式 为 3 白乳胶是常用的粘合剂 其主要成分为醋酸乙烯酯 CH3COOCH CH2 中学化学资料网中学化学资料网 中学化学资料网中学化学资料网 它有多种同分异构体 如 已知含有结构的物质不能稳定存在 请另外任写四种含 CH CH 结构的链状同分异构体的结构简式 4 已知醇醛反应可以发生 聚乙烯醇可用做普通胶水 它的羟基可全部与丁醛缩合脱水 得 到含六原子环的强力粘合剂聚乙烯缩丁醛 请写出制取聚乙烯缩丁醛的化学方 程式 10 2004 年是俄国化学家马科尼可夫 V V Markovnikov 1838 1904 逝世 100 周年 马科尼可夫因提出不对称烯烃的加成规则 Markovnikov Rule 而著 称于世 已知 CH3CH2Br NaCN 醇CH3CH2CN NaBr CH3CH2CN HOH2 CH3CH2COOH CH3CH2COOH PBr2 CH3CHBrCOOH 有下列有机物之间的相互转化 回答下列问题 1 指出下列有机反应的类型 B C 2 下出下列有机反应的化学方程式 C D E F F 为高分子化合物时 3 F 可以有多种结构 写出下列情况下 F 的结构简式 分子式为 C7H12O5 分子内含有一个七元环 4 上述那一步反应遵循不对称烯烃的加成规则 中学化学资料网中学化学资料网 中学化学资料网中学化学资料网 参考答案参考答案 1 CH2 CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 2 各 2 分 共 6 分 3 6 2 分 4 不是 1 分 3 B CH2 CHBr C CH2 CH 2CuLi F CH2 CH CH CH2 4 5 中学化学资料网中学化学资料网 中学化学资料网中学化学资料网 6 CH3OH CH3CH2CH2CH2 OH 同系物 2CH3COOH HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3 2H2O HOCH2CHO 2Cu OH 2HOCH2COOH Cu2O 2H2O 7 1 2 消去 水解 中和 3 8 A 是 CH CHCHO B 是 CH2CH2CH2OH C 是 CH CHCOOH E 是 C CCOOH F 是 CH2CH2COOH A2 分 其余各空各 1 分 共 6 分 9 1 CCH2 OCN COOCH2CH3 COCH2CH3CCH2 CN n n H2O 2 CCH2 O CHOHHOCH2CH2OH CCH2 O CHOCH2CH2OCCH2 O CH2 2 H2O 3 CH2CHCH2 COOH CHCOOH CH3CH HOCH2CH CHCHO CH3OCH CHCHO CH3CH CHCOOH CH2 CHOCH2CHO HOCH2CCH CH2 CH2 CHCH OH CHO CH2 CHOOCH CH2 中学化学资料网中学化学资料网 中学化学资料网中学化学资料网 4 OH CH2CH CH3CH2C