不饱和度和推断题眼

精品文档 1 1欢迎下载1欢迎下载 CC 一 不饱和度一 不饱和度 有 机 物官 能 团代 表 物主 要 化 学 性 质 烷烃 C C 甲烷取代 氯气 光照 裂化 烯烃 C C 乙烯加成 氧化 使 KMnO4褪色 加聚 炔烃 C C 乙炔加成 氧化 使 KMnO4褪色 加聚 烃 苯及其 同系物 R 苯 甲苯 取代 液溴 铁 硝化 加成 氧化 使 KMnO4褪色 除苯外 卤代烃 X 溴乙烷水解 NaOH H2O 消去 NaOH 醇 醇 OH 乙醇置换 催化氧化 消去 脱水 酯化 酚 OH 苯酚 弱酸性 取代 浓溴水 显色 氧化 露置空气中变粉红色 醛 CHO 乙醛还原 催化氧化 银镜反应 斐林反应 羧酸 COOH 乙酸弱酸性 酯化 烃 的 衍 生 物 酯 COO 乙酸乙酯水解 1 1 不饱和度的概念不饱和度的概念 不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数 是有机物分子不饱和程度的量 化标志 即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较 每减少 2 个氢原 子 则有机物的不饱和度增加 1 用希腊字母 表示 2 2 不饱和度的计算不饱和度的计算 2 1 根据有机物的化学式计算 常用的计算公式 2 2 非立体平面有机物分子 可以根据结构计算 双键数 叁键数 2 环数 备注 双键包含碳碳 碳氮 氮氮 碳氧双键 叁键包含碳碳 碳氮叁键 环 数等于将环状分子剪成开链分子时 剪开碳碳键的次数 环包含含 N O S 等 的杂环 如苯 6 1 6 2 3 0 2 1 4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式 例子 精品文档 2 2欢迎下载2欢迎下载 4 0 2 2 6 6 1 2 2 10 8 0 2 3 13 2 3 立体封闭有机物分子 多面体或笼状结构 不饱和度的计算 其成环的不 饱和度比面数少数 1 例子 立方烷面数为 6 5 降冰片烷面数为 3 2 棱晶烷面数为 5 4 3 3 不饱和度的应用不饱和度的应用 3 1 分子的不饱和度 与分子结构的关系 若 0 说明分子是饱和链状结构 若 1 说明分子中有一个双键或一个环 若 2 说明分子中有两个双键或一个三键 或一个双键和一个环 或两个 环 余类推 若 4 说明分子中很可能有苯环 3 2 辅助推导化学式 思路如下 结构简式 计算不饱和度 计算 H 原子数 确定分子式 例 1 1mo1X 能与足量碳酸氢钠溶液反应放出 44 8LCO2 标准状况 则 X 的分 子式是 A C5H10O4 B C4H8O4 C C3H6O4 D C2H2O4 例 2 一种从植物中提取的天然化合物 a damascone 可用于制作 香水 其 结构如下图 有关该化合物的下列说法不正确的是 A 分子式为 1320 C H O B 该化合物可发生聚合反应 C 1mol 该化合物完全燃烧消耗 19mol 2 O D 与溴的溶液反应生成的产物经水解 稀硝 4 CCl 酸化后 可用溶液检验 3 AgNO 例 3 请仔细阅读以下转化关系 A 是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分 是由碳 氢 氧元素组 成的酯类化合物 B 称作冰片 可用于医药和制香精 樟脑等 C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有 4 种氢原子 D 中只含一个氧原子 与 Na 反应放出 H2 F 为烃 精品文档 3 3欢迎下载3欢迎下载 请回答 1 B 的分子式为 4 F 的分子式为 化合物 H 是 F 的同系物 相对分子质量为 56 写出 H 所有可能的结构 3 3 辅助推断有机物的结构与性质 思路如下 分子式 计算不饱和度 预测官能团及数量 确定结构 推测性质 例 4 有一环状化合物 C8H8 它不能使溴的 CCl4溶液褪色 它的分子中碳环上 的 1 个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种 这种环状化合物可能是 答案 C 例 5 2008 四川卷 29 3 芳香化合物 E 的分子式是 C8H8Cl2 E 的苯环上 的一溴取代物只有一种 则 E 的所有可能的结构简式是 例 6 09 全国卷 30 化合物 A 相对分子质量为 86 碳的质量分数为 55 8 氢为 7 0 其余为氧 A 的相关反应如下图所示 已知 R CH CHOH 烯醇 不稳定 很快转化为 2 RCH CHO 根据以上信息回答下列问题 1 A 的分子式为 5 A 有多种同分异构体 写出四个同时满足 i 能发生水解反应 ii 能使溴的 四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式 6 A 的另一种同分异构体 其分子中所有碳原子在一条直线上 它的结构简 式为 二 有机推断题中的二 有机推断题中的 题眼题眼 1 1 由特征反应条件推断有机物种类或官能团种类及反应类型 由特征反应条件推断有机物种类或官能团种类及反应类型 光照 是烷烃或烷基 苯及其同系物侧链或不饱和烃中烷基 的取代反应条件 催化剂 Ni H 和加热 是不饱和键 如 C CC O CHO 加氢反应条件 浓 H SO 和 170 是乙醇 可以是其他低级醇 分子内脱水生成乙烯 或单 烯烃 的反应条件 浓 H2S 4 和 140 是乙醇 可以是其他低级醇 分子间脱水生成乙醚 或其 精品文档 4 4欢迎下载4欢迎下载 他醚 的反应条件 浓 H SO 并加热 是酯化反应 纤维素的水解反应条件 浓 H S 和 55 60 是苯的硝化反应条件 浓 H2SO 和浓 NO 是硝化反应的条件 稀 H2SO 并加热 是酯类水解 多糖水解 油脂的酸性水解 淀粉水解等反 应条件 NaOH 醇溶液并加热 是卤代烃消去反应的条件 NaO 水溶液并加热 是卤代烃 酯水解消去反应的条件 催化剂和同时加热加压 是烯烃水化 烯烃氧化成醛 丁烷氧化醇的条件 Cu 或 CuO Ag O 和加热 是醇氧化条件 O 或 Cu OH 或 Ag NH3 2 H 是醛氧化条件 酸性 KMn 4 溶液 是不饱和烃和苯的同系物氧化条件 Fe 或 FeX 做催化剂 是苯及苯的同系物苯环上的氢被卤代的条件 溴水或 Br2 的 CCl4 溶液 是不饱和烃加成反应的条件 连续氧化 是醇 醛 酸的条件 醋酸和醋酸酐 是酯化反应的条件 碱石灰并加热 是脱羧反应的条件 例 1 咖啡酸苯乙酯是一种 天然抗癌药物 在一定条件下能发生如下转化 请回答下列问题 1 A 分子中的官能团是 2 高分子化合物 M 的结构简式是 3 写出 A B 反应的化学方程式 4 A B 的反应类型为 E M 的反应类型为 5 A 的同分异构体有很多种 其中同时符合下列条件的同分异构体有 种 苯环上只有两个取代基 能发生银镜反应 能与碳酸氢 钠溶液反应 能与氯化铁溶液发生显色反应 例 2 查尔酮类化合物 G 是黄酮类药物的主要合成中间体 其中一种合成路 线如下 精品文档 5 5欢迎下载5欢迎下载 已知以下信息 芳香烃 A 的相对分子质量在 100 110 之间 1mol A 充分燃烧可生成 72g 水 C 不能发生银镜反应 D 能发生银镜反应 可溶于饱和 Na2CO3 溶液 核磁共振氢谱显示其有 4 种氢 RCH2I RCOCH3 R CHORCOCH CHR 回答下列问题 1 A 的化学名称为 2 由 B 生成 C 的化学方程式为 3 E 的分子式为 由 E 生成 F 的反应类型为 4 G 的结构简式为 不要求立体异构 5 D 的芳香同分异构体 H 既能发生银镜反应 又能发生水解反应 H 在酸催 化下发生水解反应的化学方程式为 6 F 的同分异构体中 既能发生银镜反应 又能与 FeCl3 溶液发生显色反应的 共有种 其中核磁共振氢谱为 5 组峰 且峰面积比为 2 2 2 1 1 的 为 写结构简式 2 2 由特征反应现象推断 由特征反应现象推断 溴水或 Br2 的 CCl4 溶液褪色 C CC C 一 C C 一 CHO 苯的同系物 遇 FeCl3 溶液显紫色 酚羟基 遇浓 HNO3 变黄 蛋白质 遇碘水变蓝 淀粉 新制 Cu OH 2 悬浊液 加热 有红色沉定 一 CHO 银氨溶液有银镜生成 一 CHO 浓溴水有白色沉淀 苯酚 加入 NaOH 溶液 浑浊溶液变澄清 通入 CO2 又变浑浊的 苯酚 加 入 Na 有 H2 放出 一 OH 一 COOH 加人 NaHCO3 溶液放出气体 一 COOH 在空气中被氧化变色的 苯酚 燃烧时冒出浓烟的有 C2H2 苯及其同系物 例 3 分子式为 C7H8O 的芳香化合物中 与 FeCl3 溶液混合后显紫色和不显紫色 的物质分别有 精品文档 6 6欢迎下载6欢迎下载 A 2 种和 1 种 B 2 种和 3 种C 3 种和 2 种D 3 种和 1 种 精品文档 77欢迎下载 例 4 有机物 A 由 C H O Cl 四种元素组成 其相对分子质量为 198 5 Cl 在侧链上 当 A 与 Cl2 分别在 Fe 作催化剂和光照条件下以物质的量之比为 1 1 反应时 分别是苯环上一氯取代产物有两种和侧链上一氯取代产物有一种 A 与 NaHCO3 溶液反应时有气体放出 已知 A 经下列反应可逐步生成 B G 请你按要求回答下列问题 1 A 的化学式为 D 的结构简式为 2 上述反应中属于取代反应的是 填编号 3 C 中含氧官能团的名称分别为 4 E 的同分异构体中 满足下列条件 含有苯环 苯环上只有一个侧链 且侧链上只含有一个一 CH3 能发生银镜反应 属于酯类 请写出一种符 合上述条件 E 的同分异构体的结构简式 5 写出下列指定反应的化学方程式 有机物写结构简式 A 与 NaOH 的醇溶液共热 E 在一定条件下生成 F 例 5 下图中每一方框的字母代表一种反应物或生成物 已知气态烃 D 其密度在同温同压下是氢气密度的 13 倍 与物质 F 反应时产 生明亮而带浓烈黑烟的火焰 请写出下列字母代表的物质的化学式 或分子式 A B D E H 3 3 由特征性质确定有机物由特征性质确定有机物 常温常压下为气态的有 烃 CxHy x 4 甲醛 CH3Cl C2H5Cl 具有苦杏仁气味 硝基苯 水果香味 低级酯 能与水任意比互溶的有 乙醇 乙醛 乙酸等 不溶于水易溶于有机溶剂的有 乙炔 卤代烃 有毒 甲醇 甲醛 苯酚 三溴苯酚等 例 6 已知有机物 A 是具有果香味的液体 其分子式是 C4H8O2 在一定条件 精品文档 88欢迎下载 下有下列转化关系 4 4 由特征用途推断某些有机物 由特征用途推断某些有机物 医疗消毒 乙醇 环境消毒 药皂 苯酚 护肤品 汽车防冻剂 甘油 浸泡标本 福尔马林 甲醛水溶液 例 7 如图为 A I 几种有机物间的转化关系 其中 A 碱性条件下水解生成 B C D 三种物质的物质的量之比为 1 1 2 F 是其同系物中相对分子质量 最小的物质 它的水溶液常用于浸泡生物标本及手术器材消毒 I 的苯环上的一 氯代物只有一种 请回答下列问题 1 写出 A 的结构简 式 2 写出化学方程式 F E 所属反应类型 是 G H 3 I 与足量的 C 在浓硫酸作用下反应的化学方程式是 所 属反应类型是 4 G 的同分异构体有多种 写出