姜黄素的功能性质及其在食品中的应用

姜黄素的功能性质及其在食品中的姜黄素的功能性质及其在食品中的 应用应用 摘摘 要 要 姜黄素是来源于传统中药姜黄根茎的多酚类化合物 长期以来作为医药 调味品和食品添加 剂在国内外广泛应用 由于姜黄素具有抗氧化 抗炎 护肝 抗肿瘤 抗动脉粥样硬化 抑制肥胖 延缓衰老 保护神经和抗老年痴呆等生物活性 近年来成为国内外关注的功能食品 鉴于目前姜黄 素存在的缺陷 努力提高其生物利用度将是今后的主要研究方向 关键词 关键词 姜黄素 生物活性 功能食品 应用 Functional properties of curcumin and its application in foods 11yingyang FengXiaoshen 20110805141 College of Food Biology Engineering Xuzhou Institute of Technology Xuzhou 221000 China Abstract Curcumin is one of polyphenolic compounds extracted from the rhizome of turmeric one of Chinese traditional medical herbs which had been used as medicine spice and food additive at home and aboard for a long time It drew a high attention in functional food industry in recent years due to its diversed bioactivities including anti oxidation anti inflammatory liver protection anti tumors anti atherosclerosis inhibiting obesity delaying aging neural protection and anti Alzheimer s disease According to the existing weakness of curcumin it was suggested that to make great effort to increase its bioavailability will be the main research object in future Key words curcumin bioactivity functional food application 中图分类号 TS219 文献标志码 A 文章编号 姜黄 Curcuma longa L 为姜科 Zingiberaceae 姜黄属 Curcuma 植物 主产于印度 中国 等亚洲国家 据明代李时珍 本草纲目 记载 唐代药学专著 唐本草 就已有姜黄入药的记录 1 据 中国药典 记载 姜黄根辛 苦 温 归脾 肝经 有破血行气 通经止痛的功能 用于胸肋 刺痛 胸痹心痛 通经闭经 癓瘕 风湿肩臂疼痛 跌扑肿痛 2 姜黄是国家食品药品局公布的临 床药物姜黄清脂片 丸 胶嚢 四味姜黄汤散和姜黄消痤搽剂的主要药材 也是国家卫生部公布的 可用于保健食品的中药 3 其化学成分主要为姜黄素类化合物和挥发油 其中姜黄素类化合物包括 姜黄素 C21H20O6 分子量 368 39 约占 70 脱甲氧基姜黄素 约 15 双脱甲氧基姜黄素 约 10 四氢姜黄素 脱甲氧基四氢姜黄素和双脱甲氧基四氢姜黄素等 其中姜黄素 3 甲氧基 4 羟基 苯基 1 6 庚二烯 3 5 二酮 是最主要的活性成分 是属于 二酮功能基团的多酚化 合物 其纯品为橙黄色结晶粉末 溶于甲醇 丙酮和氯仿 现就姜黄素的生物活性及在食品中的应 用作一综述 1 1 姜黄素类活性物质及其理化性质姜黄素类活性物质及其理化性质 姜黄中的色素类化合物除了姜黄素之外 还含有脱甲氧基姜黄素 demethoxycurcumin 去二 甲氧基姜黄素 bidemethoxycurcumin 六氢姜黄素等 姜黄中的各种黄色色素的存在含量比例如下 姜黄素的含量约占 70 作为微量黄色色素的去甲氧基姜黄素含量约为 10 20 而去二甲氧基 姜黄素约为 10 姜黄素的化学结构是由两个邻甲基化的酚以及一个 二酮组成 从姜黄中提取的姜黄素制品 为橙黄色结晶性粉末 呈特殊臭味 熔点为 179 182 不溶于 水和乙醚 溶于乙醇 冰醋酸以及丙二醇 在碱性条件下呈红褐色 酸性条件下呈浅黄色 可与金 属离子 尤其是铁离子 形成螯合物而变色 2 2 姜黄素的生理活性姜黄素的生理活性 2 12 1 姜黄素的抗氧化作用与机制姜黄素的抗氧化作用与机制 2 1 12 1 1 抗氧化机制抗氧化机制 所有抗氧化剂的抗氧过程大致分为两个过程 即捕获自由基过程和中止自由基过程 可分别表 示为 S 00 或 S AH S OOH 或 SH A A 非自由基物质 其中 S 表示氧化底物 AH 表示抗氧化剂 A 为抗氧化剂的自由基 很多研究表明 具有邻 二羟基基团的酚类抗氧化剂因在抗氧化过程中会产生稳定性很好的 醌类物质 具有很强的抗氧化活性 而姜黄素正具有邻 二羟基基团 此外 姜黄素对金属离子 的螯合作用也可增强其抗氧化效果 因此 姜黄素可作为一种很好的抗氧化剂 2 1 22 1 2 抗氧化作用抗氧化作用 关于姜黄素的抗氧化性能 人们做了大量的研究 早在 1985 年 Toda 等从姜黄根茎中分离纯 化到几种天然抗氧化组分 即姜黄素 去氢姜黄素 同时研究了它们的抗氧化性 结果发现它们具 有非常优越的清除自由基活性 Huang 4 等指出姜黄素不仅在食品体系显出很强的抗氧化活性 而 且在身体内也显出较强的抗氧化性 由此提示 姜黄素可以作为抗氧化剂而阻止脂质过氧化 起到 保护机体组织 延缓器官衰老的作用 2 22 2 抗炎及免疫调节作用抗炎及免疫调节作用 姜黄素具有很强的抗炎活性 可抑制诱导型一氧化氮合酶 还原型辅酶 NADPH 氧化酶催 化结构域的表达 减少心肌内质网压力信号蛋白 改善实验性自身免疫性心肌炎大鼠心肌功能 5 增强 IL 10 抗炎作用 mRNA 的表达 抑制 IL 1 促炎作用 mRNA 的表达和 NF B 的活化 改 善三硝基苯磺酸诱导的大鼠肠炎 6 可通过抑制 IL 1 TNF GATA 4 和 NF B 的表达 减少心 肌肌球蛋白诱导的大鼠自身免疫性心肌炎炎症损伤面积 7 还能通过抑制 I B 磷酸化和降解 及抑 制 I B 激酶的活性 阻碍 NF B 从细胞质转移到细胞核 这种阻碍作用与 p65 亚基的磷酸化 核 转移和乙酰基化的抑制也有关 并进而抑制 NF B 的活性 下调 NF B 诱导的与炎症相关的基因产 物 如 COX 2 的表达 8 2 32 3 抗肿瘤作用抗肿瘤作用 沃兴德 9 等将含总姜黄素 85 的姜黄提取物 通过灌胃和腹腔注射两种方法对姜黄素和总姜黄素 对小鼠肉瘤抑瘤作用进行观察 结果发现姜黄素及其衍生物对牛主动脉平滑肌 人脐静脉内皮细胞 ECV 304 和人胃癌细胞 SGC 7901 增殖有不同程度的抑制作用 对内皮细胞的抑制率明显大于对肿 瘤细胞和平滑肌细胞的抑制率 姜黄素及其衍生物能显著抑制牛血清培养液中人脐静脉内皮细胞 ECV 304 的迁移 其迁移抑制程度随浓度增加而增加 提示姜黄素及其衍生物具有抑制内皮细胞迁 移和特异性地抑制内皮细胞增殖作用 能够起到抑制血管生成的作用 具有抗肿瘤和抗动脉粥样硬 化作用 10 2 42 4 预防心血管疾病作用预防心血管疾病作用 Weifewng Chen 11 等研究表明姜黄素及其同类物由于其特有的酚羟基结构 可以有效抑制 2 偶氮二 2 脒基丙烷 二盐酸盐 AAPH 和 Cu2 诱导的 LDL 过氧化反应 此外 沃兴德等通过对 刺猬的实验发现姜黄素可能通过促进肝和肾上腺对 LDL 和脂蛋白 a 的代谢 增加胆囊对 LDL 排 泄 抑制脾脏对 LDL 的摄取 使血中 LDL 和脂蛋白 a 的含量降低 从而起到降血脂和抗动脉粥 样硬化作用 2 52 5 抗动脉粥样硬化 抗动脉粥样硬化 AS 作用 作用 动脉粥样硬化病理生理学特征包括长期炎症 脂质积累和动脉壁血管细胞的异常等 以食用高 脂肪 21 和胆固醇 0 15 的载脂蛋白 E 和低密度脂蛋白受体基因被敲除的小鼠为模型观察显 示 姜黄素能明显减少动脉损伤面积 还可通过减少脂质滴的数量和面积 总胆固醇 胆固醇酯和 游离胆固醇量 提高 CAV 1 的表达水平 抑制胆固醇调节元件结合蛋白从细胞质向细胞核转移 从 而减弱氧化低密度脂蛋白对大鼠的损伤 12 姜黄素还可抑制由胆固醇与甲基 环糊精混合物诱导的 血管平滑肌细胞增生 逆转该混合物对 CAV 1 的下调 抑制过量激活的细胞外信号调节激酶信号路 径 阻止细胞周期 G1 S 转化 从而抑制新内膜形成 降低动脉粥样硬化发生率 13 2 52 5 抑制肥胖作用抑制肥胖作用 肥胖是容易引发 型糖尿病 高血压 心血管疾病和癌症等慢性病的代谢异常病 姜黄素对这 些慢性病具有一定疗效 14 它能通过抑制 NF B STAT 3 Wnt b 联蛋白 激活过氧化物酶体增加 生物激活受体 PPAR c 和 Nrf2 细胞信号路径 下调促炎症反应细胞活素 抵抗素 瘦素 上调 脂联素等相关蛋白 抑制由肥胖和肥胖相关疾病引起的胰岛素抵抗 多糖症和炎症 15 还可减少摄 入高脂 22 饮食的大鼠的体重 降低胆固醇含量 脂肪组织微血管密度 血管内皮生长因子和 其受体的表达量 PPAR 和 CCAAT 增强子结合蛋白的表达 抑制脂肪组织血管的再生 调节脂肪 细胞的脂代谢 16 2 62 6 延缓衰老作用延缓衰老作用 衰老是生命过程中的大分子损伤不断积累 逐步破坏体内平衡系统 导致生命维持能力逐渐丧 失的现象 自由基会造成生物活性分子的氧化损伤 过量活性氧将导致 DNA 蛋白 脂质的氧化损 伤 姜黄素由于具有抗炎 抗氧化等药理学活性 具有很好的延缓衰老作用 17 姜黄素能够促进体 细胞转化为诱导的多能干细胞的启动阶段 抑制细胞衰老 18 已有报道姜黄素具有改善果蝇运动能 力 延长寿命的作用 19 2 72 7 护肝作用护肝作用 姜黄素能够降低微囊藻粗毒素染毒小鼠血浆中谷丙转氨酶 乳酸脱氢酶 谷胱甘肽 S 转移酶和 肝中丙二醛的含量 增强 SOD 活性 抑制藻毒素引起的肝脏过氧化损伤 20 还可通过降低氨基转 移酶的活性 促进炎症反应细胞活素 TNF IFN 和 IL 4 的表达 抑制伴刀豆球蛋白 A 诱导的肝 损伤 21 还能通过清除活性氧 抑制脂质过氧化 调控肝损伤造成的炎症刺激 调节基质金属蛋白 酶与金属蛋白酶组织抑制因子的平衡 诱导肝星状细胞凋亡和调节细胞外基质成分降解等途径抑制 肝纤维化 3 3 姜黄素的提取工艺姜黄素的提取工艺 提取姜黄素的方法多种多样 在工艺流程上各有特色 但总的来说分为提取和精制两大步骤 近年来 不少新技术和工艺应用于姜黄素的提取及精制过程中 董海丽 22 等采用酶法提取姜黄中姜 黄素 与传统浸提工艺相比 收率提高了 8 1 提取工艺条件为 酶解温度 50 pH4 5 时间 120min 酶的浓度 0 35mg ml 胡忠泽 23 等以 HPLC 法为测定方法 姜黄素提取量为考察指标 采 用正交试验法优化提取工艺 得出超声法提取姜黄素的最佳工艺为加入 8 倍量 pH 值为 12 的碱水 提取 4 次 每次提取 40min 4 4 姜黄素在食品中的应用姜黄素在食品中的应用 姜黄素是联合国粮农组织食品法典委员会批准的食品添加剂 FAO WHO 1995 是我国 食品 添加剂使用卫生标准 GB2760 1981 中最早颁布的 允许在食品中使用的九种天然色素之一 新 颁布的 食品添加剂使用标准 GB2760 2011 规定 冷冻饮品 可可制品 巧克力和巧克力制品 以及糖果 胶基糖果 装饰糖果 顶饰和甜汁 面糊 裹粉和煎炸粉 方便米面制品 调味糖浆 复合调味料 碳酸饮料和果冻中姜黄素的最大使用量分别为 0 15 0 01 0 7 0 5 0 3 0 5 0 5 0 1 0 01 0 01g kg 人造黄油及其类似制品 熟制坚果与籽 类 粮食制品馅料和膨化食品中可按生产需要适量使用 目前 姜黄素在国内外作为调味品和色素广泛应用于食品工业中 姜黄在中世纪的欧洲可代替 名贵香料藏红花 也是印度人生活中不可缺少的传统咖喱食品 中东地区常见的烤肉卷 波斯和泰 国菜肴的常用调味品 芥菜酱中的常用色素 用于食品着色的姜黄色素主要分为水分散性姜黄油脂 水分散性提纯姜黄 油溶性提纯姜黄素和提纯姜黄粉 4 大类 我国于上世纪 80 年代中后期开始研究 和应用姜黄色素 90 年代初发展到最高峰 但由于产品质量原因 市场化程度不高 24 目前国内已 开发出可与国外相媲美的水溶性和油溶性姜黄色素产品 通过复配生产出多种色调的姜黄素 已广 泛应用于面食 饮料 果酒 糖果 糕点 罐头 果汁及烹饪菜肴 25 26 作为复合调味品应用于鸡 精复合调味料 膨化调味料 方便面及面膨化制品 方便食品调味料 火锅调味酱 膏状香精香料 调味酱菜 牛肉干制品等中 我国是国际上姜黄的主产地之一 资源丰富 目前年产量已达到数万 吨 已具有很好的市场优势 5 5 展望展望 综上所述 目前国内外有关姜黄素的生物学活性研究报道较多 其对人体的医疗保健功能和作 用机理已有了广泛而深入的研究 我国是全球姜黄素的主要供应国之一 资源丰富 而且姜黄素属 植物源多酚 几乎无毒副作用 价格低廉 优势明显 目前已作为天然色素和调味品广泛应用于食 品工业中 但由于存在生物利用度低的缺陷 限制了其在医药和功能食品中的应用 因此提高其生 物利用度是今后的主要研究方向 随着社会和经济的发展 人们对健康越来越关注 由于心血管疾病 癌症 糖尿病等各种慢性 病人群不断增多 人们对具有相关康复保健作用的功能食品需求日益增长 由于姜黄的生物活性广 泛 药食两用 符合人们的健康需求 预期具有很好的市场前景 目前 国内外市场中已有不少以 姜黄为原料的保健食品 作为功能食品开发利用已显示出良好的发展势头 如日本开发的具有解酒 护肝 防宿醉功能的饮料 姜黄力源 我国开发的具有对化学性肝损伤有辅助保护功能 增强免疫 力的 肝婷牌姜黄胶囊 和具有抗氧化功能的 姜康牌姜黄银参胶囊 等保健食品新产品 已通过 国家保健食品注册 并投放市场 预期 随着科研和技术开发的不断深入 姜黄素产品将具有广阔 的发展前景 参考文献 参考文献 1 李时珍 本草纲目 M 北京 中国档案出版社 1999 119 2 国家药典委员会 中华人民共和国药典 M 第一版 北京 中国医药科技出版社 2010 3 国家食品药品监督管理局 数据查询 OL http 4 Huang MT et a1 1992 Phenolic compounds in food and cancerpreprevention Amerlcan Chemical Society 8 34 5 Mito S Thandavarayan RA Ma M et al Inhibition of cardiac oxidative and endoplasmic reticulum stress mediated apoptosism by curcumin treatment contributes to protection against acute myocarditis J Free Radical Research 2011 45 10 1223 1231 6 Jian YT Mai GF Wang JD et al Preventive and therapeutic effects of NF kappaB inhibitor curcumin in rats colitis induced by trinitrobenzene sulfonic acid J World J Gastroenterol 2005 12 1 1747 1752 7 Mrro S Watanabe K Harima M et al Curcumin ameliorates cardiac inflammation in rats with autoimmune myocarditis J Biological Pharmaceutical Bulletin 2011 34 7 974 979 8 Constanze B Ali M Franziska B et al Curcumin 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