人教版有机化学(选修5)教材全部实验整理

1 人教版有机化学人教版有机化学 选修选修 5 教材全部实验整理教材全部实验整理 请同学们结合教材和本资料进行梳理有关有机化学实验的知识 提高效率和效果 P17 实验实验 1 1 蒸馏实验 蒸馏实验 蒸馏 利用互溶液体混合物中各组分沸点不 同 一般相差 30 以上 进行分离提纯的一种方法 注意 主要玻璃仪器 蒸馏烧瓶 冷凝管 接引管 尾接管 锥 形瓶 温度计 酒精灯 温度计水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处 冷却水的通入方向 无论冷 凝管横放 竖放 都下进上出 若上进下出 易形成空气泡 影响冷凝 效果 沸点高而不稳定的液态物质可以考虑减压蒸馏 要加入碎瓷片 或沸石 防止液体暴沸 使液体平稳沸腾 蒸馏烧瓶盛装溶液体积最大为烧瓶体积的2 3 p18 实验 实验 1 2 苯甲酸的重结晶 苯甲酸的重结晶 重结晶 将已知的晶体用蒸馏水溶解 经过滤 蒸发 冷却 等步骤 再次析出晶体 得到更纯净的晶体的过程 溶剂要求 杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大 易于除去 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大 即热溶液中溶解度大 冷溶液中的溶解度 小 主要步骤 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶 注意事项 为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸 应在趁热过滤前加入少量蒸馏水 避免立即结 晶 且使用短颈漏斗 较为复杂的操作 漏斗烘热 滤纸用热液润湿 马上过滤 漏斗下端越短越 好 p19 萃取 萃取 利用物质在互不相溶的溶剂中溶解度的不同 将物质从一种溶剂转移到另一溶剂中 从 而进行分离的方法 1 萃取包括液 液萃取和固 液萃取 2 常用的萃取剂有乙醚 石油醚 二氯甲烷 CCl4等 萃取剂的选择 萃取剂与原溶剂不互溶 不反应 溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的 溶解度 溶质不与萃取剂发生任何反应 分液 常用于两种互不相溶的液体的分离和提纯 p19 实践活动 实践活动 用粉笔分离菠菜叶中的色素 研磨时用到仪器研钵 p32 实验 实验 2 1 乙炔的实验室制取及性质 乙炔的实验室制取及性质 1 反应方程式 2 H2OC2H2CaC2 Ca OH 2 2 此实验能否用启普发生器 为何 不能 因为 1 CaC2吸水性强 与水反应剧烈 若用启普发生器 不易控制它与水的反应 2 反应放热 而启普发生器是不能承受热量的 3 反应生成的 Ca OH 2 微溶于水 会堵塞球形漏斗的下端口 3 能否用长颈漏斗 不能 用它不易控制 CaC2与水的反应 4 用饱和食盐水代替水 这是为何 为减缓电石与水的反应速率 用以得到平稳的乙炔气流 食盐与 CaC2不反应 5 简易装置中在试管口附近放一团棉花 其作用如何 防止生成的泡沫从导管中喷出 6 点燃纯净的甲烷 乙烯和乙炔 其燃烧现象有何区别 甲烷 淡蓝色火焰 乙烯 明亮火焰 有黑烟 乙炔 明亮的火焰 有浓烟 7 除去乙炔气体中的杂质气体 H2S PH3 用硫酸铜溶液 P34 思考与交流 思考与交流 一 实验室蒸馏石油 1 石油为什么说是混合物 蒸馏出的各种馏分是纯净物还是混合物 石油中含多种烷烃 环烷烃 因而它是混合物 蒸馏出的各种馏分也还是混合物 因为蒸馏是物 理变化 2 在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片 其作用如何 防暴沸 3 温度计的水银球的位置和作用如何 插在蒸馏烧瓶支管口的略下部位 用以测定蒸汽的温度 4 蒸馏装置由几部分构成 各部分的名称如何 中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何 四部分 蒸馏烧瓶 冷凝管 接受器 锥形瓶 冷却水从下端的进水口进入 从上端的出水口流 出 5 收集到的直馏汽油能否使酸性 KMnO4溶液褪色 能否使溴水褪色 为何 不能使酸性 KMnO4溶液褪色 但能使溴水因萃取而褪色 因为蒸馏是物理变化 蒸馏出的各种馏 分仍是各种烷烃 环烷烃组成的 二 煤的干馏 1 为何要隔绝空气 干馏是物理变化还是化学变化 煤的干馏和木材的干馏各可得哪些物质 有空气氧存在 煤将燃烧 干馏是化学变化 煤的干馏可得焦炭 焦炉气 煤焦油 粗氨水 木 材的干馏可得木煤气 木炭 木焦油 2 点燃收集到的气体 有何现象 取少许直试管中凝结的液体 滴入到紫色的石蕊试液中 有何现 象 为什么 此气体能安静地燃烧 产生淡蓝色火焰 能使石蕊试液变蓝 因为此液体是粗氨水 溶有氨 在 水中电离呈碱性 p37 思考与交流 实验室制溴苯 硝基苯的实验方案 思考与交流 实验室制溴苯 硝基苯的实验方案 1 溴苯的制取 把苯和少量液态溴放在烧瓶里 同时加入少量铁屑作催化剂 用带导管的瓶 塞塞紧瓶口 如图 跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用 在常 温时 很快就会看到 在导管口附近出现白雾 由溴化氢遇水蒸气所形成 2 反应完毕后 向锥形瓶内的液体里滴入 AgNO3溶液 有浅黄色溴化银沉淀生成 把烧瓶里的液体倒 在盛有冷水的烧杯里 烧杯底部有褐色不溶于水的液体 不溶于水的液体是溴苯 它是密度比水大的 无色液体 由于溶解了溴而显褐色 2 制取硝基苯的实验方案与实验步骤参考 配制混和酸 先将 1 5 mL 浓硝酸注入大试管中 再慢慢注入 2 mL 浓硫酸 并及时摇匀和冷 却 注意酸加入的顺序 向冷却后的混酸中逐滴加入 1 mL 苯 充分振荡 混和均匀 将大试管放在 50 60 的水浴中加热约 10 min 实验装置如图 2 5 所示 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中 可以观察到烧杯底部有黄色 油状物生成 用分液漏斗分离出粗硝基苯 粗产品依次用蒸馏水和 5 NaOH 溶液洗涤 最后再用蒸馏水洗涤 若将 用无水 CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏 可得纯硝基苯 蒸馏应在通风橱或通风 良好处进行 纯硝基苯为无色 具有苦杏仁气味的油状液体 其密度大于水 一 苯跟溴的取代反应 1 反应方程式 Br2 Br HBr Fe 2 装置中长导管的作用如何 导气兼冷凝 冷凝溴和苯 回流原理 3 所加铁粉的作用如何 催化剂 严格地讲真正起催化作用的是 FeBr3 4 导管末端产生的白雾的成分是什么 产生的原因 怎样吸收和检验 锥形瓶中 导管为何不能伸 入液面下 白雾是氢溴酸小液滴 由于 HBr 极易溶于水而形成 用水吸收 检 验用酸化的 AgNO3溶液 加用硝酸酸化的 AgNO3溶液后 产生淡黄色 沉淀 导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸 5 将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中 有何现象 水面下有褐色的油状液体 溴苯比水重且不溶于水 6 怎样洗涤生成物使之恢复原色 溴苯因溶有溴而呈褐色 经水洗 稀 NaOH 溶液洗 水洗可提纯溴苯 7 探究 如何验证该反应为取代反应 验证产物 HBr 原装置中烧瓶和锥形瓶之间再加入装有苯或 CCl4的试管除去 Br2之后 往锥形瓶中的水溶液中滴 加硝酸酸化的 AgNO3溶液 产生浅黄色沉淀或者测定锥形瓶中水溶液的 pH 值 pH 7 二 苯的硝化反应 1 反应方程式 HNO3 浓 50 60 浓硫酸 NO2 H2O 2 使浓 HNO3和浓 H2SO4的混合酸冷却到 50 60 以下 这是为何 防止浓 HNO3分解 防止混合放出的热使苯和浓 HNO3挥发 温度过高有副反应发生 生成苯磺酸和间二硝基苯 3 盛反应液的大试管上端插一段导管 有何作用 冷凝回流 苯和浓硝酸 4 温度计的水银球的位置和作用如何 插在水浴中 用以测定水浴的温度 5 为何用水浴加热 放在约 60 的水浴中加热 10 分钟的目的如何 为什么应控制温度 不宜过高 水浴加热 易于控制温度 有机反应往往速度缓慢 加热 10 分钟使反应彻底 防止浓 NHO3分解 防止混合放出的热使苯和浓 HNO3挥发 温度过高有副反应发生 生成苯磺酸和间二硝基苯 6 制得的产物的颜色 密度 水溶性 气味如何 怎样洗涤而使之恢复原色 淡黄色 溶有 NO2 本色应为无色 油状液体 密度大于水 不溶于水 有苦杏仁味 经水洗 NaOH 溶液洗 水洗进行提纯 p42 思考与交流 溴乙烷取代反应 消去反应产物的检验 思考与交流 溴乙烷取代反应 消去反应产物的检验 1 反应原料 溴乙烷 NaOH 溶液 2 反应原理 CH3CH2Br NaOH CH3CH2OH NaBr 3 验证卤代烃中的卤素 取少量卤代烃置于试管中 加入 NaOH 溶液 加热试管内混合物至沸腾 冷却 加入稀硝酸 酸化 加入硝酸银溶液 观察沉淀的颜色 实验说明 溴乙烷在水中不能电离出 Br 是非电解质 加 AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成 加热煮沸 是为了加快卤代烃的水解反应速率 因为不同的卤代烃水解难易程度不同 加入硝酸酸化 一是为了中和过量的 NaOH 防止 NaOH 与硝酸银反应生成棕褐色的 Ag2O 沉淀 干扰实验现象 二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸 类似的还有淀粉水解产物的检验 淀粉水解是在酸性条件下 进行的 检验葡萄糖的醛基却要在碱性条件下 因此加银氨液或 新制氢氧化铜之前必须先加氢氧化钠溶液中和过量的酸 4 在溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液的消去反应中可以观察到有 气体 乙烯 生成 用高锰酸钾酸性溶液检验乙烯气体前 必须 通过装有加水的试管除去可能含有的乙醇 因为乙醇能够被高锰 酸钾氧化而使溶液褪色 或直接通入溴水也可 p51 实验实验 3 1 乙醇的消去反应 乙烯的制取和性质 乙醇的消去反应 乙烯的制取和性质 1 化学方程式 170 浓硫酸 CH3CH2OH H2O H2CCH2 2 制取乙烯采用哪套装置 此装置还可以制备哪些气体 分液漏斗 圆底烧瓶 加热 一套装置 此装置还可以制 Cl2 HCl SO2等 3 预先向烧瓶中加几片碎玻璃片 碎瓷片 是何目的 防止暴沸 防止混合液在受热时剧烈跳动 4 乙醇和浓硫酸混合 有时得不到乙烯 这可能是什么原因造成的 这主要是因为未使温度迅速升高到 170 所致 因为在 140 乙醇将发生分子间脱水得乙醚 方程 图 2 5 3 式 140 浓硫酸 CH3CH2OH H2O 2 CH3CH2OCH2CH3 5 温度计的水银球位置和作用如何 混合液液面下 用于测混合液的温度 控制温度 6 浓 H2SO4的作用 催化剂 脱水剂 7 20mL 乙醇与浓硫酸 1 3 的混合液的配制方法 在烧杯中加入 5mL95 的乙醇 然后 滴加 15mL 浓硫酸 边加边搅拌 冷却备用 注意 不能反过来滴加 否则因混合放热易引起液体飞溅伤人 8 反应后期 反应液有时会变黑 且有刺激性气味的气体产生 为何 要检测乙烯气体要注意什么 浓硫酸将乙醇炭化和氧化了 产生的刺激性气味的气体是 SO2 在检测乙烯气体前要通过氢氧化钠溶液除去 CO2 SO2 冷凝乙醇蒸汽 如图 p52 实验 实验 3 2 乙醇与重铬酸钾酸性溶液反应现象 橙色到绿色 应用 应用 利用这个原理可制成检测司机是否饮酒的手持装置 因为乙醇可被重铬酸钾氧化 反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色 刚饮过酒的人呼出的气体中 含有酒精蒸汽 因此利用本实验的反应原理 可以制成检测司机是否饮酒的手持装置 检查是否违法 酒后驾车 p53 实验 实验 3 3 苯酚的溶解性 酸性等实验 苯酚的溶解性 酸性等实验 现象 苯酚水溶液呈浑浊状 加入氢氧化钠溶液变澄清 加入稀盐酸或通入 CO2又变浑浊 解释 苯酚常温下在水中溶解度小 苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠易溶于水 强酸制弱酸 制得苯酚难溶于水 P54 实验 实验 3 4 苯酚的取代反应 苯酚的取代反应 实验关键 苯酚稀溶液 饱和溴水 如果是苯酚浓溶液 稀溴水 则看不到沉淀现象 因为三溴苯酚会溶解在苯酚溶液中 P54 苯酚及所有酚类遇 FeCl3溶液显紫色 无色苯酚晶体能被空气中氧气氧化为粉红色 其他的酚 类也能被氧化 使得酸性高锰酸钾溶液褪色 p57 乙醛的氧化反应 实验 乙醛的氧化反应 实验 3 5 乙醛与银氨溶液的反应 乙醛与银氨溶液的反应 1 反应原料 2 AgNO3溶液 2 稀氨水 乙醛稀溶液 2 反应原理 CH3CHO 2Ag NH3 2OH CH3COONH4 2Ag 3NH3 H2O 3 反应装置 试管 烧杯 酒精灯 滴管 银氨溶液的配制 取一支洁净的试管 加入 1mL2 的硝酸银 然后一变振荡 一边滴入 2 的 稀氨水 直到产生的沉淀恰好溶解为止 注意 顺序不能反 4 注意事项 配制银氨溶液时加入的氨水要适量 不能过量 并且必须现配现用 不可久置 否则会生成容易 爆炸的物质 实验用的试管一定要洁净 特别是不能有油污 必须用水浴加热 不能在火焰上直接加热 否则会生成易爆物质 水浴温度不宜过高 如果试管不洁净 或加热时振荡 或加入的乙醛过量时 就无法生成明亮的银镜 而只生成黑色 疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌 实验完毕 试管内的混合液体要及时处理 试管壁上的银镜要及时用少量的硝酸溶解 再用水冲 洗 废液不能乱倒 应倒入废液缸内 成成败败关关键键 1 试管要洁净 2 温水浴加热 3 不能搅拌 4 溶液呈碱性 5 银氨溶液只能临 时配制 不能久置 氨水的浓度以 2 为宜 能能发发生生银银镜镜的的物物质质 1 甲醛 乙醛 乙二醛等等各种醛类 2 甲酸及其盐 如 HCOOH HCOO Na 等等 3 甲酸酯 如甲酸乙酯 HCOOC2H5 甲酸丙酯 HCOOC3H7等等 4 葡萄糖 麦芽糖等分子中含醛基的糖 清清洗洗方方法法 实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管 再用蒸馏水清洗 实验后可以用硝酸来清洗试管内的银镜 硝酸可以氧化银 生成硝酸银 一氧化氮和水 银镜反应的用途 常用来定量与定性检验 醛基 也可用来制瓶胆和镜子 p57 实验 实验 3 6 乙醛被新制的 Cu OH 2氧化 1 反应原料 10 NaOH 溶液 2 CuSO4溶液 乙醛稀溶液 2 反应原理 CH3CHO 2Cu OH 2 NaOHCH3COONa Cu2O 3H2O 3 反应装置 试管 酒精灯 滴管 4 注意事项 本实验必须在碱性条件下才能成功 Cu OH 2悬浊液必须现配现用 配制时 CuSO4溶液的质量分数不宜过大 且 NaOH 溶液应过量 若 CuSO4溶液过量 将在实验时得不到砖红色的 Cu2O 沉淀 而是得到黑色的 CuO 沉淀 新制 Cu OH 2的配制中试剂滴加顺序 NaOH 几滴 CuSO4 醛 试剂相对用量 NaOH 过量 反应条件 溶液应为 碱 性 加热 用途 这个反应可用来检验 醛基 医院可用于 葡萄糖 的检验 p60 科学探究 证明酸性 乙酸 碳酸 苯酚 乙酸与碳酸钠溶液反应 放出 CO2 CO2通入苯酚中 变浑浊 此装置存在缺陷 改进装置为 中间加入一装有饱和碳酸氢钠溶液的 试管以除去 CO2中混有的乙酸 p62 科学探究 酯的水解条件 科学探究 酯的水解条件 乙酸乙酯的水解 4 1 实验原理 2 反应条件 1 水浴加热 2 无机酸或碱作催化剂 3 若加碱不仅是催化剂而且中和水解后生成 的酸使水解平衡向正向移动 3 实验现象 1 酯的香味变淡或消失 2 酯层变薄或消失使得不再分层 p63 思考与交流 乙酸乙酯的制取 思考与交流 乙酸乙酯的制取 1 反应方程式 加热 浓硫酸 H2O CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3 2 盛装反应液的试管为何应向上倾斜 45 角 液体受热面积最大 3 弯曲导管的作用如何 导气兼冷凝回流 乙酸和乙醇 4 为什么导管口不能伸入 Na2CO3溶液中 为了防止溶液倒流 5 浓硫酸的作用如何 催化剂和吸水剂 6 饱和 Na2CO3溶液的作用如何 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度最小 利于分层 乙酸与 Na2CO3反应 生成无味的 CH3COONa 而被除去 C2H5OH 被 Na2CO3溶液吸收 便于除去乙酸及乙醇气味的干扰 7 如何提高乙酸乙酯的产率 1 增大反应物浓度 使用过量乙醇 2 减小生成物浓度 蒸出乙酸乙酯 3 升温 加热 4 浓硫酸做催化剂 吸水剂 p80 实验实验 4 1 葡萄糖的性质 葡萄糖的性质 葡萄糖的银镜反应和与新制氢氧化铜悬浊液的反应 注意化学方程式 的书写 CH2OH CHOH 4CHO 2 Cu OH 2 NaOHCH2OH CHOH 4COONa Cu2O 3H2O 1 葡萄糖醛基的检验 同前醛基的检验 见乙醛部分 2 蔗糖水解及水解产物的检验 性质 检验 重点 性质 检验 重点 实验 这两支洁净的试管里各加入 20 的蔗糖溶液 1mL 并在其中一支试管里加入 3 滴稀硫酸 1 5 把两支试管都放在水浴中加热 5min 然后向已加入稀硫酸的试管中加入 NaOH 溶液 至溶 液呈碱性 最后向两支试管里各加入 2mL 新制的银氨溶液 在水浴中加热 3min 5min 观察现象 1 现象与解释 蔗糖不发生银镜反应 说明蔗糖分子中不含 醛基 不显 还原 性 蔗糖在 稀 硫酸 的催化作用下发生水解反应的产物具有 还原性 2 稀硫酸的作用 催化剂 3 关键操作 用 NaOH 中和过量的 H2SO4 p80 科学探究 果糖是否具有还原性 科学探究 果糖是否具有还原性 银镜反应或与新制 Cu OH 2的反应都是在碱性条件下进行的 在碱性条件下 果糖在溶液中 会部分转变为葡萄糖 果糖分子中还含有羰基及多个羟基 羰基受多个羟基影响有很强的还原性 所 以果糖也能被银氨溶液和新制 Cu OH 2氧化 也是还原糖 葡萄糖具有醛基 有较强的还原性 可以被溴水氧化 反应方程式为 在酸性条件下 果糖不能转变为葡萄糖 果糖不被溴水氧化 所以 可以用溴水区分葡萄糖和可以用溴水区分葡萄糖和 果糖 果糖 简言之 碱性条件下果糖能够像葡萄糖一样具有还原性 能够发生银镜反应 与新制氢氧化铜加 热出现红色沉淀 因此 区分二者常用溴水 因显酸性 能使之褪色的为葡萄糖 P82 科学探究 注意蔗糖水解条件 1 5 稀硫酸做催化剂 水浴加热 P83 科学探究 设计实验探究淀粉水解条件 淀粉的水解淀粉的水解 1 稀 H2SO4的作用如何 催化剂 2 淀粉水解后的产物是什么 反应方程式 硫酸 加热 C6H10O5 n n H2O n