改进的分子连接性指数法估算有机物蒸发焓

29 6 石 油 化 工 P E T R OC HE MI C A L T E C H N 0 L O G Y 2 0 1 0年第 3 9卷第 3 期 改进 的分子连接性指数法估算有机物蒸发焓 吴家全 徐煜 1 天津科技大学 材料科学与化学工程学院 天津 3 0 0 4 5 7 2 衣守志 天津科技大学 海洋科学与工程学院 天津 3 0 0 4 5 7 摘要 将分子连接性指数法与几何平均连接性指数法相结合 加入顺反 因子 得到 了估算 有机物蒸发焓的改进的分 子连 接性指 数法 采用改进的分子连接性指数法估算 了烷烃 烯烃 氯或溴取代烷烃 环烷烃 和芳香烃 5类 1 7 0种化合物 的分子连接性指数 值 通过对 2 9 8 1 5 K下蒸发焓 和 进行逐步多元 回归分析 建立了 5个估算烷烃 烯烃 氯或溴取代 的烷烃 环烷烃 和芳香 烃有机化合物蒸发焓的关联 方程 这 5个方程 的相关系数分别为 0 9 9 2 0 9 9 4 0 8 9 3 0 9 9 6 0 9 8 1 相对应 的蒸发焓估算误 差分 别为 3 4 2 1 4 8 1 5 1 8 关键词 分子连接性指数 蒸发焓 烷烃 烯烃 氯或溴取代烷烃 环烷烃 芳香烃 文章编号 1 0 0 0 8 1 4 4 2 0 1 0 0 3 0 2 9 6 0 6 中图分类号 T Q 0 1 3 1 文献标识码 A Es t i ma t i o n o f Ev a po r a t i o n En t ha l pi e s o f Or g a ni c Co mpo un ds b y a n I mpr o v e d M o l e c u l a r Co nn e c t i v i t y I n de x M e t ho d Wu Ji a q u a n Xu Y u Yi S h o u z hi 1 Co l l e g e o f Ma t e r i a l S c i e n c e Ch e mi c a l E n g i n e e r i n g T i a n j i n S c i e n c e a n d T e c h n o l o g y U n i v e r s i t y T i a n j i n 3 0 0 4 5 7 C h i n a 2 C o l l e g e o f Ma r i n e S c i e n c e and E n g i n e e r i n g T i a n j i n S c i e n c e and T e c h n o l o g y Un i v e r s i t y T i a n j i n 3 0 0 4 5 7 Ch i n a A b s t r a c t A n i mp r o v e d mo l e c u l a r c o n n e c t i v i t y i n d e x me t h o d w a s o b t a i n e d b y i n t r o d u c i n g c i s t r a n s f a c t o r i n t o t he mo l e c ul a r c o nn e c t i v i t y i n d e x me t h o d whi c h wa s us e d t o e s t i ma t e e v a p o r i z a t i o n e n t h a l p i e s o f o r g a n i c c o mp o u n d s a t 2 9 8 1 5 K Mo l e r c u l a r c o n n e c t i v i t y i n d e x e s m x o f 1 7 0 c o m p o u n d s i nc l u d i n g a l ka n e s a l k e n e s c h l o r o o r b r o mo a l ka n e s c y c l o a l ka ne s a n d a r o ma t i c h y d r o c a r bo n s we r e e s t i ma t e d by me a n s o f t he o b t a i ne d me t ho d Fi v e c o r r e l a t i o ns f o r e s t i ma t i o n o f e va p o r i z a t i on e n t h a l p i e s of a l k a n e s a l ke n e s c h l o r o o r b r omo a l k a n e s c y c l o a l k a n e s a n d aro ma t i c h y d r oc a r bo n s we r e e s t a bl i s h e d t h r o u g h mu l t i pl e s t e pwi s e r e g r e s s i o n a na l y s i s o f e v a p o r i z a t i o n e n t h a l pi e s a t 29 8 1 5 K a n d m XS Th e r e s u l t s s h o we d go o d c o r r e l a t i o n o f the e va po r i z a t i o n e n t ha l p i e s wi t h t he i r ne w mo l e c ul ar c o n n e c t i v i t y i nd e xe s Th e c o r r e l a t i o n c o e ffi c i e n t s a r e 0 9 92 0 9 9 4 0 8 93 0 9 9 6 a nd 0 9 81 r e s pe c t i v e l y An d t h e r e l a t i v e e rro r s are 3 4 2 1 4 8 1 5 a n d 1 8 r e s p e c t i v e l y K e y w o r d s m o l e c u l a r c o n n e c t i v i t y i n d e x e v a p o r i z a t i o n e n t h a l p y a l k a n e a l k e n e c h l o r o o r b r o mo a l ka n e c y c l o a l ka n e aro ma t i c h y d r o c a r b o n 蒸发焓是一个重要 的物性数据 J 目前 对蒸 发焓的估算方法主要有两类 一是临界参数法 如 R i e d e l 法 C h e n法和 Ve t e r e 法等 二是基团贡献 法 如 H o s h i n o法 J 马沛生法 等 但这两类方法 都有明显的缺陷 临界参数法估算准确度较低 基 团贡献法是建立在 T r o u t o n规则基础上的 这是一 种纯经验的回归结果 o 分子连接性指数 MC I 是由K i e r 等根据拓扑 理论 在 R a n d i c 分支指数基础上提出和发展起来的 一 种新的拓扑学参数 它较好地反 映了分子的 电子结构信息 但其中一些指数的物理意义不够明 确 几何平均连接性指数 G MC I 在 MC I 基础 上进行 了改进 明确 了指数的物理意义 但其点价 收稿 日期 2 0 0 9 0 8 2 4 修改稿 日期 2 0 0 9 1 2 1 4 作者简介 吴家全 1 9 7 2 一 男 河北省正定 县人 博士 讲 师 电 话 1 3 8 2 0 5 3 8 0 0 2 电邮 wu j i a q u a n h b 1 2 6 c o rn 基金项 目 国家 自然 科学基金资助 项 目 2 0 6 7 6 1 0 1 天津科技 大 学引进人才科研启动基金项 目 2 0 0 6 0 4 2 3 第 3期 吴家全等 改进的分子连接性指数法估算有机物蒸发焓 2 9 7 取值过 于简单 对复 杂分子 的结 构信 息反 映不 准 确 国内诸多学者提出了很 多新 的指数计算方法 广泛应用于估算溶解度 分 配系数及物理毒性 等的 研究 但有关蒸发焓与分子连接性指数的关系的报 道相对较少 本工作通过加入顺反因子 对传统的分子连接 性指数法进行 改进 采用 改进 的分 子连接 性指 数 N MC I 法的计算值 回归得到估算有机物蒸发焓 的 关联方程 N MC I 法提高了有机化合物蒸发焓估算 的准确度 l 改进的分子连接性指数 G MC I 法将 0阶指数和高 阶指数分开的计算方 法能较好地体现分子连接性指数 对有机物 的选择 性和区分性 MC I 法 中点价 的计算 方法能准确地反 映分子结构的复杂程度 两种传统方 法只能 区分 构造异构体之 间的物理属性差异 限制 了它们 的使 用范围 在指数方程中加入顺反 因子 能有效地提高方 程估算立体异构 体物性 时的准确度 将 MC I 方程 和 G MC I 方程相结合 基本计算形式采用 G MC I 方 程 点价计算采用 MC I 方程 在 G MC I 方程 中加入 顺反 因子形成 了 N MC I 方程 Nm o x 1 A m 0 1 1 m l 1 A r l 6 m 0 2 J J 式 中 为分子连接性指数 m为指数阶 A为顺 反 因子 6 为原子 i 的点价 m为 m 阶分子连接性 指 数 的拓扑图数 A的物理意义是顺反异构发挥 的有效作用 它 的取值与化合物 的类 型有 关 当化合 物分子无构 型异构 时 A 0 当化合物分子构型为顺式时 A 0 0 0 2 3 当 化 合 物 分 子 构 型 为 反 式 时 A 0 0 0 0 8 n 其中 n 为烯烃双键 两侧碳原 子数 的差 值 n n 1 一 n n 为碳原子较多一侧的碳原 子数 n 为碳原子较少一侧 的碳原子数 分子结构 中构型不 同会 使原子 间的范德华力 发生变化 从而导致分子 的内吸引力变化 对于烯 烃 其顺反异构是由于双键旋转受阻引起原子或基 团在空间排列方式不同所致 原子或基 团不 同的排 列方式使原子间范德华力发生变化 从而导致分子 内吸引力的变化 6 用式 3 计算 r 一h j r 一l 式中 r 为原子 i 的价电子数 为与原子 i 直接相 连的氢原子数 o 为原子 i 的电子总数 顺 一 2一己烯的 计算过程如下 c C c c c c H H 1 O 0 0 2 3 1 3 3 2 2 1 1 2 0 2 7 6 1 十 o 0 0 2 3 x 1 x 3 l 1 1 3 3 一 3 x 2 I 1 1 2 2 一 2 x 1 一 2 5 3 i 8 2 x 1 0 0 0 2 3 x 1 x 3 x 3 一 啦 3 x 3 x 2 1 2 1 3 x 2 x 2 一 2 x 2 x 1 一 1 9 3 3 5 反 一 2一己烯的 计算过程如下 H C c C c C 一 C C C H l 3 1 1 x O 0 0 0 8 1 3 3 2 2 1 1 2 0 2 8 8 一 1 3 1 一 1 0 0 0 0 8 1 x 3 3 x 3 一 3 x 2 2 2 一 2 1 I 1 们 2 5 3 2 1 1 3 1 1 x 0 0 0 0 8 1 x 3 x 3 一 3 x 3 x 2 一 3 x 2 x 2 一 2 x 2 x 1 一 1 9 3 3 7 2 数据处理与分析 2 1 有机化合物 的计算 用式 1 3 计算 了烷烃 烯烃 氯或溴取代 烷烃 环烷烃 芳香烃 5类 1 7 0种物质 的 表 1是 其中4 0 种物质的 从表 1可见 各种物质之间 的 各不相同 可初步证 明 对有机化合物结构具 有 良好的选择性和区分性 2 2 相关性研究及比较 将 1 7 0种物质在 2 9 8 1 5 K下的蒸发焓 与 用 S P S S软件进行多元逐步回归 得 到了 5个 关联方程 回归结果 见表 2 从 表 2可看 出 与 H 具有较好的相关性 除氯或溴取代烷烃外 其 他物质 的相 关系数都达 到了 良好级 以上 烷烃 烯 烃和环烷烃 的相关 系数达到 了优秀级 氯或 溴取 代烷烃的估算结果较差主要是由于卤族元素分子 极性较强所造成 的 采用 N MC I 法 S v o b o d a 法 H 和 MC I 法 对 烷烃 烯烃 氯或溴取代烷烃 环烷 烃和芳香烃 5类 1 7 0 种物质的 进行估算 其中4 0 种物质的估算 结果见表 3 总体误差的结果见表 4 石 油 化 工 P E T R O C H E MI C A L T E C HN 0 L 0 G Y 2 0 1 0年第3 9卷 表 l 部分有机化合物 的 T a b l e 1 Mo l e c u l a r c o n n e c t i v i t y i n d e x v a l u e s o f s o me c o mp o u n d s No Co mp o u n d s No Co mpo u n d s 0 X t 2 X 1 P r o p a n e 4 0 0 0 0 1 4 1 4 2 0 7 0 7 1 21 2 Ch l o r o 2 一 me t h y l p r o p a n e 7 7 7 7 8 2 0 6 6 9 3 9 4 4 9 2 n Bu t an e 6 O 0 o O 1 7 3 2 1 1 7 3 2 1 2 2 2 Ch l o r o p e n t a n e 9 7 7 7 8 2 8 4 7 4 2 9 6 9 4 3 2 M e t h y l p r o p a n e 6 0 0 0 0 1 7 3 2 1 1 7 3 2 1 2 3 1 1 2 Tr i c h l o r o e t h a n e 9 7 7 7 8 2 8 6 4 7 3 0 2 4 5 4 n P e n t a n e 8 0 0 0 0 2 4 1 4 2 1 3 5 3 6 2 4 l Br o mo b u t an e 7 2 5 9 3 3 0 9 5 8 2 1 1 7 9 5 2 M e t h y l b u t a n e 8 0 0 0 0 2 2 7 0 1 1 8 0 2 1 2 5 1 一 Br o mo 2 一 me t h y l p r o p an e 7 2 5 9 3 2 9 5 1 7 2 6 5 7 1 6 2 2 Di me t h y l p r o p a n e 8 0 0 0 0 2 0 0 0 0 3 0 0 0 0 2 6 1 2 Di b r o m o p r o p a n e 6 5 1 8 5 3 5 0 8 2 3 3 6 3 8 7 2 2 3 Tr i me t h y l b u t a n e 1 2 0 0 0 0 2 9 43 4 3 5 2 0 7 2 7 Cy c l o h e x an e 1 2 0 0 0 0 3 0 0 0 0 3 0 0 0 0 8 2 M e t h y l h e p t an e 1 4 0 0 0 0 3 7 7 0 1 2 6 0 1 0 2 8 M e t h y l c y c l o h e x a n e 1 2 0 0 0 0 2 8 9 3 8 2 3 8 9 6 9 2 2 Di me t h y l h e p t a n e 1 6 0 0 0 0 4 0 6 0 7 4 01 7 8 2 9 1 1 一 Di me t h y l c y c l o h e x an e 1 6 0 0 0 0 3 7 0 7 1 3 7 2 4 9 1 O 4 Et h y l 2一 me th y l h e x an e 1 6 0 0 0 0 3 9 4 2 4 3 31 2 1 3 O c i s 一 1 2 Di me t h y lc y c l o h e x an e 1 6 0 0 0 0 3 8 0 4 5 4 6 9 8 9 1 1 2 2 4 4 Te t r a me t h y l p e n t a n e 1 6 0 0 0 0 3 7 0 7 I 4 0 3 0 1 3 1 t r a n s 1 2 Di me t h y l c y c l o h e xa n e 1 6 0 0 0 0 3 7 8 7 7 4 8 2 2 0 l 2 1 Bu t e n e 8 0 0 0 0 1 5 2 3 6 0 9 8 7 1 3 2 n Bu t y l c y c l o p e n t a n e 1 8 0 0 0 0 4 4 3 1 9 3 2 9 2 7 1 3 e i s 2 P e n t e n e 1 0 0 2 3 0 2 0 3 0 7 1 4 1 5 9 3 3 n P e n t h 1 c y c 1 o h e x a n e 2 2 0 0 0 0 5 4 3 1 9 5 7 5 0 7 1 4 t r an s 一 2 P e fl t e fl e l 2 0 2 8 8 2 5 3 2 1 1 9 3 3 7 3 4 M e t h y l b e n z e n e 2 O 0 0 0 0 2 41 0 7 2 7 8 2 1 1 5 3 3 Di me t h y l 一 1 一 b u t e n e 1 2 0 0 0 0 2 1 9 6 9 3 5 4 6 9 3 5 1 4 Di me t h y l b e n z e n e 2 2 0 0 0 0 2 8 2 1 4 3 5 6 4 3 1 6 4 4 Di me t h y l c i s 2 p e n t e n e 1 4 0 3 2 2 2 7 0 5 6 3 9 9 3 0 3 6 1 2 4 Tr i me t h y l b e n z e n e 2 4 0 0 0 0 3 2 4 4 0 4 2 7 4 9 1 7 2 3 3 T r i me t h y l 一 1 b u t e n e 1 4 0 0 0 0 2 6 0 3 6 4 2 9 2 3 3 7 1 一 Me t h y l 4一 e t h y l b e n z e n e 2 4 0 0 0 0 3 3 8 2 0 3 8 8 4 1 l 8 1 一 Un d e c e n e 2 2 0 0 0 0 5 0 2 3 6 4 5 0 3 5 3 8 1 一 Me t h y l 3 一 i s o p r 0 p y I b e n z e n e 2 6 0 0 0 0 3 7 6 4 7 4 8 6 6 1 1 9 Ch l o r o e t h a n e 3 7 7 7 8 1 5 0 8 9 0 8 6 3 1 3 9 s e c Bu t y l b e n z e n e 2 6 0 0 0 0 3 8 9 2 1 4 3 98 4 2 O 1 一 Ch l o r o b u t an e 7 7 7 7 8 2 5 0 8 9 1 8 1 5 0 4 O n P e n t l b e n z e n e 2 8 0 0 0 0 4 4 71 3 4 6 2 8 7 表 2 5类有机化合物在 2 9 8 1 5 K下的 H 的回归分析结果 T a b l e 2 R e g r e s s a n a l y s i s r e s u l t s o f e v a p o r i z a t i o n e n t h alp y AHv f o r 5 k i n d s o f o r g a n i c c o mp o u n d s 2 9 8 1 5 K n u mb e r o f c o mp o u n ds R c o r r e l a ti o n c o e ffi c i e n t S s t a nd ard e rro r e s tima t e 从表 4可看 出 N MC I法估算 烷烃 烯烃 环 烷烃和芳 香 烃 的 H 时 其准 确 度要 高 于 其他 两种方 法 平 均 相对 误 差分 别 为 3 4 2 1 1 5 1 8 N MC I 法估算氯或溴取代烷烃 的 H 的平 均相对 误差 为 4 8 大于 S v o b o d a法 的 2 3 为了更直观表现 出 5个关联方程适合 数据体 系的程度 对 5类 有机化合 物的 数据 分别做 正态分布 P P概率 图 结果见 图 1 图 1表明 5 类有机化合物在 2 9 8 1 5 K下的 估算值的残 差都接近于正态分布 说明 N MC I 法拟合的5个 关联方程可 以用来估 算烷烃 烯烃 环烷 烃 氯 或 溴取代 烷 烃 和 芳 香 烃 化 合 物 在 2 9 8 1 5 K 下 的 日 第 3期 吴家全等 改进的分子连接性指数法估算有机物蒸发焓 2 9 9 Pe n t a n e 2 M e t h y l b u t a n e 2 2 Di me t h y b u t a n e 2 2 3 T r i me t h y l b u t a n e n Oc t a n e 2 M e t h y l h e p t a n e 3 Et h y l h e x a n e 3 M t h y l 3 一 e t h y l p e n t a n e 2 2 3 Tr i me t h y l p e n t a n e 4 E t h y l h e p t a n e 4 4 Di me th y l h e p t a n e 3 Et h y l 2 一 me t h y l h e x a n e n Un d e c a n e c i s 2 Bu t e n e t r a n s 2 Bu t e n e 3 M e t h y l 1 b u t e n e 1 He x e n e c i s 2一 He x e n e l r a n s 2 He x e ne 3 3 Di me t h y l 一 1 一 p e n t e n e 4 4 Di me thy l c i s 一 2一 p e n t e n e 4 4 Di me t h y l t r a n s 一 2 一 pe n t e n e 2 3 3 Tr i me t h y l l b u t e n e 1 3 Bu t a d i e n e 2一 Ch l o r o b u t a n e 2 Ch l o r o 2 me t h y lpr o p a n e 1 2 Di c h l o r o e t h a n e 1 1 2 Tr i c h l o r o e t h a n e 2 Br o mo p r o p a n e 1 Br o mo 2 me t h y l p r o p a n e 1 2 Di b r o mo p r o p a n e c i s 一 1 2 Di me t h y l c y c l o p e n t a n e 1 1 Di me t h y l c y c l o h e x a n e c i s 一 1 2 Di me t h y l c y c l o h e x a n e t r a n s 一 1 2 Di me t h y l c y c l o h e x a n e Et h y l c y c l o h e x a n e n He p t y l c y c l o p e n t a n e 1 3 Di me t h y l b e n z e n e Et h y l b e n z e n e n He p t y b e n z e n e 2 6 4 2 2 4 8 3 2 7 6 7 3 2 O 2 4I 4 7 3 9 6 3 3 9 6 3 3 7 9 5 3 6 8 7 4 4 1 4 41 4 7 4 3 0 5 5 6 3 0 2 2 1 1 21 3l 2 3 8 3 3 O 5 9 31 4 3 31 5 2 3 3 4 4 3 2 5 6 3 2 8 1 3 2 1 O 2 2 0 3 3 1 5 2 2 8 9 7 3 5 1 1 4 0 2l 3 0 1 4 3 4 7 8 41 6 3 3 5 7 4 3 7 7 9 3 9 6 7 3 8 3 3 4 0 4 2 6 0 7 8 4 2 6 4 4 2 2 2 6 4 8 7 2 7 9 6 2 5 6 2 2 7 8 4 2 9 9 3 41 2 6 3 8 9 6 3 5 3 2 3 6 6 6 3 4 3 2 4 3 3 5 41 0 5 41 O1 5 4 4 2 2 2 9 5 2 2 9 5 2 4 0 8 3 0 8 1 31 8 5 3 8 5 3 0 6 8 3 1 7 3 3 1 7 3 3 0 7 6 2 O 3 6 3 0 51 2 7 5 9 3 3 8 6 4 0 4 2 31 1 4 3 3 7 7 4 0 8 O 3 5 6 6 3 6 6 2 3 9 9 2 3 9 9 2 4 0 9 2 5 8 6 0 41 2 6 4 2 4 3 6 3 9 5 5 9 3 2 0 6 6 5 0 5 1 7 1 0 9 3 4 6 9 1 8 1 O 4 8 3 3 3 8 7 6 1 1 0 7 1 3 1 1 8 3 2 6 3 3 4 2 7 6 3 2 4 8 3 6 0 5 3 3 2 9 2 0 0 2 3 1 0 6 4 1 1 2 3 6 3 2 0 5 1 4 2 5 41 23 9 5 2 6 9 2 3 0 81 4 0 71 3 9 2 5 4 0 0 4 3 8 3 7 3 6 3 2 4 5 1 4 4 2 8 5 4 3 8 5 5 6 01 2 1 4 4 2 1 4 4 2 5 3 3 3 1 2 7 3 1 2 7 3l 2 7 3 3 4 8 3 2 9 0 3 2 9 O 3 2 0 2 1 8 2 7 3 2 1 9 2 9 9 7 3 0 2 6 3 3 5 2 3 1 6 8 3 6 9 5 4 1 3 8 3 4 9 0 3 8 O 8 3 9 5 4 3 9 5 4 41 1 7 5 9 6 9 4 2 2 2 4 3 4 7 6 4 1 6 M CI mo l e c u l a r c o n n e c t i v i t y i n d e x NM CI i mp r o v e d mo l e c u l ar c o n n e c t i v i ty i n d e x RE r e l a tiv e e r r o r 3 7 3 5 2 7 3 7 1 8 1 0 O 1 8 O 5 3 O O 6 6 2 2 1 O 5 O 8 O 1 1 1 O 3 0 3 1 7 2 2 1 3 4 1 3 8 1 6 6 5 2 6 3 0 6 2 3 O 8 0 3 3 2 1 9 1 8 1 0 3 O 1 1 2 5 4l 2 3 9 5 2 6 9 2 3 O 81 4 0 71 3 9 2 5 4 0 0 4 3 8 3 7 3 6 3 2 45 1 4 4 2 8 5 4 3 8 5 5 6 O1 2 1 2 8 21 2 3 2 4 9 5 31 0 6 3 1 2 2 31 2 2 3 2 5 2 3 2 6 0 3 2 6 O 31 6 8 2 2 1 5 3 2 1 9 2 9 9 7 3 0 2 6 3 3 5 2 3 1 6 8 3 6 9 5 41 3 8 3 5 4 0 3 7 8 3 4 0 1 7 3 9 1 2 41 1 3 5 9 6 9 4 2 6 4 4 3 1 0 6 3 4 9 3 7 3 5 2 7 3 7 8 1 O 1 0 1 1 1 5 2 2 3 3 1 8 O 5 3 9 0 4 4 7 1 6 O 6 0 9 2 8 1 1 0 6 1 4 0 5 2 1 3 4 1 3 8 1 6 6 5 2 6 3 O 6 0 9 0 1 1 2 2 1 1 7 1 8 0 0 2 1 2 1 2 3 2 3 石 油 化 工 Cy c l o a l k a n e s N ARE M a x RE 2 6 2 l 5 5 2 6 1 5 4 3 3 结论 图 1 5类有机化合物 残差的正态分布 P P概率图 F i g 1 No r ma l d i s tr i b u t i o n P P p l o t f o r 日 r e s i d u a l s o f 5 k i n d s o f o r g a n i c c o mp o u n ds a Al k a n e s b Al k e n e s c Ch l o r o a n d b r o mo 一 k a n e s d Cy c l o a l k a n e s e Ar o ma t i c h y d r o c a r b o n s 1 通过加入顺反因子 改进 了传统的分子连 接性指数 的计算 方法 N MC I 方程既保 留了原有方 程计算简便 的优点 又互补 了 MC I和 G MC I的缺 陷 N MC I 对有机物分子结构的区分性较好 2 顺反因子有助于更加全面地反映化合物拓 扑结构信息 即分子结构的本质信息 且方法简 单 数据易得 加入顺反 因子后可 以清楚地 区分立 体异构体 3 由 N MC I 方程得到 的 和有 机化合物在 2 9 8 1 5 K下的 具有良好 的相关性 经 回归得到 估算烷烃 烯烃 环烷烃 氯或溴取代烷烃和芳香烃 5类物质 的关联方程 估 算结果 与文献 值的平均误差分别为 3 4 2 1 4 8 1 5 和 8 达到工业使用标准 第3期 吴家全等 改进的分子连接性指数法估算有机物蒸发焓 3 0 1 参考文献 1 徐煜 衣守志 吴家全 纯 物质蒸 发焓估 算方法 的进 展 石 油化 工 2 0 0 9 3 8 7 8 0 1 8 0 7 2 Re i d R C Pr a u s n i t z J M Po l i n g B E Th e P r o p e r t i e s o f Ga s e s a n d Li q u i d s 4 t h e d Ne w Yo r k M c Gr a w Hi l l 1 9 8 7 6 3 5 6 41 3 郝东升 马 沛生 夏 淑倩 临界 参数 估 算 方 法评 估 石 油化 工 2 0 0 0 2 9 1 2 9 2 8 9 3 3 4 Ho s h i n o D Na g a h a ma K Hi r a t a M Pr e d i c t i o n o f t h e En t r o p y o f Va p o riz a t i o n a t t h e No r m a l Bo i l i n g Po i n t b y t h e Gr o u p Co n t rib u t i o n Me t h o d n d E n g C h e m F u n d a me n 1 9 8 3 2 2 4 4 3 0 4 3 3 5 马沛生 许文 彭大勇 新的基团法估算 沸点下蒸 发焓 天津 大学 学报 1 9 9 3 2 9 5 1 8 6 于成峰 刘 国杰 正常 沸点下液 体蒸发焓 的基 团贡献计算法 化 工学报 2 0 0 1 5 2 6 5 3 0 5 3 6 7 Ki e r L B Ha l l L H M o l e c u l a r Co n n e c t i v i t y i n Ch e mi s t r y a n d Dr ug Re s e arc h Ne w Yo r k Ac a d e mi c Pre s s I n c 1 9 7 7 8 2 9 5 8 Ki e r L B M o l e c u l ar Co n n e c t i v i t y i n S t ru c t u r e Ac t i v i t y An a l y s i s Ne w Yo r k J o h n W i l e y S o n s I n c 1 9 8 6 7 6 8 2 9 Ra n d i c M On Ch ara c t e r i z a t i o n o f M o l e c u l ar Br an c h i n g J Am C h e m S o c 1 9 7 5 9 7 2 3 6 6 0 9 6 6 1 4 1 0 Yi n Ch u n s h e n g Gu o W e i mi n Lu Ch u n h u i GM CI A M o d i fi e d Mo l e c u l ar C o n n e c t i v i t y I n d e x C o m p u t A p p l C h e m 2 0 0 7 2 4 1 61 6 8 1 1 余训 民 一个新 的拓扑 指数用 于芳烃化合 物溶解 度 分配 系数 及生物毒性的研 究 环境 化学 2 0 0 1 2 0 1 3 2 3 7 l 2张玉林 分子连接性指数 与烷基 苯理化性质 的相关性研 究 分子科 学学报 2 0 0 8 2 4 1 3 7