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第 17 课时 烃和烃的衍生物 选修 1 2012 新课标 对羟基苯甲酸丁酯 俗称尼泊金丁酯 可用做防腐剂 对酵母和霉菌具 有很强的抑制作用 工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而 制得 以下是某课题组开发的从廉价 易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成 路线 氧化剂 A C7H8 Cl2 Fe B C7H7Cl Cl2 h C C7H5Cl3 NaOH H2O D C7H5OCl H 已知以下信息 对羟基苯 甲酸丁酯 丁醇 浓硫酸 G C7H6O3 F 稀NaOH 高温 高压 E C7H5O5Cl 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定 易脱水形成羰基 D 可与银氨溶液反应生成银镜 F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢 且峰面积比为 1 1 回答下列问题 1 A 的化学名称为 甲苯 2 由 B 生成 C 的化学反应方程式为 该反应的类型为 取 代反应 3 D 的结构简式为 4 F 的分子式为 C7H4O3Na2 5 G 的结构简式为 6 E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 11 种 其中核磁共振氢谱 有三种不同化学环境的氢 且峰面积比为 2 2 1 的是 写结构简式 2 2012 天津 萜品醇可作为消毒剂 抗氧化剂 医药和溶剂 合成 萜品醇 G 的 路线之一如下 COOHO COOHH3COHC HBr H2O NaOH C2H5OH A B DEFH3COHCH3 H H2O C2H5OH 浓H2SO4 Y 足量 H H2OCH3 G 已知 RCOOC2H5CROHR R R MgBr 足量 H H2O 请回答下列问题 1 A 所含官能团的名称是 羰基 羧基 2 A 催化氢化得 Z C7H12O3 写出 Z 在一定条件下聚合反应的化学方程式 3 B 的分子式为 C8H14O3 写出同时满足下列条件的 B 的链状同分异构体的结构 简式 核磁共振氢谱有 2 个吸收峰 能发生银镜反应 4 B C E F 的反应类型分别为 取代反应 酯化反应 5 C D 的化学方程式为 7 通过常温下的反应 区别 E F 和 G 的试剂是 NaHCO3 和 Na 8 G 与 H2O 催化加成得不含手性碳原子 连有 4 个不同原子或原子团的碳原子叫手性 碳原子 的化合物 H 写出 H 的结构简式 3 2012 广东 过渡金属催化的新型碳 碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之 一 如反应 BrCHO CH3COOCHCHCH3CH2 一定条件 BrCHCHCHOHCH3CH2 化合物 可由化合物 合成 C4H7BrCH3CHCHOHCH2 NaOH H2O CCH3OCl 有机碱 CH3COOCHCHCH3CH2 1 化合物 的分子式为 C7H5OBr 2 化合物 与 Br2加成的产物的结构简式为 3 化合物 的结构简式为 4 在浓硫酸存在和加热条件下 化合物 易发生消去反应生成不含甲基的产物 该反 应方程式为 注明反应条件 因此 在碱性条件下 由 与 CH3COCl 反应合 成 其反应类型为 取代反应 5 的一种同分异构体 V 能发生银镜反应 V 与 也可发生类似反应 的反应 生成 化合物 的结构简式为 写出其中一种 4 肉桂酸的分子结构是 CHCHCOOH 它是生产冠心病药物 心可安 的重要中间 体 某学习小组以苯甲醛和醋酸酐为原料 在无水醋酸钾或无水碳酸钾的存在下 发生反 应得肉桂酸 CHO OCCH3OCCH2O K2CO3 苯甲醛 A 乙酸酐 B CHCHCOOH CH3COOH 肉桂酸 C 乙酸 D 1 C 的分子式为 C9H8O2 1mol 该物质完全燃烧需要氧气 10 mol 2 下列说法不正确的是 A 肉桂酸不可以使溴水褪色 B 苯甲醛可以使溴水褪色 C 乙酸酐可以由两个乙酸脱去一个水得到 D 苯甲醛既可以发生氧化反应又可以发生还原反应 3 肉桂酸与乙醇反应对应的酯为肉桂酸乙酯可做香料 其结构简式 溴苯与丙烯酸乙酯 CH2 CHCOOC2H5 在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯 另一产 物为 HBr 该反应类型为 4 肉桂酸有多种同分异构体 任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式 A 苯环上有三个取代基 B 能发生银镜反应 C 遇 FeCl3溶液显示特征颜色 5 甲醛也可以与乙酸酐发生类似上述的反应 请写出相关方程式 5 有机物 A 是常用的食用油抗氧化剂 分子为 C10H12O5 可发生如下变化 Error Error A C10H12O5 NaOH溶液 加热 稀硫酸 已知 B 的相对分子质量为 60 分子中只含一个甲基 C 的结构可表示为 XYYY 其 中 X Y 均为官能团 请回答下列问题 1 B 的结构简式为 CH2 OH CH2CH3 2 官能团 X 的名称为 羧基 高聚物 E 的链节为 3 A 的结构简式为 4 反应 的化学方程式为 5 C 有多种同分异构体 写出其中两种符合下列要求的同分异构体的结构简式 含有苯环 能发生银镜反应 含有酚羟基 6 从分子结构上看 A 具有抗氧化作用的主要原因是 C 填序号 A 含有苯环 B 含有羰基 C 含有酚羟基 6 2011 海南 乙烯是一种重要的化工原料 以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反 应如下 部分反应条件已略去 请回答下列问题 1 A 的化学名称是 乙醇 2 B 和 A 反应生成 C 的化学方程式为 C2H5OH CH3COOH 浓硫酸 CH3COOC2H5 H2O 该反应的类型为 酯化 或取代 反应 3 D 的结构简式为 4 F 的结构简式为 5 D 的同分异构体的结构简式为 CH3CHO 7 2011 山东 美国化学家 R F Heck 因发现如下 Heck 反应而获得 2010 年诺贝尔化学 奖 X CH2CHRCHCH R HX X 为卤原子 R 为取代基 Pd 碱 经由 Heck 反应合成 M 一种防晒剂 的路线如下 Error Error Pd 碱 CH3OCHCHCOOCH2CH2CH CH3 2 M 回答下列问题 1 M 可发生的反应类型是 a d a 取代反应 b 酯化反应 c 缩聚反应 d 加成反应 2 C 与浓 H2SO4共热生成 F F 能使酸性 KMnO4溶液褪色 F 的结构简式是 D 在一定条件下反应生成高分子化合物 G G 的结构简式是 3 在 A B 的反应中 检验 A 是否反应完全的试剂是新制银氨溶液或新制 Cu OH 2悬 浊液 4 E 的一种同分异构体 K 符合下列条件 苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同 化学环境的氢 与 FeCl3溶液作用显紫色 K 与过量 NaOH 溶液共热 发生反应的方程式 为 8 2011 浙江 白藜芦醇 结构简式 HOOHHO 属二苯乙烯类多酚化合物 具有抗氧化 抗癌和预防心血管疾病的作用 某课题组提出了如下合成路线 A C9H10O4 CH3OH 浓H2SO4 B C10H12O4 NaBH4 CH3OH C C9H12O3 HBr D C9H11O2Br Li H3COCHO H2O E C17H20O4 浓H2SO4 F C17H18O3 BBr3 白藜芦醇 已知 RCH2BrRCH2CH OH R Li R CHO H2O OCH3COOCH3OCH3CH2OHOHCH2OH NaBH4 CH3OH BBr3 根据以上信息回答下列问题 1 白藜芦醇的分子式是 C14H12O3 2 C D 的反应类型是 取代反应 E F 的反应类型是 消去反应 3 化合物 A 不与 FeCl3溶液发生显色反应 能与 NaHCO3反应放出 CO2

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