化学-有限制的同分异构体的书写（教学比赛一等奖）

1,1,2013年4月11日,2,2,有限制条件的,同分异构体的书写,3,2013高考化学考试大纲,必考内容： 了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。选考内容： 了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构）,4,近三年高考（云南）同分异构分值分布,5,走进高考-真题回放,（2012新课标卷）10.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构） A.5种 B.6种 C.7种 D.8种（2012新课标卷） 38.(6) E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是_（写结构简式）。,一、选择题中有机物同分异构体数目确定,二、有机推断题中有条件限制的有机物同 分异构体个数的判断或补充部分同分异构体结构简式的书写。,6,【经典实例】,香兰素,【例1】 ：写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式 能与NaHCO3溶液反应 能与FeCl3溶液发生显色反应有5种不同化学环境的氢原子,7,“三步法” 指导：,第一步：关注研究对象，找出不饱和度；第二步：审限制，定基团。能与NaHCO3溶液反应 能与FeCl3溶液发生显色反应有5种不同化学环境的氢原子第三步：做减法，巧组合。 （先减不饱和度，再减组成）,为5,8,【练习1】（2011新课标全国）D（ ）的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是 （写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是 （写结构简式）,4,【高考回放】,9,【小结】近年高考题有机物同分异构体的命题特点：,通常是多官能团化合物，一般含有苯 环。有限制条件，信息量较大。问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。,10,难点：带苯环的同分异构体的书写,难点一：苯环上的位置异构难点二：苯环上的官能团异构难点三：判断不同化学环境的氢 原子,11,4,4,2,1,2,3,4,1,2,3,4,1,2,定二动一,【难点突破一：苯环上的位置异构】 苯环上多元取代化合物种类的判断,【例2】有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 种,10,定一动一,12,【经典实例】【例3】 （2012全国新课标卷） 38.(6) E（ ）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是_（写结构简式）。,13,13,【难点突破二：苯环上官能团类别异构】,苯环上官能团类别异构主要有：羧基、酯基和羟基醛的转化芳香醇与酚、醚醛与酮、烯醇等。,14,14,常见限制性条件,有机物分子中的官能团或结构特征,含-COOH,含酚-OH,含酚酯结构,含-CHO,OH（醇或酚）、-COOH,含酚-OH、-COOH -COO -、 -X等,15,【经典实例】,【例4】 ：写出符合下列条件下A的同分异构体_种能使FeCl3溶液显紫色反应能与NaHCO3反应产生CO2,13,16,【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】,1,2,3,4,1,2,3,4,1,2,主要考虑结构的对称性,1,2,1,1,1,1,1,1,2,2,3,2,1,2,17,1,2,3,1,1,1,1,1,2,1,2,3,1,2,3,1,2,3,18,【经典实例】,【例5】：与香兰素互为同分异构体，分子