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第十四章-二羰基化合物,主要学习内容,-二羰基化合物的酸性和烯醇式负离子的稳定性-二羰基化合物碳负离子的反应Claisen酯缩合反应碳负离子和,-不饱和羰基化合物的共轭加成丙二酸酯在有机合成上的应用乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用,-二羰基化合物：两个羰基间隔一个亚甲基的化合物，也叫含有活泼亚甲基的化合物。,-二酮,-酮酸酯,丙二酸二酯,氰基乙酸酯,14.1 -二羰基化合物的酸性和烯醇式负离子的稳定性,能发生羰基上的亲核加成反应还原得到羟基酸酯水解得到丁酮酸,能与Na作用放出氢气能使Br2/CCl4溶液退色能使FeCl3水溶液显紫红色与PCl5作用,酮式和烯醇式的互变异构,14.3 丙二酸酯在有机合成上的应用,（2）应用,（1）制备,生成碳负离子,制备-烃基取代乙酸,制备二元羧酸,14.4 克莱森(Claisen)酯缩合乙酰乙酸乙酯的合成,（1）克莱森(Claisen)酯缩合： 乙酸乙酯中的-氢比较活泼，在醇钠作用下，能与另一分子酯脱去一分子醇，生成-酮酸酯：,反应机理亲核加成-消除机理,-丁酮酸酯乙酰乙酸乙酯,亲核加成,（2）交叉酯缩合：两种酯均有-H ，四产物，无价值。,只有一种酯有-H ，两种产物，易分离。,Claisen反应的结果是酯的碳负离子酰基化，生成-二羰基化合物凡是碳上有氢的酯，在醇钠或其他碱性试剂的作用下，都能进行Claisen缩合。,（4）Dieckmann缩合：分子内酯缩合,（3）酮与酯的缩合：,14.5 乙酰乙酸乙酯的性质及应用,酮式分解：稀碱或稀酸作用下，分解脱羧成丙酮,酸式分解：浓碱作用下，生成乙酸,一、性质,烷基取代活泼亚甲基中的氢原子,乙酰乙酸乙酯钠,一烃基乙酰乙酸乙酯,二烃基乙酰乙酸乙酯,1、制备甲基酮或烷基取代乙酸：,二、在合成上的应用,3、制备二元酮：,2、制备-二酮：,酰基化反应,14.6 Knoevenagel（克诺尔）缩合,醛、酮在弱碱作用下，与具有活泼氢原子的化合物缩合,14.7 Michael加成碳负离子和,-不饱和羰基化合物的共轭加成, 生成1,5-二羰基化合物,规律：碳负离子加到,-不饱和羰基化合物的碳上,上加一个H,14.7 其它含活泼亚甲基,Michael加成与Claisen缩合或羟醛缩合联用，合成环状化合物。,Michael加成,羟醛缩合,小结：-二羰基化合物的酸性和烯醇式负离子的稳定性-二羰基化合物碳负离子的反应Claisen酯
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