第4章_不饱和烃

2020 4 6 1 第4章不饱和烃 2020 4 6 2 不饱和烃 6学时 第一节烯烃第二节炔烃第三节二烯烃 2020 4 6 3 第一节烯烃 一 烯烃的结构 烯烃 是含碳碳双键的碳氢化合物 通式为CnH2n 2020 4 6 4 1 碳原子杂化轨道sp2的形成及特点 2020 4 6 5 2 乙烯的结构 两个碳原子各以一个sp2杂化轨道轴向重叠形成碳碳 键 并各以sp2杂化轨道与两个氢原子的1s轨道重叠形成碳氢 键 与此同时 每个碳原子上剩余的p轨道 彼此侧面重叠形成 键 故碳碳双键以一个 键和一个 键组成 2020 4 6 6 3 顺反异构 2020 4 6 7 4 顺反异构 2020 4 6 8 4 顺反异构 2020 4 6 9 5 烯烃的命名 2020 4 6 10 5 1构造异构体的命名 2020 4 6 11 5 2顺反异构的命名 2020 4 6 12 5 2顺反异构的命名 2020 4 6 13 练习 2020 4 6 14 二 烯烃的物理性质 2020 4 6 15 三 烯烃的化学性质 2020 4 6 16 一 烯烃的加成反应 2020 4 6 17 1 烯烃的催化加氢 2020 4 6 18 2 亲电加成反应 2020 4 6 19 1 加卤化氢 2020 4 6 20 1 加卤化氢 2020 4 6 21 马氏加成规则的解释 2020 4 6 22 马氏加成规则的解释 2020 4 6 23 2 烯烃与硫酸的加成 烯烃的间接水合法 马氏加成 工业上用于醇的制备 2020 4 6 24 3 烯烃与水的加成 烯烃的直接水合法 马氏加成 2020 4 6 25 4 烯烃与卤素的加成 碳碳双键的鉴别 2020 4 6 26 4 1碳正离子机理 2020 4 6 27 溴与烯烃的加成 2020 4 6 28 4 2溴鎓离子机理 2020 4 6 29 4 2溴鎓离子机理 2020 4 6 30 5 烯烃与次卤酸的加成 2020 4 6 31 5 烯烃与次卤酸的加成 2020 4 6 32 烯烃亲电加成反应小结 2020 4 6 33 3 硼氢化 氧化反应 烯烃的间接水合法 2020 4 6 34 硼氢化 氧化反应 练习题 反马氏加成 2020 4 6 35 4 烯烃的自由基加成反应 2020 4 6 36 自由基加成反应机理 2020 4 6 37 二 烯烃的聚合与共聚反应 2020 4 6 38 三 烯烃的氧化反应 2020 4 6 39 三 烯烃的氧化反应 2020 4 6 40 2 臭氧化反应 臭氧化物 O3 2020 4 6 41 臭氧化反应实例 2020 4 6 42 3 环氧化反应 环氧化反应是顺式反应 产物构型与反应物构型保持一致 2020 4 6 43 4 催化氧化 2020 4 6 44 5 烯烃的 氢原子的反应 2020 4 6 45 卤代反应机理 2020 4 6 46 氢的卤代 2020 4 6 47 四 烯烃的制法 一 烯烃的工业来源和制法 石油高温裂解 二 烯烃的实验室制法 1 醇脱水 2020 4 6 48 四 烯烃的制备 2 卤代烷脱卤化氢 2020 4 6 49 第二节炔烃 2020 4 6 50 碳原子杂化轨道sp的形成及特点 2020 4 6 51 命名 2020 4 6 52 二 炔烃的物理性质 1 炔烃的物理性质与烷 烯烃基本相似 2 沸点 熔点及密度比同碳烷 烯烃略高 3 末端炔烃的沸点低于其它异构体 4 不溶于水 易溶于石油醚 苯等极性小的有机溶剂中 5 炔烃分子极性比烯烃稍强 常温常压下 C2 C4气态 C5 C15液态 C16固态 2020 4 6 53 三 炔烃的化学性质 炔烃的性质分析 2020 4 6 54 一 亲电加成反应 2020 4 6 55 一 亲电加成反应 2020 4 6 56 2 加卤化氢 2020 4 6 57 一 亲电加成反应 2020 4 6 58 3 炔烃加水反应的应用 2020 4 6 59 4 硼氢化反应 顺式烯烃 醛或酮 2020 4 6 60 二 亲核加成反应 2020 4 6 61 三 催化氢化和还原反应 2020 4 6 62 四 聚合反应 氧化反应 1 炔烃的聚合反应 2020 4 6 63 2 炔烃的氧化反应 2020 4 6 64 五 端基炔的反应 2020 4 6 65 端基炔的酸性应 2020 4 6 66 端基炔氢的反应 2020 4 6 67 炔基负离子在有机合成上的应用 2020 4 6 68 端基炔的特征反应 可作为末端炔烃的鉴别反应 金属炔化物 2020 4 6 69 四 炔烃的制法 2020 4 6 70 二 炔烃的制备 2020 4 6 71 二 炔烃的制备 2020 4 6 72 第三节二烯烃 2020 4 6 73 二 命名 2020 4 6 74 二 共轭体系及共轭效应 一 共轭二烯烃的结构 2020 4 6 75 分子轨道理论认为 丁二烯分子中双键的 电子云不是 定域 在C1 C2 C3 C4间 而是扩展到整个共轭双键所有的碳周围 即发生了键的 离域 C2 C3间的电子云密度也有所增大 与一般的碳碳 键不同 而具有部分双键的性质 分子轨道理论 2020 4 6 76 共轭二烯稳定性 2020 4 6 77 共轭二烯稳定性 2020 4 6 78 三 共轭二烯烃的化学性质 一 1 2 加成和1 4 加成反应 2020 4 6 79 丁苯橡胶 二 聚合及共聚反应 1 3 丁二烯与苯乙烯进行共聚合反应生成聚1 4 丁二烯 苯乙烯弹性体又称丁苯橡胶 其综合性能好 产量最大 主要用于制轮胎等 2020 4 6 80 三 双烯合成反应 Diels Alder反应 1950年 获得诺贝尔化学奖 2020 4 6 81 Diels Alder反应实例 2020 4 6 82 四 萜类 一