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专题四有机化学基础第1讲有机物的组成 结构与性质 热点1有机物的组成 结构和性质 典例1 2013 江苏高考 药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得 下列有关叙述正确的是 A 贝诺酯分子中有三种含氧官能团B 可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C 乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D 贝诺酯与足量NaOH溶液共热 最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 解题关键 解答本题时应注意以下三点 1 FeCl3溶液可以检验酚羟基 2 NaHCO3溶液可以同羧基反应但不能同酚羟基反应 3 酯基和肽键均可在酸性或碱性条件下发生水解 精讲精析 选B 贝诺酯中含有两种含氧官能团 酯基和肽键 A错误 乙酰水杨酸中无酚羟基 而对乙酰氨基酚中含有酚羟基 故可以用FeCl3溶液区别两者 B正确 对乙酰氨基酚中的酚羟基不能与NaHCO3反应 C错误 乙酰水杨酸中酯基在NaOH溶液中会水解 D错误 典例2 萤火虫发光原理如下 关于荧光素及氧化荧光素的叙述 正确的是 A 互为同系物B 均可发生硝化反应C 均可与碳酸氢钠反应D 均最多有7个碳原子共平面 解题关键 解答该题时应注意 1 荧光素和氧化荧光素中原子和官能团的变化 2 掌握苯环与双键碳原子上的共面问题 精讲精析 选B 因为二者中相差了一个CH2O 所以根据同系物概念中相差若干个CH2得出A一定错误 B项中因为二者中都有苯环 所以都能发生硝化反应 B项与题意相符 C项 羧基能与碳酸氢钠反应 酚羟基不能 图中荧光素中有羧基而氧化荧光素中没有 所以氧化荧光素不能与碳酸氢钠反应 C项错误 D项 荧光素中除了 COOH之外所有碳原子可能共面 氧化荧光素中所有碳原子有可能共面 所以D项错误 拓展提升 判断有机反应中某些反应物用量多少的方法1 H2用量的判断 有机物中的 CHO 酮基 都能在一定条件下与H2发生加成反应 而 COOH 酯基 中的碳氧双键通常不能与H2发生加成反应 1mol双键 可与1molH2加成 1mol三键可与2molH2加成 2 NaOH用量的判断 如1mol与NaOH溶液发生反应时最多消耗3molNaOH 3 Br2用量的判断 如1mol与足量溴水反应时最多消耗5molBr2 热点2有机物的转化与同分异构体 典例1 2013 大纲版全国卷 某单官能团有机化合物 只含碳 氢 氧三种元素 相对分子质量为58 完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O 它可能的结构共有 不考虑立体异构 A 4种B 5种C 6种D 7种 解题关键 根据条件先计算得出有机物分子式 再推导出可能的结构 特别注意不要遗漏和重复 精讲精析 选B 由已知有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O 碳 氢原子个数之比为1 2 可设该有机物分子式为CnH2nOm 其相对分子质量为58 即14n 16m 58 讨论得出m 1时 n 3合理 即该有机物的分子式为C3H6O 该有机物可能为 典例2 化合物A C11H8O4 在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C 回答下列问题 1 B的分子式为C2H4O2 分子中只有一个官能团 则B的结构简式是 B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D 该反应的化学方程式是 该反应的类型是 写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 2 C是芳香化合物 相对分子质量为180 其中碳的质量分数为60 0 氢的质量分数为4 4 其余为氧 则C的分子式是 3 已知C的芳环上有三个取代基 其中一个取代基无支链 且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团 则该取代基上的官能团名称是 另外两个取代基相同 分别位于该取代基的邻位和对位 则C的结构简式是 4 A的结构简式是 解题关键 解答本题应注意以下两点 1 根据A的分子式及性质推测A中的官能团 2 能利用相对分子质量和各元素的质量分数求C的分子式 精讲精析 1 B的分子式为C2H4O2 分子中只有一个官能团 则B的结构简式是CH3COOH CH3COOH与乙醇在浓硫酸催化下加热反应的化学方程式是CH3COOH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 H2O 该反应的类型是取代反应 能发生银镜反应 说明B的同分异构体中含有醛基 则结构简式为HCOOCH3 HOCH2CHO 2 C是芳香化合物 说明C中含有苯环 相对分子质量为180 其中碳的质量分数为60 0 则含碳原子数为9 氢的质量分数为4 4 含氢原子数为8 其余为氧 氧原子个数为4 则C的分子式是C9H8O4 3 C的芳环上有三个取代基 其中一个取代基无支链 且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团 说明含有碳碳双键 含有能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团 说明含有羧基 另外两个取代基相同 根据分子式 可推算出另外的官能团为羟基 其分别位于该取代基的邻位和对位 则C的结构简式是 4 根据A水解生成B和C 由B和C逆推可分析知B和C分子中的一个酚羟基结合成酯基 结合A B C的分子式可知C中的羧基和邻位上的羟基结合成酯基 故可推出A的结构简式应是 答案 1 CH3COOHCH3COOH C2H5OHCH3COOC2H5 H2O酯化 取代 反应HOCH2CHO HCOOCH3 2 C9H8O4 3 碳碳双键和羧基 4 拓展提升 有机物同分异构体的书写规律及判断方法1 同分异构体的书写规律 1 烷烃 烷烃只存在碳链异构 书写时应注意要全面而不重复 具体规则为 成直链一条线 摘一碳 挂中间 往边移 不到端 摘二碳 成乙基 二甲基 同 邻 间 2 具有官能团的有机物 一般书写的顺序 碳链异构 位置异构 官能团异构 3 芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻 间 对3种 2 同分异构体数目的判断方法 1 记忆法 记住常见物质的异构体数 例如 凡只含一个碳原子的分子均无异构体 甲烷 乙烷 新戊烷 看做CH4的四甲基取代物 2 2 3 3 四甲基丁烷 看做乙烷的六甲基取代物 苯 环己烷 C2H4等分子的一卤代物只有1种 丁烷 丁炔 丙基的异构体有2种 戊烷 丁烯 戊炔的异构体有3种 丁基 C8H10 芳烃 的异构体有4种 己烷 C7H8O 含苯环 的异构体有5种 戊基 C9H12 芳烃 的异构体有8种 2 基元法 例如 二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体 四氯苯也有3种 将H替代Cl 又如CH4的一氯代物只有1种 新戊烷C CH3 4的一氯代物也只有1种 3 等效氢法 等效氢 的判断是常用的寻找异构体数目的一种重要方法 其原则有三条 同一碳原子上的氢等效 同一碳原子的甲基上的氢等效 位于对称位置的碳原子上的氢等效 一 有机物分子中原子是否共线或共面的易错点1 不熟悉常见小分子的结构特点 要想对有机物分子中原子是否共线 或共面 作出判断 必须熟悉甲烷 乙烯 乙炔 苯等分子的结构特点 2 不知道以上4种分子中的氢原子如果被其他原子 如C O Cl等 取代 取代后的分子构型基本不变 3 不能对上述4种分子的一元取代基组合的结构进行分析 如可理解为是分子中的一个氢原子被 CH CH2代替 4 不知道有机物中的共价单键可以自由旋转 而共价双键和共价三键则不能旋转 纠错训练 正确的打 错误的打 1 2012 成都模拟 分子中最多有9个碳原子共平面 2 2011 海南高考改编 乙烷中所有原子都处于同一平面 3 2012 资阳模拟 苯乙烯分子中所有原子可能在一个平面上 4 2011 保定模拟改编 甲苯中所有碳原子不可能处于同一平面 5 2011 天水模拟改编 中所有碳原子不可能处于同一平面 解析 1 中最多有11个碳原子共平面 2 CH3 CH3可理解为CH4中的一个氢原子被 CH3代替 故所有原子不可能处于同一平面 3 苯和乙烯都是平面形分子 两平面通过一条直线连接起来 两平面可能共平面 正确 4 可看作是分子中的一个氢原子被一个 CH3代替 可知所有碳原子在同一平面 5 中每个碳原子结合两个碳原子和两个氢原子 其结构特点类似于CH4 故中所有碳原子不可能在同一平面 答案 1 2 3 4 5 二 有机反应类型判断的认识误区1 取代反应 不熟悉酯化反应 酯及卤代烃的水解反应及醇分子间脱水成醚的反应都属于取代反应 2 加成反应 不能区分醛 酮 羧酸 酯等有机物中的 认为它们在一定条件下都能与H2发生加成反应 3 消去反应 误认为所有的醇类和卤代烃都能发生消去反应 实际上 只有连 OH 或 X 的碳相邻的碳上有氢原子 它们在一定条件下才能发生消去反应 或有的同学对卤代烃发生消去反应和水解反应的条件混淆不清 4 不知道加聚反应和缩聚反应的区别主要在于反应中除了生成高分子 是否同时有小分子生成 5 氧化反应通常包括 与O2反应 与KMnO4 H 溶液反应 与Ag NH3 2OH或新制Cu OH 2悬浊液反应 6 忽略了与H2的反应既是加成反应又是还原反应 纠错训练 正确的打 错误的打 1 2013 新课标全国卷 香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料 其结构简式如下 能发生加成反应不能发生取代反应 2 2011 新课标全国卷改编 CH3COOH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 H2O属于取代反应 3 2013 南宁模拟 有机物能够发生如下所有反应a 取代反应b 加成反应c 消去反应d 还原反应e 加聚反应f 酯化反应 解析 1 香叶醇中含有饱和碳原子 其上面的H可以发生取代反应 2 酯化反应都属于取代反应 3 该有机物中有醇羟基和氯原子 可知其能发生 取代反应 消去反应和酯化反应三种反应 答案 1 2 3 三 同分异构体和同系物的常见错误1 缺乏空间感受 导致同分异构体的重复计数 如二氯甲烷误认为与互为同分异构体 2 没有 等效变换 的观念 不会巧断异构体数目 如 由二氯苯 C6H4Cl2 的同分异构体有3种 即可推知四氯苯 C6H2Cl4 的同分异构体也必有3种 4个氢原子与4个氯原子的 等效变换 3 对同系物概念的认识不全面 根据同系物的概念我们可以挖掘出以下信息 1 同系物通式一定相同 组成元素种类必须相同 2 通式相同不一定是同系物 3 同系物是结构相似 不是相同 如CH3CH2CH3和 CH3 4C 前者无支链 后者有支链 能互称同系物 结构相似不一定完全相同 4 在分子组成上必须相差一个或若干个CH2原子团 但通式相同组成上相差若干个CH2原子团的分子不一定是同系物 如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃 且结构相差一个CH2原子团 但不是同系物 纠错训练 正确的打 错误的打 1 2012 山东高考 葡萄糖 果糖的分子式均为C6H12O6 二者互为同分异构体 2 2011 海南高考改编 有两种同分异构体 3 2013 贺州模拟 与苯酚互为同系物的是苯甲醇 解析 1 葡萄糖 果糖二者分子式相同 结构不同 互为同分异构体 2 的两种同分异构体是CH3CHO或CH2 CHOH 故正确 3 苯甲醇属于醇类 而苯酚是酚类 二者不是同类物质 故不互为同系物 答案 1 2 3 一 选择题1 2013 北海模拟 下列说法正确的是 A 互为同分异构体的物质一定不是同系物B 饱和一元羧酸一定不能被酸性高锰酸钾溶液氧化C 乙醇转化为乙醛的反应有碳氧双键生成 属于消去反应D 苯酚与乙酸酐 反应生成乙酸苯酯的反应类型为酯化反应 解析 选A 互为同分异构体的物质分子式相同 则一定不是同系物 A正确 HCOOH能被酸性高锰酸钾溶液氧化 B不正确 乙醇转化为乙醛的反应属于氧化反应 C不正确 苯酚尽管能与乙酸酐反应生成乙酸苯酯 但它不属于酯化反应 D不正确 2 2013 浙江高考 下列说法正确的是 A 按系统命名法 化合物的名称是2 3 5 5 四甲基 4 4 二乙基己烷B 等物质的量的苯与苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C 苯与甲苯互为同系物 均能使KMnO4酸性溶液褪色D 结构片段为的高聚物 其单体是甲醛和苯酚 解析 选D 3 2012 济南模拟 下列各组中的反应 属于同一反应类型的是 A 由溴丙烷水解制丙醇 由丙烯与水反应制丙醇B 由甲苯硝化制对硝基甲苯 由甲苯氧化制苯甲酸C 由氯代环己烷消去制环己烯 由丙烯加溴制1 2 二溴丙烷D 由乙酸和乙醇制乙酸乙酯 由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 解析 选D A项 溴丙烷水解制丙醇为水解反应或取代反应 丙烯水化制丙醇为加成反应 B项 甲苯硝化制对硝基甲苯为取代反应或硝化反应 甲苯制苯甲酸为氧化反应 C项 氯代环己烷制环己烯为消去反应 丙烯加溴制1 2 二溴丙烷为加成反应 D项 乙酸和乙醇制乙酸乙酯为取代反应或酯化反应 苯甲酸乙酯制苯甲酸和乙醇为取代反应或水解反应 故D项符合题意 4 2013 山东高考 莽草酸可用于合成药物达菲 其结构简式如图 下列关于莽草酸的说法正确的是 A 分子式为C7H6O5B 分子中含有2种官能团C 可发生加成和取代反应D 在水溶液中羧基和羟基均能电离出H 解析 选C 该分子组成为C7H10O5 A项错误 该分子中含有羧基 羟基和碳碳双键 因此含有三种官能团 B项错误 分子中含有双键 可发生加成反应 含有羧基 羟基均可发生酯化反应 酯化反应属于取代反应 另外分子中碳原子上的氢原子也可被卤素原子取代而发生取代反应 C项正确 在水溶液中羧基能电离 羟基不能电离 D项错误 5 橙花醇具有玫瑰及苹果香气 可作为香料 其结构简式如下 下列关于橙花醇的叙述 错误的是 A 既能发生取代反应 也能发生加成反应B 在浓硫酸催化下加热脱水 可以生成不止一种四烯烃C 1mol橙花醇在氧气中充分燃烧 需消耗470 4L氧气 标准状况 D 1mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应 最多消耗240gBr2 解析 选D A项 该有机物中含有羟基 可与羧酸发生取代反应 酯化反应 该有机物中含有碳碳双键 能发生加成反应 A项正确 B项 在浓硫酸催化下加热 羟基可以与邻位甲基上的氢原子发生消去反应 也可以与另一邻位亚甲基 CH2 上的氢原子发生消去反应 生成两种不同的四烯烃 B项正确 C项 橙花醇的分子式为C15H26O 1molC15H26O完全燃烧消耗O2的物质的量为 15 mol 21mol 在标准状况下体积为21mol 22 4L mol 1 470 4L C项正确 D项 1mol橙花醇含有3mol碳碳双键 能消耗3molBr2 其质量为3mol 160g mol 1 480g D项错误 6 2013 百色模拟 增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得 下列说法正确的是 A 邻苯二甲酸酐的二氯代物有3种B 环己醇分子中所有的原子可能共平面C DCHP能发生加成 取代 消去反应D 1molDCHP最多可与含2molNaOH的溶液反应 解析 选D A项 邻苯二甲酸酐 的二氯代物有4种 分别是1 2 1 3 1 4 2 3共4种 错误 B项 环己醇中 碳形成4个键 不可能所有原子共平面 错误 C项 DCHP不能发生消去反应 错误 D项 DCHP分子中有2个酯基 水解消耗2molNaOH 正确 7 25 和101kPa时 乙烷 乙炔和丙烯组成的混合烃32mL与过量氧气混合并完全燃烧 除去水蒸气 恢复到原来的温度和压强 气体总体积缩小了72mL 则原混合烃中乙炔的体积分数为 A 12 5 B 25 C 50 D 75 解析 选B 设混合烃的平均化学式为CxHy 则其燃烧的化学方程式为CxHy x O2xCO2 H2O体积减少1x x1 3272 y 5 由三者的分子式C2H6 C2H2 C3H6可知 乙烷和丙烯的分子式中氢原子数均为6 可设混合烃中乙炔的体积分数为a 则乙烷和丙烯的体积分数为1 a 则有 5解得 a 25 即B正确 二 非选择题8 有机化合物A H的转换关系如下所示 请回答下列问题 1 链烃A有支链且只有一个官能团 其相对分子质量在65 75之间 1molA完全燃烧消耗7mol氧气 则A的结构简式是 名称是 2 在特定催化剂作用下 A与等物质的量的H2反应生成E 由E转化为F的化学方程式是 3 G与金属钠反应能放出气体 由G转化为H的化学方程式是 4 的反应类型是 的反应类型是 5 链烃B是A的同分异构体 分子中的所有碳原子共平面 其催化氢化产物为正戊烷 写出B所有可能的结构简式 6 C也是A的一种同分异构体 它的一氯代物只有一种 不考虑立体异构 则C的结构简式为 解析 设链烃A的分子式为CxHy 则x 7 经讨论可知A的分子式为C5H8 因A分子中有支链 且只有一个官能团 故A的结构简式为 由A转化成H的过程为 由B是A的同分异构体 所有碳原子共平面 催化氢化的产物是正戊烷 结合乙烯及乙炔分子的空间构型推知B的结构为CH2 CH CH CH CH3或CH3 CH2 C C CH3 由C与A互为同分异构体 且C的一氯代物只有一种 可知其分子的对称性很好 其结构简式为 答案 1 CH3 2CHC CH3 甲基 1 丁炔 2 3 4 加成反应 或还原反应 取代反应 5 CH3CH CHCH CH2 CH3CH2C CCH3 6 9 2012 浙江高考 化合物X是一种环境激素 存在如下转化关系 化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应 分子中含有两个化学环境完全相同的甲基 其苯环上的一硝基取代物只有两种 1H NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同 F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物 根据以上信息回答下列问题 1 下列叙述正确的是 a 化合物A分子中含有联苯结构单元b 化合物A可以和NaHCO3溶液反应 放出CO2气体c X与NaOH溶液反应 理论上1molX最多消耗6molNaOHd 化合物D能与Br2发生加成反应 2 化合物C的结构简式是 A C的反应类型是 3 写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式 不考虑立体异构 a 属于酯类b 能发生银镜反应 4 写出B G反应的化学方程式 5 写出E F反应的化学方程式 解析 1 由于化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应 所以该分子中含有酚羟基 又由该分子的分子式可知该分子中含有两个苯环 再根据分子中含有两个化学环境完全相同的甲基 且其苯环上的一硝基取代物只有两种 可以推出A的结构简式为 则化合物A中不含有联苯结构 化合物A中只含有酚羟基无羧基 所以不能与NaHCO3溶液反应 放出CO2气体 由于B的分子式为C4H8O3 则在B分子中含有一个羟基和一个羧基 又由于G分子中的所有氢原子化学环境相同 则可以推知B分子的结构简式为 所以X的结构简式为根据此结构简式可知 由于在碱性条件下可以生成酚羟基 所以1mol酯基消耗2molNaOH 1mol溴原子消耗1molNaOH 所以总共消耗6molNaOH B分子的结构简式为 则D的结构简式为 由于含有碳碳双键 所以可以与溴单质发生加成反应 2 由于A的结构简式为 则C的结构简式为 3 由于既属于酯类还能发生银镜反应 所以应该是甲酸某酯 所以其同分异构体的结构简式为 4 B G反应的化学方程式为 5 E F反应的化学方程式为 答案 1 c d 2 3 4 5 10 2013 贺州模拟 乙偶姻是一种应用较广泛的香料 乙偶姻 相对分子质量为88 中只含有C H O三种元素 其原子个数比为2 4 1 乙偶姻分子中含有碳氧双键 与乙偶姻有关的反应如下 1 乙偶姻的分子式为 G的结构简式为 2 反应 的反应类型为 3 D E反应的化学方程式为 B C反应的化学方程式为 4 X是乙偶姻的同分异构体 属于酯类 写出两种X可能的结构简式 解析 1 乙偶姻中只含C H O三种元素且原子个数比为2 4 1 则其最简式为C2H4O 结合其相对分子质量为88 可推出其分子式为C4H8O2 乙偶姻中含碳氧双键 它与H2加成得D D与HIO4反应只得F 则D中两 OH处于相邻碳原子上 所以D为 可逆推乙偶姻为 则B为CH2 CH COCH3 F为CH3CHO G为F与H2加成的产物 G为CH3CH2OH 2 反应 为消去反应 反应 为加聚反应 3 D E的化学方程式为 4 属于酯类 与互为同分异构体的物质有 HCOOCH2CH2CH3 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3 答案 1 C4H8O2CH3CH2OH 2 消去反应加聚 或聚合 反应 3 4 HCOOCH2CH2CH3 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3 任写两种即可 11 2013 重庆高考 华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物 可由化合物E和M在一定条件下合成得到 部分反应条件略 1 A的名称为 A B的反应类型为 2 D E的反应中 加入的化合物X与新制Cu OH 2反应产生红色沉淀的化学方程式为 3 G J为取代反应 其另一产物分子中的官能团是 4 L的同分异构体Q是芳香酸 QR C8H7O2Cl ST T的核磁共振氢谱只有两组峰 Q的结构简式为 R S的化学方程式为 5 题图中 能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是 6 已知 L M的原理为M的结构简式为 解析 1 A为丙炔 A B是A和水发生了加成反应 2 D E由结构简式可以看出是发生了 H和醛基的先加成后消去反应 所以X为苯甲醛 X与新制Cu OH 2反应的方程式为C6H5CHO 2Cu OH 2 NaOHC6H5COONa Cu2O 3H2O 3 由G与C6H5OH反应转化成J 根据反应特点可知 生成物中还有CH3COOH 官能团为羧基 4 Q是芳香酸 除去羧基只有一个甲基 有邻 间 对三种物质 根据生成物核磁共振氢谱只有两组峰 说明是对位的二取代结构 即Q为 R为 S为 T为 5 酚类物质缩合时两个邻位不能被占有 所以只能是苯酚 6 根据已知信息 可推出L与反应先生成 然后 在催化剂作用下自身发生反应生成M 和C2H5OH 答案 1 丙炔加成反应 2 C6H5CHO 2Cu OH 2 NaOHC6H5COONa Cu2O 3H2O 3 COOH 或羧基 4 5 苯酚 6 12 有机物OPP是用途十分广泛的有机化工产品 广泛应用于杀菌防腐 印染助剂 表面活性剂 稳定剂和阻燃剂等领域 以烃A为原料可合成OPP 已知醛或酮在碱催化下可发生如下反应 1 烃A是无色 带有特殊气味的液体 经实验测定 烃A中碳元素和氢元素的质量比为12 1 烃A的结构简式为 填操作名称 是分离 提纯液态有机物的常用方法 烃A就是用该方法从煤焦油中得到的基本化工原料 2 烃A生成有机物B的反应类型为 3 有机物C能与NaOH反应 反应的化学方程式为 有机物C与浓溴水反应生成白色沉淀 可用于有机物C的定性检验和定量测定 反应的化学方程式为 4 有机物C6H10O的红外光谱图显示分子中含有C O键 但是C6H10O不能发生银镜反应 C6H10O的结构简式为 5 有机物D的结构简式为 6 有机物D在钯催化剂催化下进行脱氢反应得到OPP OPP的红外光谱图显示分子中有O H键和苯环 OPP的一种同分异构体E和OPP具有相同的基团 其核磁共振氢谱有6个峰 峰面积之比为1 2 2 2 2 1 有机物E的结构简式为 解析 该题考查了对基础知识的掌握与应用 烃A是常见的液体 碳元素和氢元素的质量比为12 1 可以确定是苯 A到B再到C的转化过程中 根据条件可以确定C是苯酚 C6H10O的红外光谱图显示分子中含有C O键 但是不能发生银镜反应 而且在苯酚加氢后得到 可以确定结构简式为 然后利用所给的信息 两个去水生成D D在钯催化剂催化下进行脱氢反应得到OPP C12H10O 根据OPP的红外光谱图显示分子中有O H键和苯环 可以确定OPP是两个苯环单键相连 其中一个苯环上含羟基 该题在考查有机物推断的过程中 也考查了实验 同时还考查了常见官能团的性质 苯酚和醛基的检验 OPP的一种同分异构体E和OPP具有相同的基团 其核磁共振氢谱有6个峰 峰面积之比为1 2 2 2 2 1 根据峰面积 E有六种等效氢 因此根据等效氢的判断确定E为 答案 1 分馏 2 取代反应 3 4 5 6 高考创新预测 1 有毒物质 一滴香 被人食用后会损伤肝脏 还能致癌 其分子结构如图所示 下列说法正确的是 A 该有机物相对分子质量为142B 1mol该有机物可与1molNaOH反应C 该有机物能发生取代 消去反应D 该有机物的芳香族同分异构体均不能发生银镜反应 解析 选D A项 该有机物的分子式为C7H8O3 相对分子质量为140 A项错误 B项 该有机物所含羟基为醇羟基 不能与NaOH反应 B项错误 C项 该有机物连羟基碳的邻位碳原子上没有氢原子 不能发生消去反应 C项错误 D项 该有机物只有3个双键一个环 若形成一个苯环则不可能再含有醛基 所以该有机物的芳香族同分异构体均不可能含有醛基 不能发生银镜反应 D项正确 2 下图表示取1mol乙烯雌酚进行的4个实验 下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是 A 中生成7molH2OB 中生成2molCO2C 中最多消耗3molBr2D 中最多消耗7molH2 解析 选D A的分子式为C18H22 可知 中生成11molH2O A错误 乙烯雌酚不能与NaHCO3溶液反应生成CO2 B错误 中最多消耗5molBr2 C错误 乙烯雌酚中的苯环和都能与H2加成 可知D正确 3 乙酸

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